1-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroheptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroheptane
• 英文别名: 1-Bromo-1,1,2,2-tetrafluoroheptane
• 化学式: C₇H₁₁BrF₄
• 分子量: 251.062
• InChiKey: JZPXYYYLGJDTPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙烯基邻苯亚胺 、 (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 、 1-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroheptane 在 iron(III) chloride 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35 %的产率得到2-(3,3,4,4-tetrafluoro-1-(3-methoxyphenyl)nonyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铁催化多组分自由基交叉偶联策略实现烯酰胺的区域选择性氟烷基芳基化

  摘要：

  氟烷基化化合物是农用化学品、药物和材料中的重要实体。烯烃的催化二碳官能化代表了化合物快速构建和多样化的强大策略。在这方面，多组分交叉偶联反应（MC-CCR）可以提供有效的合成途径来构建分子复杂性。在这项工作中，我们报告了第一个铁催化的烯酰胺三组分氟烷基芳基化反应，通过在温和条件和快速反应时间内选择性形成和捕获α-酰胺自由基。该反应可耐受多种市售芳基格氏试剂和氟代烷基卤化物。最后，使用可去除的邻苯二甲酰亚胺基团提供了制备高价值的γ-二氟烷基化胺的有效策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03059

文献信息

• Expanding the chemical space of enol silyl ethers: catalytic dicarbofunctionalization enabled by iron catalysis
  作者：Dinabandhu Sar、Shuai Yin、Jacob Grygus、Ángel Rentería-Gómez、Melanie Garcia、Osvaldo Gutierrez

  DOI：10.1039/d3sc04549h

  日期：——

  time, hetero(aryl) Grignard reagents to promote selective dicarbofunctionalization of enol silyl ethers. From a broader perspective, this work expands the synthetic utility of enol silyl ethers and establishes bisphosphine–iron catalysis as enabling technology capable of orchestrating selective C–C bond formations with short-lived α-silyloxy radicals with practical implications towards sustainable chemical

  烯醇甲硅烷基醚是用途广泛、坚固且易于获得的底物，广泛用于化学合成。然而，这些基序的常规反应性仅限于与亲电伴侣的经典双电子（2-e）烯醇化物型化学，或作为单电子（1-e）反应性中的自由基受体，在这两种情况下，导致排他性α-羰基的单官能化。在此，我们描述了一种温和、快速且操作简单的一步方案，该方案结合了容易获得的氟烷基卤化物、硅烯醇醚，以及首次杂（芳基）格氏试剂，以促进烯醇硅醚的选择性二碳官能化。从更广泛的角度来看，这项工作扩展了烯醇甲硅烷基醚的合成用途，并将双膦-铁催化确立为一种能够利用短命α-甲硅烷氧基自由基协调选择性C-C键形成的技术，对可持续化学合成具有实际意义。
• 10.1021/acscatal.4c04568
  作者：Maity, Tapas、Rentería-Gómez, Ángel、Gutierrez, Osvaldo

  DOI：10.1021/acscatal.4c04568

  日期：——

  catalytic methods that enable highly stereoselective dicarbofunctionalization of alkenes are lacking. Herein, we report the use of readily available chiral vinyl oxazolidinones as effective chiral radical lynchpins to enable practical and diastereoselective (up to 1:78 dr) Fe-catalyzed dicarbofunctionalization with fluoroalkyl halides and hetero(aryl) Grignard reagents. Experimental and computational

  用于烯烃二碳官能化的模块化、催化和立体选择性方法可以简化手性活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成。然而，尽管铁作为实际药物合成催化剂具有固有的吸引力（即与其他过渡金属相比更便宜、更丰富、毒性更小、碳足迹更低），但基于铁的催化方法能够实现高度立体选择性的二碳官能化缺乏烯烃。在此，我们报道了使用容易获得的手性乙烯基恶唑烷酮作为有效的手性自由基关键，以实现与氟代烷基卤化物和杂（芳基）格氏试剂的实用和非对映选择性（高达1:78 dr）Fe催化的二碳官能化。进行实验和计算机理研究以阐明立体诱导的起源并为合理的反应设计建立立体化学模型。
• Regioselective Fluoroalkylarylation of Enamides Enabled by an Iron-Catalyzed Multicomponent Radical Cross-Coupling Strategy
  作者：Ángel Rentería-Gómez、Macayla Guerrero、Mireya Ramirez-Lopez、Osvaldo Gutierrez

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03059

  日期：2023.10.13

  strategy for the rapid construction and diversification of compounds. In this vein, multicomponent cross-coupling reactions (MC-CCR) can provide an efficient synthetic route to build molecular complexity. In this work, we report the first iron-catalyzed three-component fluoroalkylarylation of enamides via selective formation and trapping of α-amide radicals under mild conditions and fast reaction times

  氟烷基化化合物是农用化学品、药物和材料中的重要实体。烯烃的催化二碳官能化代表了化合物快速构建和多样化的强大策略。在这方面，多组分交叉偶联反应（MC-CCR）可以提供有效的合成途径来构建分子复杂性。在这项工作中，我们报告了第一个铁催化的烯酰胺三组分氟烷基芳基化反应，通过在温和条件和快速反应时间内选择性形成和捕获α-酰胺自由基。该反应可耐受多种市售芳基格氏试剂和氟代烷基卤化物。最后，使用可去除的邻苯二甲酰亚胺基团提供了制备高价值的γ-二氟烷基化胺的有效策略。