4,4,5,5-Tetramethyl-2-[3-methyl-4-(propan-2-yl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane | 1583286-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[3-methyl-4-(propan-2-yl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methyl-4-propan-2-ylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1583286-55-8
• 化学式: C₁₆H₂₅BO₂
• 分子量: 260.184
• InChiKey: MSJXDMCPAULZLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-异丙基苯酚 、 联硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到4,4,5,5-Tetramethyl-2-[3-methyl-4-(propan-2-yl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Deoxygenative Borylation of Phenols Via O-Phenyl-uronium Activation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c02708

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intermolecular C–H Silylation of Arenes with High Steric Regiocontrol
  作者：Chen Cheng、John F. Hartwig

  DOI：10.1126/science.1248042

  日期：2014.2.21

  has widespread applications in synthetic chemistry. The regioselectivity of these reactions is often controlled by directing groups or steric hindrance ortho to a potential reaction site. Here, we report a catalytic intermolecular C–H silylation of unactivated arenes that manifests very high regioselectivity through steric effects of substituents meta to a potential site of reactivity. The silyl moiety

  硅位点 许多药物和农业化学化合物的合成需要对芳环骨架上的多个不同位点进行选择性功能化。添加的第一个取代基的大小和电子特性会影响下一个取代基的最终位置。Cheng 和 Hartwig（第 853 页，参见 Tobisu 和 Chatani 的观点）发现了一种对尺寸特别敏感的铑催化反应，该反应将硅取代基放置在尽可能远离环上最大基团的位置。然后可以根据需要用碳、氧、氮或卤化物取代基替换硅基团。将甲硅烷基团添加到芳环上的特定位点的催化剂可以简化药物中间体的合成。[另见 Tobisu 和 Chatani 的观点] 芳烃的区域选择性 C-H 功能化在合成化学中具有广泛的应用。这些反应的区域选择性通常通过将基团或位阻邻位导向潜在反应位点来控制。在这里，我们报告了未活化芳烃的催化分子间 C-H 甲硅烷基化反应，通过与潜在反应位点间位的取代基的空间效应表现出非常高的区域选择性。甲硅烷基部分可以在温和条件下进
• Ni-Catalyzed Deoxygenative Borylation of Phenols Via O-Phenyl-uronium Activation
  作者：Xiaojie Liu、Biping Xu、Weiping Su

  DOI：10.1021/acscatal.2c02708

  日期：2022.8.5