苯乙基-二硫代氨基甲酸甲酯 | 16022-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙基-二硫代氨基甲酸甲酯
• 英文名称: phenethylbrassinin
• 英文别名: nasturlexin A；S-methyl-N-(2-phenylethyl)dithiocarbamate；N-phenethyl-S-methyldithiocarbamate；Phenaethyldithiocarbamidsaeure-methylester；Carbamic acid, phenethyldithio-, methyl ester；methyl N-(2-phenylethyl)carbamodithioate
• CAS: 16022-44-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NS₂
• 分子量: 211.352
• InChiKey: CHQKWKSZGCZEQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  327.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  indol-3-ylmethyl isothiocyanate 在 phosphate buffer 、 sodium thiomethoxide 作用下， 反应 0.08h， 以2 mg的产率得到芸薹宁
  参考文献：
  名称：

  十字花科植物抗毒素的生物合成

  摘要：

  我们报告了含硫吲哚植物抗毒素的生物合成研究结果，这是植物暴露于微生物后产生的抗菌化合物。用紫外线照射的萝卜切片 (Brassica campestris ssp. rapa) 喂养实验表明，spirobrassinin (3) 是通过芸苔素 (la) 形成的，而 la 是通过 L-色氨酸的分子内重排生物合成的，形成不稳定的吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯 (10a)。10a 与 NaSCH3 的捕获实验和 PhCH2NH-CS-SCH3 的形成 (14) 在施用异硫氰酸苄酯时支持不稳定的异硫氰酸酯中间体的存在。L-(wetA>'/- 3H 3 )甲硫氨酸和L-(35S)甲硫氨酸的混合物的饲喂实验揭示甲硫氨酸的甲硫基作为不寻常的完整单元并入Ia中。L-(35S)半胱氨酸掺入1a和3表明另一个硫原子的来源。这些研究表明，十字花科植物抗毒素的生物合成途径至少部分与作为十字花科植物典型成分的吲哚硫代葡萄糖苷之一有关。2-甲基芸苔素

  DOI：

  10.1021/ja00094a021

文献信息

• Novel IDO inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Prendergast C. George

  公开号：US20070105907A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Novel indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors, compositions comprising the same, and methods of use thereof are disclosed.

  披露了新型的吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）抑制剂，包含该抑制剂的组合物以及使用它们的方法。
• Novel IDO Inhibitors and Methods of Use Thereof
  申请人：Prendergast George C.

  公开号：US20100166881A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Novel indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors, compositions comprising the same, and methods of use thereof are disclosed.

  本发明揭示了新型的色氨酸2,3-双加氧酶（IDO）抑制剂、包含该抑制剂的组合物以及其使用方法。
• Facile access to <i>S</i>-methyl dithiocarbamates with sulfonium or sulfoxonium iodide as a methylation reagent
  作者：Huiying Deng、Lingling Xiang、Zhijun Yuan、Bohong Lin、Yiting He、Qi Hou、Yaoping Ruan、Jing Zhang

  DOI：10.1039/d3ob00932g

  日期：——

  Efficient access to S-methyl dithiocarbamates was achieved with sulfonium or sulfoxonium iodide as a methylation reagent. This method is reliable for the synthesis of dithiocarbamates from primary or secondary amines, with sulfoxonium iodide demonstrating more robust methylation capability than sulfonium iodide. Moreover, it also enables facile access to S-trideuteromethyl dithiocarbamates via sulfoxonium

  使用锍或碘化亚砜作为甲基化试剂，可以有效地获得S-甲基二硫代氨基甲酸盐。该方法对于从伯胺或仲胺合成二硫代氨基甲酸盐来说是可靠的，碘化亚砜表现出比碘化亚砜更强大的甲基化能力。此外，它还能够通过碘化亚砜和DMSO- d 6之间的亚砜复分解以高产率轻松获得S-三氘代甲基二硫代氨基甲酸酯。
• Structure−Activity Study of Brassinin Derivatives as Indoleamine 2,3-Dioxygenase Inhibitors
  作者：Paul Gaspari、Tinku Banerjee、William P. Malachowski、Alexander J. Muller、George C. Prendergast、James DuHadaway、Shauna Bennett、Ashley M. Donovan

  DOI：10.1021/jm0508888

  日期：2006.1.1

  A screen of indole-based structures revealed the natural product brassinin to be a moderate inhibitor of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a new cancer immunosuppression target. A structure-activity study was undertaken to determine which elements of the brassinin structure could be modified to enhance potency. Three important discoveries have been made, which will impact future IDO inhibitor development: (i) The dithiocarbamate portion of the brassinin lead is a crucial moiety, which may be binding to the heme iron of IDO; (ii) an indole ring is not necessary for IDO inhibition; and (iii) substitution of the S-methyl group of brassinin with large aromatic groups provides inhibitors that are three times more potent in vitro than the most commonly used IDO inhibitor, 1-methyl-tryptophan.
• Dithiocarbonimide derivatives as fungicides, insecticides, and acaricides
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0656351B1

  公开（公告）日：1998-04-15