2-(2-formylphenyl)thiophene-3-carbaldehyde | 1215859-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-formylphenyl)thiophene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(3-formylthiophen-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 1215859-13-4
• 化学式: C₁₂H₈O₂S
• 分子量: 216.26
• InChiKey: SNGLKHIJEXMJIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-formylphenyl)thiophene-3-carbaldehyde 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46 %的产率得到4,5-dihydronaphtho[1,2-b]thiophene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  DHNT MONOMERS AND POLYMER DYES WITH MODIFIED PHOTOPHYSICAL PROPERTIES

  摘要：

  The present disclosure relates to dihydronaphthothiophene (DHNT), dihydrobenzodithiophene (DHBDT), and dihydronapthothienothiophene (DHNTT) monomer units and fluorescent polymers and co-polymers thereof. DHNT, DHNTT, and/or DHBDT containing water-soluble fluorescent co-polymers, water-soluble tandem fluorescent co-polymers, water-soluble fluorescent co-polymer complexes, water-soluble tandem fluorescent co-polymer complexes, and their use in methods for detecting analytes in a biological sample are also provided.

  公开号：

  WO2024044327A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酸基噻吩-2-硼酸 、 邻溴苯甲醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium fluoride dihydrate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到2-(2-formylphenyl)thiophene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化双（N-甲苯磺酰hydr）的环化：一种有效的多环芳族化合物的方法。

  摘要：

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201374

文献信息

• Base-Promoted/Gold-Catalyzed Intramolecular Highly Selective and Controllable Detosylative Cyclization
  作者：Chenghao Zhu、Lin Qiu、Guangyang Xu、Jian Li、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/chem.201502073

  日期：2015.9.7

  controllable and synthetically useful base‐promoted intramolecular detosylative cyclization of bis‐N‐tosylhydrazones has been achieved, affording N‐containing heterocycles and cyclic olefins under transition‐metal‐free or gold‐catalyzed procedures, respectively. Moreover, an effective and practical metal‐free or gold‐catalyzed approach to synthesize polycyclic aromatic compounds is also reported.

  已实现了对双N-甲苯磺酰hydr的高度选择性，可控和合成有用的碱促进的分子内去甲苯基化环化反应，分别在无过渡金属或金催化的程序下提供了含N的杂环和环烯烃。此外，还报道了一种有效且实用的无金属或金催化的合成多环芳族化合物的方法。
• Palladium-Catalysed C2 or C5 Direct Arylation of 3-Substituted Thiophenes with Aryl Bromides
  作者：Henri Doucet、Jia Dong、David Roy、Reny Roy、Marina Ionita

  DOI：10.1055/s-0030-1260213

  日期：2011.11

  catalyst for the direct arylation of 3-substituted thiophene derivatives. The regioselectivity of the arylation strongly depends on the thiophene substituent and also on the nature of the aryl bromide. When using 3-formyl, 3-cyano, 3-methyl, 3-hydroxymethyl or 3-bromothiophene, the 2-arylated thiophenes were obtained with 76-95% regioselectivity; whereas, the arylation of 3-formylthiophene diethylacetal

  钯（OAc）2发现/ dppb体系是3-取代的噻吩衍生物直接芳基化的有效催化剂。芳基化的区域选择性在很大程度上取决于噻吩取代基以及芳基溴化物的性质。当使用3-甲酰基，3-氰基，3-甲基，3-羟甲基或3-溴噻吩时，以76-95％的区域选择性得到2-芳基化的噻吩。而3-甲酰基噻吩二乙基缩醛或3-乙酰基噻吩的芳基化得到5-芳基噻吩的区域选择性为52-90％。拥挤的芳基溴化物的使用有利于C5处的芳基化。这些反应仅使用0.1mol％的催化剂进行。此外，已经发现该方法耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基，丙酰基，苯甲酰基，腈和硝基。 催化-钯-噻吩-芳基化-CH键活化
• Palladium-Catalyzed C2 or C5 Direct Arylation of 3-Formylthiophene Derivatives with Aryl Bromides
  作者：Jia Jia Dong、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.200901213

  日期：2010.2

  The system Pd(OAc) 2 /dppb was found to be an efficient catalyst precursor for the direct arylation of 3-formylthiophene derivatives. When using 3-formylthiophene, the 2-arylated thiophenes were obtained with regioselectivities of 76―86 %, whereas the arylation of 3-formylthiophene diethyl acetal gave the 5-arylated thiophenes with regioselectivities of 64― 88 %. These reactions were performed by using

  发现系统 Pd(OAc) 2 /dppb 是用于 3-甲酰基噻吩衍生物直接芳基化的有效催化剂前体。当使用 3-甲酰基噻吩时，2-芳基噻吩的区域选择性为 76-86%，而 3-甲酰基噻吩二乙缩醛的芳基化得到 5-芳基噻吩，区域选择性为 64-88%。这些反应仅使用 0.1 mol% 的催化剂进行。此外，已发现该方法可耐受芳基溴化物上的各种官能团，例如甲酰基、丙酰基、苯甲酰基、腈或硝基。
• Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization of Bis(N-tosylhydrazone)s: An Efficient Approach towards Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Ying Xia、Zhenxing Liu、Qing Xiao、Peiyuan Qu、Rui Ge、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201201374

  日期：2012.6.4

  Ahead of the PAC: Polycyclic aromatic compounds (PACs) can be easily accessed by the combination of Suzuki–Miyaura cross‐coupling and a [Rh2(OAc)4]‐catalyzed carbene reaction using easily available bis(N‐tosylhydrazone)s as intermediates (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl).

  在PAC之前：通过将Suzuki–Miyaura交叉偶联和[Rh 2（OAc）4 ]催化的卡宾反应结合使用，可轻松获得多环芳族化合物（PAC），方法是使用双（N-甲苯磺酰hydr）作为中间体（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• DHNT MONOMERS AND POLYMER DYES WITH MODIFIED PHOTOPHYSICAL PROPERTIES
  申请人：[en]BECKMAN COULTER, INC.

  公开号：WO2024044327A1

  公开（公告）日：2024-02-29

  The present disclosure relates to dihydronaphthothiophene (DHNT), dihydrobenzodithiophene (DHBDT), and dihydronapthothienothiophene (DHNTT) monomer units and fluorescent polymers and co-polymers thereof. DHNT, DHNTT, and/or DHBDT containing water-soluble fluorescent co-polymers, water-soluble tandem fluorescent co-polymers, water-soluble fluorescent co-polymer complexes, water-soluble tandem fluorescent co-polymer complexes, and their use in methods for detecting analytes in a biological sample are also provided.