(R)-6-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 1221687-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-6-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: (2R)-6-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 1221687-19-9
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂
• 分子量: 244.724
• InChiKey: XYZNSWAOJZDPHR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-苯基喹喔啉 在 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 (S)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以51%的产率得到(R)-6-chloro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  聚合不对称歧化反应：用于对映选择性还原喹喔啉的金属/布朗斯台德酸中继催化

  摘要：

  已经开发了使用金属/布朗斯台德酸中继催化系统合成手性四氢喹喔啉的二氢喹喔啉的会聚不对称歧化。使用氢气作为还原剂使收敛歧化成为理想的原子经济过程。由于 1,2- 和 1,4- 氢化物转移途径中的空间需求不同，在喹喔啉的还原中观察到对映选择性的显着逆转。

  DOI：

  10.1021/ja200723n

文献信息

• The First General, Efficient and Highly Enantioselective Reduction of Quinoxalines and Quinoxalinones
  作者：Magnus Rueping、Francisco Tato、Fenja. R. Schoepke

  DOI：10.1002/chem.200902907

  日期：——

  Simple yet efficient: A series of diverse substituted tetrahydroquinoxalines and dihydroquinoxalinones have been synthesized for the first time in a highly enantioselective fashion (see scheme). Using this metal‐free hydrogenation it is possible to isolate these products, which are of high pharmaceutical interest, in good yields and with excellent enantioselectivities in a minimal number of reaction

  简单而有效：首次以高度对映选择性的方式合成了一系列多样的取代的四氢喹喔啉和二氢喹喔啉（参见方案）。使用这种无金属的氢化反应，可以在最少的反应步骤中分离出具有高度药用价值，高收率和出色对映选择性的这些产物。
• Convergent Asymmetric Disproportionation Reactions: Metal/Brønsted Acid Relay Catalysis for Enantioselective Reduction of Quinoxalines
  作者：Qing-An Chen、Duo-Sheng Wang、Yong-Gui Zhou、Ying Duan、Hong-Jun Fan、Yan Yang、Zhang Zhang

  DOI：10.1021/ja200723n

  日期：2011.4.27

  disproportionation of dihydroquinoxalines for the synthesis of chiral tetrahydroquinoxalines using a metal/Brønsted acid relay catalysis system has been developed. The use of hydrogen gas as the reductant makes the convergent disproportionation an ideal atom-economical process. A dramatic reversal of enantioselectivity was observed in the reduction of quinoxalines because of the different steric demands in

  已经开发了使用金属/布朗斯台德酸中继催化系统合成手性四氢喹喔啉的二氢喹喔啉的会聚不对称歧化。使用氢气作为还原剂使收敛歧化成为理想的原子经济过程。由于 1,2- 和 1,4- 氢化物转移途径中的空间需求不同，在喹喔啉的还原中观察到对映选择性的显着逆转。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of 2-Substituted Quinoxalines with Regenerable Dihydrophenanthridine
  作者：Zaiqi Han、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02954

  日期：2024.3.1

  represents one of the most efficient approaches for the synthesis of optically active tetrahyroquinoxalines. In this paper, we demonstrate a metal-free asymmetric transfer hydrogenation of 2-substituted quinoxalines with regenerable dihydrophenanthridine under H2 using a combination of chiral phosphoric acid and achiral borane as catalysts. A wide range of optically active 2-substituted tetrahydroquinoxalines

  喹喔啉的不对称氢化是合成光学活性四氢喹喔啉的最有效方法之一。在本文中，我们展示了在H 2下，使用手性磷酸和非手性硼烷作为催化剂，2-取代的喹喔啉与可再生二氢菲啶的无金属不对称转移氢化。以≤98% ee 的高产率生产了多种光学活性 2-取代四氢喹喔啉。