(2-benzylamino-5-bromophenyl)methanol | 443361-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-benzylamino-5-bromophenyl)methanol
• 英文别名: [2-(Benzylamino)-5-bromophenyl]methanol
• CAS: 443361-07-7
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO
• 分子量: 292.175
• InChiKey: UQNDVSJVFIKDKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzylamino-5-bromophenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aSR,9bSR)-8-bromo-1,5-dibenzyl-5-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2- c ]喹诺酮的分子内环加成方法

  摘要：

  描述了一种吡咯并[3，2- c ]喹诺酮的方法，该方法依赖于分子内的偶氮甲碱内酯链烯环加成反应。该反应成功的关键是苯胺氮烷基化的要求，在不存在该取代基的情况下，观察到了脱羧-迈克尔加成途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02395-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄基氨基)-5-溴苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-benzylamino-5-bromophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2-Sec-Aminobenzilidene Imidazolones 的化学发散性螺环化：Lewis 与布朗斯台德酸催化

  摘要：

  具有邻仲氨基的亚苄基咪唑酮经历酸促进的化学发散螺环化。尽管存在游离的仲氨基，但强路易斯酸通过 [1,5]-氢化物移位触发的环化作用提供了获得螺环四氢喹啉的途径。布朗斯台德酸促进前所未有的分子内 umpolung 加氢胺化反应，形成螺环二氢吲哚。每个过程都以排他的原子经济方式进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200109

文献信息

• Synthesis of Substituted Indole from 2-Aminobenzaldehyde through [1,2]-Aryl Shift
  作者：Patrick Levesque、Pierre-André Fournier

  DOI：10.1021/jo1016713

  日期：2010.10.15

  of ethyl diazoacetate (EDA) to 2-aminobenzaldehydes cleanly affords the indole core. As opposed to other common approaches for the synthesis of indole, this method displays both excellent functional group tolerance and perfect regiochemical control. This allowed the synthesis of a variety of useful indole building blocks from 2-aminobenzaldehydes derived from readily available anthranilic acids.

  已经开发了温和，有效和简单的合成3-乙氧基羰基吲哚的方法。将重氮乙酸乙酯（EDA）添加到2-氨基苯甲醛中可干净地获得吲哚核。与其他常见的吲哚合成方法相反，该方法显示出出色的官能团耐受性和完美的区域化学控制。这允许由衍生自容易获得的邻氨基苯甲酸的2-氨基苯甲醛合成多种有用的吲哚结构单元。
• Cyclization reactions of N-acryloyl-2-aminobenzaldehyde derivatives: formal total synthesis of martinellic acid
  作者：Yong He、Hossen Mahmud、Remond Moningka、Carl J. Lovely、H.V. Rasika Dias

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.104

  日期：2006.9

  N-Alkyl acryloylamides derived from o-aminobenzaldehyde derivatives react with N-alkyl glycine derivatives to provide cis-fused pyrrole[3,2-c]quinolones in moderate yield and high diastereoselectivity. These same substrates engage in a tandem Michael–Mannich pathway on treatment with a secondary amine, providing corresponding quinolone derivatives. The elaboration of a pyrroloquinolone derivative via

  衍生自邻氨基苯甲醛衍生物的N-烷基丙烯酰胺与N-烷基甘氨酸衍生物反应，以中等收率和高非对映选择性提供顺式稠合的吡咯[3,2- c ]喹诺酮。这些相同的底物在用仲胺处理时也参与了串联的Michael–Mannich途径，提供了相应的喹诺酮衍生物。通过将原位生成的官能化乙炔铜加到原位生成的亚胺鎓离子上，对吡咯并喹诺酮衍生物进行精制，得到了C 2-取代的衍生物。全局脱保护和炔烃的还原提供了在马汀酸中发现的三环三胺核（作为HCl盐）。
• The first synthesis of 2-amino-1,4-dihydroquinolines
  作者：Guillaume Viault、Danielle Grée、Thierry Roisnel、Srivari Chandrasekhar、René Grée

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.018

  日期：2009.12

  A versatile strategy is described for the synthesis of new 2-amino-1,4-dihydroquinolines. it involved a Knoevenagel condensation of N-protected-2-amino-5-bromobenzaldehyde with ethylcyanoacetate, followed by a cyclization and protection of the NH group to afford the key intermediates 7 or 19. Then various 1,4 addition reactions have been performed to introduce substituents on the upper part of the 2-amino-1,4-dihydroquinolines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An intramolecular cycloaddition approach to pyrrolo[3,2- c ]quinolones
  作者：Yong He、Hossen Mahmud、Brian R Wayland、H.V.Rasika Dias、Carl J Lovely

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02395-4

  日期：2002.2

  An approach to pyrrolo[3,2-c]quinolones is described which relies on an intramolecular azomethine ylide alkene cycloaddition reaction. Critical to the success of this reaction was the requirement for alkylation of the aniline nitrogen, in the absence of this substituent a decarboxylative-Michael addition pathway was observed.

  描述了一种吡咯并[3，2- c ]喹诺酮的方法，该方法依赖于分子内的偶氮甲碱内酯链烯环加成反应。该反应成功的关键是苯胺氮烷基化的要求，在不存在该取代基的情况下，观察到了脱羧-迈克尔加成途径。
• Chemodivergent Spirocyclization of 2‐Sec‐Aminobenzilidene Imidazolones: Lewis Versus Brønsted Acids Catalysis
  作者：Dmitrii S. Ivanov、Elvira R. Zaitseva、Alexander Yu. Smirnov、Dina A. Rustamova、Andrey A. Mikhaylov、Maria A. Sycheva、Darya A. Gluschenko、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1002/adsc.202200109

  日期：2022.4.26

  Benzylidene imidazolones with ortho- secondary aminogroup undergo acid-promoted chemodivergent spirocyclization. Strong Lewis acids provide access to spirocyclic tetrahydroquinolines via [1,5]-hydride shift triggered cyclization despite of the presence of free secondary amino group. Brønsted acids promote unprecedented intramolecular umpolung hydroamination reaction with the formation of spirocyclic indolines

  具有邻仲氨基的亚苄基咪唑酮经历酸促进的化学发散螺环化。尽管存在游离的仲氨基，但强路易斯酸通过 [1,5]-氢化物移位触发的环化作用提供了获得螺环四氢喹啉的途径。布朗斯台德酸促进前所未有的分子内 umpolung 加氢胺化反应，形成螺环二氢吲哚。每个过程都以排他的原子经济方式进行。