4,4'-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-hexyldiphenylamine | 865163-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-hexyldiphenylamine
• 英文别名: N-hexyl-bis-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]amine；N-hexyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]aniline
• CAS: 865163-50-4
• 化学式: C₃₀H₄₅B₂NO₄
• 分子量: 505.314
• InChiKey: OJGXNIJHLRVECP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-hexyldiphenylamine 、 3-(5-溴噻吩-2-基)-2,5-二辛基-6-(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以81%的产率得到6,6'-{5,5'-[4,40-(Hexylazanediyl)bis(4,1-pheneylene)]bis(thiophene-5,2-diyl)}bis{2,5-dioctyl-3-(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione}
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and photovoltaic properties of A–D–A-type small molecules containing diketopyrrolopyrrole terminal units

  摘要：

  合成并表征了一系列新型A–D–A结构的小分子光伏材料[CZ(TDPP)2、DPA(TDPP)2、PTZ(TDPP)2和FL(TDPP)2]，其中二氟吡咯吡咯（DPP）作为电子吸收基团。这些小分子供体在常见有机溶剂中表现出优异的溶解性。密度泛函理论（DFT）计算展示了合成的光伏材料的分子内电荷转移（ICT）行为，通过荧光猝灭实验观察到了高效的电荷分离。此外，它们的光物理和电化学特性表明，这些材料能够在整个可见光谱范围内利用阳光，并保持合适的能级，以满足可溶液加工有机太阳能电池（OSCs）的要求。因此，我们通过构建具有典型结构的BHJ太阳能电池（ITO/PEDOT:PSS/供体:PC61BM/LiF/Al）来探讨合成的供体的光伏性质。其中，CZ(TDPP)2在光伏器件中表现出良好的性能，功率转换效率（PCE）为1.50%，开路电压（VOC）为0.66 V，短路电流密度（JSC）为4.12 mA cm⁻²，填充因子（FF）为0.44，在AM 1.5G（80 mW cm⁻²）照射下测得。

  DOI：

  10.1039/c2nj40963a
• 作为产物：
  描述：

  二(4-溴苯基)胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4,4'-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N-hexyldiphenylamine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and photovoltaic properties of A–D–A-type small molecules containing diketopyrrolopyrrole terminal units

  摘要：

  合成并表征了一系列新型A–D–A结构的小分子光伏材料[CZ(TDPP)2、DPA(TDPP)2、PTZ(TDPP)2和FL(TDPP)2]，其中二氟吡咯吡咯（DPP）作为电子吸收基团。这些小分子供体在常见有机溶剂中表现出优异的溶解性。密度泛函理论（DFT）计算展示了合成的光伏材料的分子内电荷转移（ICT）行为，通过荧光猝灭实验观察到了高效的电荷分离。此外，它们的光物理和电化学特性表明，这些材料能够在整个可见光谱范围内利用阳光，并保持合适的能级，以满足可溶液加工有机太阳能电池（OSCs）的要求。因此，我们通过构建具有典型结构的BHJ太阳能电池（ITO/PEDOT:PSS/供体:PC61BM/LiF/Al）来探讨合成的供体的光伏性质。其中，CZ(TDPP)2在光伏器件中表现出良好的性能，功率转换效率（PCE）为1.50%，开路电压（VOC）为0.66 V，短路电流密度（JSC）为4.12 mA cm⁻²，填充因子（FF）为0.44，在AM 1.5G（80 mW cm⁻²）照射下测得。

  DOI：

  10.1039/c2nj40963a

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Optical and Electrochemical Properties of New 2,1,3-Benzoselenadiazole-Based CT-Type Copolymers
  作者：Takuma Yasuda、Tatsuya Imase、Takakazu Yamamoto

  DOI：10.1021/ma051102i

  日期：2005.8.1

  New alternating donor-acceptor charge-transfer (CT)-type copolymers consisting of didodecyloxy-p-phenylene (Ph), N-(4-dodecyloxyphenyl)carbazole (Cz), or N-hexyldiphenylamine (Da) unit (pi-electron donor) and 2,1,3-benzoselenadiazole (BSe) unit ( T-electron acceptor) were prepared by palladium-catalyzed Suzuki coupling reaction in 85-96% yields. The copolymers with the Ph and Cz units were soluble in common organic solvents and gave number-average molecular weights of 8300 and 6600, respectively, in GPC analysis; the copolymer with the Da unit was partly soluble in the solvents. The UV-vis absorption peak of the polymers appeared in the range of 420-530 nm in solutions and films, and the optical transition is considered to be accompanied by CT from the donor unit to the BSe unit. Quantum-chemical calculations of a trimeric model compound (Ph-BSe-Ph: 10) supported the notion that the optical activation of the copolymer involved the CT process. Cyclic voltammetry revealed that the copolymers were susceptible to both electrochemical oxidation and reduction, and they had a LUMO level ranging from -3.08 to -2.91 eV and a HOMO level ranging from -5.56 to -5.12 eV. Comparison of the electronic effect of the BSe unit with that of a 2,1,3-benzothiadiazole unit is discussed.
• The synthesis and photovoltaic properties of A–D–A-type small molecules containing diketopyrrolopyrrole terminal units
  作者：Ling Zhang、Shaohang Zeng、Lunxiang Yin、Changyan Ji、Kechang Li、Yanqin Li、Yue Wang

  DOI：10.1039/c2nj40963a

  日期：——

  A series of novel A–D–A structured small molecule photovoltaic (PV) materials [CZ(TDPP)2, DPA(TDPP)2, PTZ(TDPP)2 and FL(TDPP)2] with diketopyrrolopyrrole (DPP) as an electron-withdrawing group were synthesized and characterized. These small molecular donors exhibit excellent solubility in common organic solvents. The density functional theory (DFT) calculations demonstrated the intramolecular charge transfer (ICT) behavior of the synthesized PV materials and an efficient charge separation was observed by a fluorescence quenching experiment. In addition, their photophysical and electrochemical properties show that they harvest sunlight over the entire visible spectrum range and keep appropriate energy levels to satisfy the requirement of solution-processable OSCs. Therefore, we explored the PV properties of the synthesized donors by fabricating BHJ solar cells with a typical structure of ITO/PEDOT:PSS/Donors:PC61BM/LiF/Al. Among them, CZ(TDPP)2 revealed a promising performance in PV devices with a power conversion efficiency (PCE) of 1.50%, along with an open-circuit voltage (VOC) of 0.66 V, a short-circuit current density (JSC) of 4.12 mA cm−2, and a fill factor (FF) of 0.44, under an illumination of AM 1.5G (80 mW cm−2).

  合成并表征了一系列新型A–D–A结构的小分子光伏材料[CZ(TDPP)2、DPA(TDPP)2、PTZ(TDPP)2和FL(TDPP)2]，其中二氟吡咯吡咯（DPP）作为电子吸收基团。这些小分子供体在常见有机溶剂中表现出优异的溶解性。密度泛函理论（DFT）计算展示了合成的光伏材料的分子内电荷转移（ICT）行为，通过荧光猝灭实验观察到了高效的电荷分离。此外，它们的光物理和电化学特性表明，这些材料能够在整个可见光谱范围内利用阳光，并保持合适的能级，以满足可溶液加工有机太阳能电池（OSCs）的要求。因此，我们通过构建具有典型结构的BHJ太阳能电池（ITO/PEDOT:PSS/供体:PC61BM/LiF/Al）来探讨合成的供体的光伏性质。其中，CZ(TDPP)2在光伏器件中表现出良好的性能，功率转换效率（PCE）为1.50%，开路电压（VOC）为0.66 V，短路电流密度（JSC）为4.12 mA cm⁻²，填充因子（FF）为0.44，在AM 1.5G（80 mW cm⁻²）照射下测得。