N-[4-(3-bromoanilino)quinazolin-6-yl]-3-methoxy-5-oxocyclohex-3-ene-1-carboxamide | 1613293-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-[4-(3-bromoanilino)quinazolin-6-yl]-3-methoxy-5-oxocyclohex-3-ene-1-carboxamide
• CAS: 1613293-48-3
• 化学式: C₂₂H₁₉BrN₄O₃
• 分子量: 467.322
• InChiKey: DVCKOAZLSKDCHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(3-bromoanilino)quinazolin-6-yl]-3-methoxy-5-oxocyclohex-3-ene-1-carboxamide 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到N-[4-(3-bromoanilino)quinazolin-6-yl]-3,5-dioxocyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED COVALENT PROBES AND INHIBITORS OF PROTEINS CONTAINING REDOX-SENSITIVE CYSTEINES
  [FR] SONDES COVALENTES CIBLÉES ET INHIBITEURS DE PROTÉINES CONTENANT DES CYSTÉINES SENSIBLES À L'OXYDORÉDUCTION

  摘要：

  揭示了用于修饰治疗重要蛋白质（特别是激酶和磷酸酶）的亚硫酰形式（即亚硫酸，RSOH和亚硫酰胺，RSNR'2）的共价、不可逆的小分子抑制剂，其中组合物包括具有取代芳基或杂环核结构的化合物，促进与特定蛋白质的结合相互作用，以及能够与蛋白质中的亚硫酸或亚硫酰胺修饰的半胱氨酸残基形成共价键的亲核反应中心（碳、氮、硫或磷）。还揭示了合成这些化合物的方法，以及使用它们确定包含活性化合物的化学组合物对特定蛋白质的生物活性以及确定抑制剂对特定蛋白质的效力的方法。

  公开号：

  WO2014089546A1
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴苯基)-(6-硝基喹唑啉-4-基)胺 在 吡啶 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-[4-(3-bromoanilino)quinazolin-6-yl]-3-methoxy-5-oxocyclohex-3-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED COVALENT PROBES AND INHIBITORS OF PROTEINS CONTAINING REDOX-SENSITIVE CYSTEINES
  [FR] SONDES COVALENTES CIBLÉES ET INHIBITEURS DE PROTÉINES CONTENANT DES CYSTÉINES SENSIBLES À L'OXYDORÉDUCTION

  摘要：

  揭示了用于修饰治疗重要蛋白质（特别是激酶和磷酸酶）的亚硫酰形式（即亚硫酸，RSOH和亚硫酰胺，RSNR'2）的共价、不可逆的小分子抑制剂，其中组合物包括具有取代芳基或杂环核结构的化合物，促进与特定蛋白质的结合相互作用，以及能够与蛋白质中的亚硫酸或亚硫酰胺修饰的半胱氨酸残基形成共价键的亲核反应中心（碳、氮、硫或磷）。还揭示了合成这些化合物的方法，以及使用它们确定包含活性化合物的化学组合物对特定蛋白质的生物活性以及确定抑制剂对特定蛋白质的效力的方法。

  公开号：

  WO2014089546A1

文献信息

• Targeted Covalent Probes and Inhibitors of Proteins Containing Redox-Sensitive Cysteines
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20160195532A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Covalent, irreversible small-molecule inhibitors that modify the sulfenyl form (i.e., sulfenic acid, RSOH and sulfenamide, RSNR′2) of therapeutically important proteins (particularly kinases and phosphatases) are disclosed, where the compositions include a compound having a substituted aryl or heterocyclic core structure that promotes binding interactions with a specific protein, and a nucleophilic reaction center (carbon, nitrogen, sulfur, or phosphorous) that is capable of forming a covalent bond with a sulfenic acid- or sulfenamide-modified cysteine residue in the protein. Methods for synthesizing these compounds are also disclosed, as well as methods of using them for determining the bioactivity of a chemical composition comprising an active compound toward a specific protein and for determining the potency of an inhibitor against a specific protein.
• US9977024B2
  申请人：——

  公开号：US9977024B2

  公开（公告）日：2018-05-22