(S)-2-cyclohexylamino-3-methylbutan-1-ol | 129156-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-cyclohexylamino-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-(cyclohexylamino)-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 129156-68-9
• 化学式: C₁₁H₂₃NO
• 分子量: 185.31
• InChiKey: ZRMPMYMKHIWTJK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-cyclohexylamino-3-methylbutan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Pd(opiv)2 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-3-benzyl-2-(cyclohexylamino)-4-phenylbutyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐辅助向氨基烷基PdII复合物的氧化加成：通过独特的PdII / PdIV途径对烷基胺进行C（sp3）-H芳基化

  摘要：

  据报道发现了一种使用2-卤代苯甲酸作为芳基转移试剂来官能化仲烷基胺的方法的发现。这些试剂促进烷基胺衍生的palladacycles异常温和的羧酸盐辅助氧化加成反应。在Ag I盐的存在下，脱羧的C（sp 3）-C（sp 2）键还原消除导致γ-芳基仲烷基胺，并使羧酸盐基序成为无痕的导向基团。化学计量的力学研究有效地转化为Pd催化的仲烷基胺的γ-C（sp 3）-H芳基化过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201902838
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸乙酯盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (S)-2-cyclohexylamino-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐辅助向氨基烷基PdII复合物的氧化加成：通过独特的PdII / PdIV途径对烷基胺进行C（sp3）-H芳基化

  摘要：

  据报道发现了一种使用2-卤代苯甲酸作为芳基转移试剂来官能化仲烷基胺的方法的发现。这些试剂促进烷基胺衍生的palladacycles异常温和的羧酸盐辅助氧化加成反应。在Ag I盐的存在下，脱羧的C（sp 3）-C（sp 2）键还原消除导致γ-芳基仲烷基胺，并使羧酸盐基序成为无痕的导向基团。化学计量的力学研究有效地转化为Pd催化的仲烷基胺的γ-C（sp 3）-H芳基化过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201902838

文献信息

• Enantioselective synthesis of β-hydroxy-α-methyl carbonyl compounds by aldol reaction
  作者：Akira Ando、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81078-4

  日期：——

  The enantioselective aldol reactions of ketone lithium enolates with aldehydes mediated chiral lithium amides were extensively investigated. The chiral amino ethers 4a–4l and diamines 16a,b were prepared from α-amino acids. The reaction conditions and the substituent effects of chiral lithium amides were examined using 4a–4l and 16a,b in the aldol reaction of lithium enolate of 2,2-dimethyl-3-pentanone

  广泛研究了酮基烯酸锂与醛介导的手性锂酰胺的对映选择性醛醇缩合反应。手性氨基醚4a - 4l和二胺16a，b是由α-氨基酸制备的。在2,2-二甲基-3-戊酮的烯醇锂（17a）与苯甲醛的醛醇缩合反应中，使用4a – 4l和16a，b检查了手性锂酰胺的反应条件和取代基效果。当使用4b或4c的氨基锂时，18a获得了92–93％的收率和68％的对映体过量。各种酮17a – 17d与醛的反应提供了40–95％的收率和10–77％的对映体过量的β-羟基-α-甲基羰基化合物18a – 18k。对映体过量77％的最佳结果是使用4b的手性锂酰胺在17a与1-萘醛的醛醇缩合反应中实现的。羟醛18i – 18k容易转化为对映体过量40–60％的羧酸衍生物19a – 19c。
• ANDO, AKIRA;SHIOIRI, TAKAYUKI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 4969-4988
  作者：ANDO, AKIRA、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• SOLID PHASE PEPTIDE SYNTHESIS OF PEPTIDE ALCOHOLS
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：EP2448956B1

  公开（公告）日：2018-05-16
• Carboxylate‐Assisted Oxidative Addition to Aminoalkyl Pd ^II Complexes: C(sp ³ )−H Arylation of Alkylamines by Distinct Pd ^II /Pd ^IV Pathway
  作者：William G. Whitehurst、J. Henry Blackwell、Gary N. Hermann、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201902838

  日期：2019.7

  approach to functionalize secondary alkylamines using 2‐halobenzoic acids as aryl‐transfer reagents. These reagents promote an unusually mild carboxylate‐assisted oxidative addition to alkylamine‐derived palladacycles. In the presence of AgI salts, a decarboxylative C(sp3)−C(sp2) bond reductive elimination leads to γ‐aryl secondary alkylamines and renders the carboxylate motif a traceless directing group

  据报道发现了一种使用2-卤代苯甲酸作为芳基转移试剂来官能化仲烷基胺的方法的发现。这些试剂促进烷基胺衍生的palladacycles异常温和的羧酸盐辅助氧化加成反应。在Ag I盐的存在下，脱羧的C（sp 3）-C（sp 2）键还原消除导致γ-芳基仲烷基胺，并使羧酸盐基序成为无痕的导向基团。化学计量的力学研究有效地转化为Pd催化的仲烷基胺的γ-C（sp 3）-H芳基化过程。