2-butyl-3-phenylisoindolin-1-one | 39127-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-3-phenylisoindolin-1-one
• 英文别名: 2-butyl-3-phenyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 39127-30-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: GKALNSCHKQKTCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-3-phenylisoindolin-1-one 、 氯化苄 、 potassium amide 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TERAO Y.; SEKIJA M., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1975, 23, NO 1, 184-187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基-[2-(2-苯基乙炔基)苯基]甲酮 在 水 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-butyl-3-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘/水介导邻炔基芳酰基化合物的氧化及氧化产物在氮杂环合成中的应用

  摘要：

  报道了一种简单的碘/水介导的邻炔基芳酰基化合物三键氧化以提供三羰基化合物。该反应通过在相邻芳酰基的帮助下形成异色烯醇中间体而进行。产物三羰基化合物是通用的合成前体，在用单胺和二胺、肼和氨基醇处理后，可提供各种杂环支架，如异吲哚啉酮、酞嗪、苯并咪唑异喹啉酮、喹喔啉和苯并咪唑-喹喔啉杂化化合物。讨论了上述杂环形成的机理方面。最后，报告了异吲哚啉酮天然产物马兜铃内酰胺 BII 的短合成路线。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300046

文献信息

• Harnessing the reactivity of <i>ortho</i>-formyl-arylketones: base-promoted regiospecific synthesis of functionalized isoquinolines
  作者：Pawan K. Mishra、Shalini Verma、Manoj Kumar、Ankit Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c9cc03689j

  日期：——

  An efficient and base-mediated one-pot regiospecific synthesis of structurally diversified isoquinolines and benzo[h] isoquinolines from easily accessible ortho-formyl-arylketones and aryl/(het)arylmethanamines has been described. Challenging 3-alkynyl/alkenyl isoquinolines and bis-isoquinolines were easily attained through this developed chemistry, which can be further used for various organic transformations

  已经描述了由容易获得的邻甲酰基-芳基酮和芳基/（杂）芳基甲胺有效和碱介导的一锅区域特异性合成结构上多样化的异喹啉和苯并[ h ]异喹啉。通过这种发达的化学方法很容易获得具有挑战性的3-炔基/烯基异喹啉和双异喹啉，它们可进一步用于各种有机转化。操作简便，高原子经济性，广泛的底物范围，官能团耐受性和对大规模合成的适用性是此开发方法的优势。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Isoindolinones from Benzylamines with TFBen as the CO Source
  作者：Lu-Yang Fu、Jun Ying、Xinxin Qi、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02862

  日期：2019.2.1

  A palladium-catalyzed C–H carbonylation of benzylamines for the synthesis of isoindolinone scaffolds has been developed. This protocol is conducted under gas-free conditions by using benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as a convenient CO surrogate, furnishing a variety of isoindolinone derivatives in moderate to high yields (up to 95%).

  已经开发了钯催化的苄胺的CH羰基化反应，用于合成异吲哚啉酮骨架。该方案是在无气体的条件下通过使用1,2,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）作为便利的一氧化碳替代物进行的，以中等至高收率（高达95％）提供各种异吲哚啉酮衍生物。