2-benzylidene-6-vinyltetrahydro-2H-pyran | 1253456-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-benzylidene-6-vinyltetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2H-Pyran, 2-ethenyltetrahydro-6-(phenylmethylene)-, (6E)-；(2E)-2-benzylidene-6-ethenyloxane
• CAS: 1253456-75-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: RIOSAKLIAVSTGA-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triphenyl(6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)phosphonium tetrafluoroborate 、 苯甲醛 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-benzylidene-6-vinyltetrahydro-2H-pyran 、 2-benzylidene-6-vinyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed [1,3]-O-to-C Rearrangement of Pyrans toward Functionalized Cyclohexanones

  摘要：

  Functionalized cyclohexanones are prepared from cyclic enol ethers via a Pd-catalyzed [1,3]-O-to-C rearrangement reaction. alpha-Arylketones are generated with excellent diastereocontrol when basic phosphine ligands are used. In contrast, a Lewis acid is required to promote the rearrangement of the alkyl-substituted enol ether systems.

  DOI：

  10.1021/ol102213s

文献信息

• Palladium-Catalyzed [1,3]-O-to-C Rearrangement of Pyrans toward Functionalized Cyclohexanones
  作者：Julien C. R. Brioche、Thomas A. Barker、David J. Whatrup、Michael D. Barker、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol102213s

  日期：2010.11.5

  Functionalized cyclohexanones are prepared from cyclic enol ethers via a Pd-catalyzed [1,3]-O-to-C rearrangement reaction. alpha-Arylketones are generated with excellent diastereocontrol when basic phosphine ligands are used. In contrast, a Lewis acid is required to promote the rearrangement of the alkyl-substituted enol ether systems.