7-氯-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-Alpha]嘧啶 | 24415-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: 7-氯-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-Alpha]嘧啶
• 中文别名: 7-氯-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-Α]嘧啶；7-氯-5-甲基-1,2,4-三唑[1,5-A]嘧啶
• 英文名称: 7-Chloro-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 24415-66-5
• 化学式: C₆H₅ClN₄
• mdl: MFCD00227619
• 分子量: 168.585
• InChiKey: NOIPEBKPGPZXNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途：嘧唑胺的中间体。

生产方法：可将3-氨基-1H-1,2,4-三唑与乙酰乙酸乙酯环合生成7-羟基-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-α]嘧啶，再通过氧氯化磷进行氯化反应制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-Alpha]嘧啶 在 水 、 锌 作用下， 生成 5-Methyl-s-triazolo<1,5-a>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Sirakawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1487,1491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-5-甲基-1,3,4-三氮吲哚利嗪 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.75h， 以58%的产率得到7-氯-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-Alpha]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  4-氨基喹啉-三唑并嘧啶杂化物的合成、抗疟活性和机理见解

  摘要：

  在寻找新的抗疟原虫药物时，采用了多靶点方法来合成基于三唑并嘧啶和 4-氨基喹啉的杂合体。对氯喹敏感（3D7）和抗性（W2）恶性疟原虫菌株的体外抗疟原虫评估发现，三唑并嘧啶-4-氨基喹啉杂种是该系列中最有效的，优于双三唑并嘧啶。对活性化合物进行了机制研究，其中包括血红素、PfCRT 和 PfDHODH 等合理的预期目标，最终验证了生物学数据。经紫外可见光和分子模型研究证实，该活性化合物通过抑制寄生虫的细胞过程（疟原虫色素形成）和寄生虫酶（PfCRT 和 PfDHODH）而超越了抗疟药 CQ。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00078

文献信息

• Synthesis, Binding Mode, and Antihyperglycemic Activity of Potent and Selective (5-Imidazol-2-yl-4-phenylpyrimidin-2-yl)[2-(2-pyridylamino)ethyl]amine Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase 3
  作者：Allan S. Wagman、Rustum S. Boyce、Sean P. Brown、Eric Fang、Dane Goff、Johanna M. Jansen、Vincent P. Le、Barry H. Levine、Simon C. Ng、Zhi-Jie Ni、John M. Nuss、Keith B. Pfister、Savithri Ramurthy、Paul A. Renhowe、David B. Ring、Wei Shu、Sharadha Subramanian、Xiaohui A. Zhou、Cynthia M. Shafer、Stephen D. Harrison、Kirk W. Johnson、Dirksen E. Bussiere

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00922

  日期：2017.10.26

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• Eucalyptol: a new solvent for the synthesis of heterocycles containing oxygen, sulfur and nitrogen
  作者：Joana F. Campos、Marie-Christine Scherrmann、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1039/c8gc04016h

  日期：——

  We report here the first investigation of the use of eucalyptol as a new solvent for organic transformations. Heterocycles containing oxygen, sulfur and nitrogen were chosen as targets or as starting materials for widely used palladium-catalysed cross-coupling reactions, i.e. Suzuki–Miyaura and Sonogashira–Hagihara reactions. Eucalyptol turned out to be a viable sustainable alternative to common solvents

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• Brønsted Acid‐Catalyzed Direct C( <i>sp</i> ² )−H Heteroarylation Enabling the Synthesis of Structurally Diverse Biaryl Derivatives
  作者：Shuo Yuan、Bin Yu、Hong‐Min Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801226

  日期：2019.1.11

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• Brønsted acid-promoted ‘on–water’ C(sp3)-H functionalization for the synthesis of isoindolinone/[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives targeting the SKP2-CKS1 interaction
  作者：Shuo Yuan、Sixi Wang、Min Zhao、Danqing Zhang、Jinjie Chen、Jian-Xin Li、Jingya Zhang、Yihui Song、Jinyi Wang、Bin Yu、Hongmin Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.019

  日期：2020.2

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  作者：Alois Fürstner、Andreas Leitner、María Méndez、Helga Krause

  DOI：10.1021/ja027190t

  日期：2002.11.1

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表征谱图