4-(4-(2-aminoethoxy)benzyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(2-aminoethoxy)benzyl)aniline
• 英文别名: 4-[[4-(2-Aminoethoxy)phenyl]methyl]aniline；4-[[4-(2-aminoethoxy)phenyl]methyl]aniline
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: BAPSVLRSTQCAHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(2-aminoethoxy)benzyl)aniline 、 乙酸酐 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到N-(4-(4-(2-aminoethoxy)benzyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  小鼠痕量胺相关受体1（mTAAR1）激动剂与二苯甲烷脚手架的命中优化：设计，合成和生物学研究。

  摘要：

  痕量胺相关受体1（TAAR1）是一种G蛋白偶联受体（GPCR），除了痕量胺（TAs）以外，还可以通过多种分子有效激活，包括甲状腺激素衍生物（如3-碘代甲状腺素（T1AM），儿茶酚- O-甲基转移酶产物，如3-甲氧基酪胺和与苯丙胺相关的化合物。因此，TAAR1被认为是药物开发的有希望的目标。为了深入了解TAAR1的生理功能并验证其治疗潜力，我们最近开发了一种新型的胸腺嘧啶样衍生物。其中化合物SG2对小鼠TAAR1具有高亲和力和强效激动剂活性。在当前的工作中，我们描述了一系列新化合物的设计，合成和SAR研究（1 – 16）是通过在我们的铅化合物SG2骨架的关键点引入特定的结构变化而获得的。新合成的化合物中有五个显示出mTAAR1激动剂活性高于SG2和T1AM。选定的二苯甲烷类似物（即1和2）在体外和体内模型中显示出强大的功能活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01092

文献信息

• [EN] SYNTHETIC ANALOGUES OF 3-IODOTHYRONAMINE (T1AM) AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DE 3-IODOTHYRONAMINE (TIAM) ET UTILISATIONS DESDITS ANALOGUES
  申请人：UNIV PISA

  公开号：WO2015151068A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Novel synthetic analogues of 3-iodothyronamine of formula (I), pharmaceutical compositions containing the same, and medical uses thereof are described.

  描述了公式（I）的新型合成类似物3-碘甲状腺胺，以及含有该类似物的药物组合物和其医学用途。