4,4'-(dipropylsilanediyl)bis(2-methylphenol) | 1595163-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,4'-(dipropylsilanediyl)bis(2-methylphenol)
• 英文别名: 4-[(4-Hydroxy-3-methylphenyl)-dipropylsilyl]-2-methylphenol；4-[(4-hydroxy-3-methylphenyl)-dipropylsilyl]-2-methylphenol
• CAS: 1595163-99-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂Si
• 分子量: 328.527
• InChiKey: WIRHVWGXFGRIGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(dipropylsilanediyl)bis(2-methylphenol) 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.35%的产率得到(dipropylsilanediyl)bis(2-methyl-4,1-phenylene)bis(sulfamate)
  参考文献：
  名称：

  具有前雌激素拮抗特性的含硅甾族硫酸酯酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  甾族硫酸酯酶（STS）是治疗绝经后激素依赖性乳腺癌的潜在靶标。已经报道了几种类固醇STS抑制剂，但是类固醇化合物难以优化并且可能与其他靶标相互作用。另一方面，我们已经证明二苯甲烷（DPM）衍生物充当雌激素受体（ER）激动剂和拮抗剂。在这里，我们旨在设计和合成非甾体DPM型STS抑制剂，它们也可以用作促雌激素拮抗剂，在被STS水解后释放具有ERα拮抗活性的代谢产物。我们合成了一系列化合物，并通过STS抑制活性测定和ER报告基因测定评估了它们的生物学活性。其中，含硅化合物16a表现出较强的STS抑制活性（IC50  = 0.17μM）。此外，其推定的代谢产物（12a）表现出有效的ERα拮抗活性（IC 50  = 29.7 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.02.025
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-5-溴甲苯 在 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4'-(dipropylsilanediyl)bis(2-methylphenol)
  参考文献：
  名称：

  具有前雌激素拮抗特性的含硅甾族硫酸酯酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  甾族硫酸酯酶（STS）是治疗绝经后激素依赖性乳腺癌的潜在靶标。已经报道了几种类固醇STS抑制剂，但是类固醇化合物难以优化并且可能与其他靶标相互作用。另一方面，我们已经证明二苯甲烷（DPM）衍生物充当雌激素受体（ER）激动剂和拮抗剂。在这里，我们旨在设计和合成非甾体DPM型STS抑制剂，它们也可以用作促雌激素拮抗剂，在被STS水解后释放具有ERα拮抗活性的代谢产物。我们合成了一系列化合物，并通过STS抑制活性测定和ER报告基因测定评估了它们的生物学活性。其中，含硅化合物16a表现出较强的STS抑制活性（IC50  = 0.17μM）。此外，其推定的代谢产物（12a）表现出有效的ERα拮抗活性（IC 50  = 29.7 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.02.025

文献信息

• Design and synthesis of silicon-containing steroid sulfatase inhibitors possessing pro-estrogen antagonistic character
  作者：Daisuke Kajita、Masaharu Nakamura、Yotaro Matsumoto、Makoto Makishima、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.02.025

  日期：2014.4

  Here, we aimed to design and synthesize non-steroidal DPM-type STS inhibitors that would also serve as pro-estrogen antagonists, releasing a metabolite with ERα-antagonistic activity upon hydrolysis by STS. We synthesized a series of compounds and evaluated their biological activities by means of STS-inhibitory activity assay and ER reporter gene assay. Among them, silicon-containing compound 16a showed

  甾族硫酸酯酶（STS）是治疗绝经后激素依赖性乳腺癌的潜在靶标。已经报道了几种类固醇STS抑制剂，但是类固醇化合物难以优化并且可能与其他靶标相互作用。另一方面，我们已经证明二苯甲烷（DPM）衍生物充当雌激素受体（ER）激动剂和拮抗剂。在这里，我们旨在设计和合成非甾体DPM型STS抑制剂，它们也可以用作促雌激素拮抗剂，在被STS水解后释放具有ERα拮抗活性的代谢产物。我们合成了一系列化合物，并通过STS抑制活性测定和ER报告基因测定评估了它们的生物学活性。其中，含硅化合物16a表现出较强的STS抑制活性（IC50  = 0.17μM）。此外，其推定的代谢产物（12a）表现出有效的ERα拮抗活性（IC 50  = 29.7 nM）。