2-methyl-2'-(4,4-dimethyl-1,3-oxazol-2-yl)diphenylmethyl alcohol | 502924-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2'-(4,4-dimethyl-1,3-oxazol-2-yl)diphenylmethyl alcohol
• 英文别名: [2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-(2-methylphenyl)methanol
• CAS: 502924-05-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: OHUAWZAUGXENPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2'-(4,4-dimethyl-1,3-oxazol-2-yl)diphenylmethyl alcohol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3-(2-甲基苯基)-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过二苯并二硫辛鎓衍生物的螺环中间体对碱基诱导的骨骼转化进行再研究，并使用HF / 6-31G *基组进行计算研究

  摘要：

  甲醇处理6-甲基-12-氧代-5 H，7 H-二苯并[ b，g ] [1,5]二硫基cin鎓盐（1a）酸值以66％的收率得到二苯并噻吩衍生物5的混合物。通过经由螺环中间体的通常的[2,3]-σ位移解释了重排。然而，在6-甲基-5 H，7 H-二苯并[ b，g ] [1,5]二硫基cin鎓盐（2）中观察到通过替代的螺环中间体发生的独特重排，从而以29％的收率得到了出乎意料的二苯并噻吩衍生物6在相同的反应条件下，以5％的收率与少量的开环产物7一起使用。为了阐明起源之间的不同行为亚砜导数1a和硫化物在重排的衍生物2中，6-甲基-12-氧代-7,12-二氢-5 H-二苯并[ c，f ]硫[盐（3）作为具有吸电子基团的参考化合物（羰基）制备，并在相同条件下进行处理，以提供酸8和酯 9。据认为，这些产物是由螺环中间体的开环产生的，类似于亚砜导数1a。另一方面，刚性体系10b-苯基-10b，11-二氢-6

  DOI：

  10.1039/b205588k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 2-(2-溴苯基)-4,4-二甲基-5H-1,3-恶唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.83h， 以99%的产率得到2-methyl-2'-(4,4-dimethyl-1,3-oxazol-2-yl)diphenylmethyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  通过二苯并二硫辛鎓衍生物的螺环中间体对碱基诱导的骨骼转化进行再研究，并使用HF / 6-31G *基组进行计算研究

  摘要：

  甲醇处理6-甲基-12-氧代-5 H，7 H-二苯并[ b，g ] [1,5]二硫基cin鎓盐（1a）酸值以66％的收率得到二苯并噻吩衍生物5的混合物。通过经由螺环中间体的通常的[2,3]-σ位移解释了重排。然而，在6-甲基-5 H，7 H-二苯并[ b，g ] [1,5]二硫基cin鎓盐（2）中观察到通过替代的螺环中间体发生的独特重排，从而以29％的收率得到了出乎意料的二苯并噻吩衍生物6在相同的反应条件下，以5％的收率与少量的开环产物7一起使用。为了阐明起源之间的不同行为亚砜导数1a和硫化物在重排的衍生物2中，6-甲基-12-氧代-7,12-二氢-5 H-二苯并[ c，f ]硫[盐（3）作为具有吸电子基团的参考化合物（羰基）制备，并在相同条件下进行处理，以提供酸8和酯 9。据认为，这些产物是由螺环中间体的开环产生的，类似于亚砜导数1a。另一方面，刚性体系10b-苯基-10b，11-二氢-6

  DOI：

  10.1039/b205588k

文献信息

• Reinvestigation of base-induced skeletal conversion via a spirocyclic intermediate of dibenzodithiocinium derivatives and a computational study using the HF/6-31G* basis set
  作者：Keiji Okada、Masato Tanaka

  DOI：10.1039/b205588k

  日期：2002.11.26

  6-methyl-12-oxo-5H,7H-dibenzo[b,g][1,5]dithiocinium salt (1a) with methanolic KOH afforded a mixture of dibenzothiepin derivative 5 in 66% yield. The rearrangement was explained in terms of usual [2,3]-sigmatropic shift via a spirocyclic intermediate. However, an unique rearrangement via an alternative spirocyclic intermediate was observed in 6-methyl-5H,7H-dibenzo[b,g][1,5]dithiocinium salt (2) to give

  甲醇处理6-甲基-12-氧代-5 H，7 H-二苯并[ b，g ] [1,5]二硫基cin鎓盐（1a）酸值以66％的收率得到二苯并噻吩衍生物5的混合物。通过经由螺环中间体的通常的[2,3]-σ位移解释了重排。然而，在6-甲基-5 H，7 H-二苯并[ b，g ] [1,5]二硫基cin鎓盐（2）中观察到通过替代的螺环中间体发生的独特重排，从而以29％的收率得到了出乎意料的二苯并噻吩衍生物6在相同的反应条件下，以5％的收率与少量的开环产物7一起使用。为了阐明起源之间的不同行为亚砜导数1a和硫化物在重排的衍生物2中，6-甲基-12-氧代-7,12-二氢-5 H-二苯并[ c，f ]硫[盐（3）作为具有吸电子基团的参考化合物（羰基）制备，并在相同条件下进行处理，以提供酸8和酯 9。据认为，这些产物是由螺环中间体的开环产生的，类似于亚砜导数1a。另一方面，刚性体系10b-苯基-10b，11-二氢-6