5-chloro-2,3-dihydro-3-oxo-4H-thieno[3,4-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide | 196820-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-chloro-2,3-dihydro-3-oxo-4H-thieno[3,4-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 5-chloro-1,1,3-trioxo-2H,4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazine；5-chloro-1,1-dioxo-4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazin-3-one
• CAS: 196820-96-9
• 化学式: C₅H₃ClN₂O₃S₂
• 分子量: 238.675
• InChiKey: VYPVUYSZROVHDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 5-chloro-2,3-dihydro-3-oxo-4H-thieno[3,4-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide 以 硫酸 为溶剂， 反应 7.0h， 以56%的产率得到5-chloro-3-methyl-4H-thieno[3,4-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  4 H-噻吩并[3,4- e ]-和4 H-吡唑并[4,3 - e ] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物的合成，化学性质及其潜在心血管活性的评价

  摘要：

  本文研究了许多新的4 H -thieno [3,4- e ]和4 H- pyrazolo [4,3 - e ] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物衍生物1的合成，研究其在某些烷基化反应中的化学行为，并评估其对自发运动的血管舒张作用以及对离体大鼠门静脉中增加的细胞外KCl浓度的张力反应的影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410107
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-oxo-4H-thieno[3,4-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到5-chloro-2,3-dihydro-3-oxo-4H-thieno[3,4-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hetero[1,2,4]thiadiazine 1,1-Dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7882

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of 1,1,3-trioxo-2H,4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazines (TTDs): a new family of HIV-1 specific non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Ma Esther Arranz、Juan A. Dı́az、Simon T. Ingate、Myriam Witvrouw、Christophe Pannecouque、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Salvador Vega

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00221-7

  日期：1999.12

  The anti-HIV activity of a novel series of 1,1,3-trioxo-2H,4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazines (TTDs) has been described. The compounds were synthesized via Curtius rearrangement of appropriate sulfamoylcarboxy azides which, in turn, were prepared from known starting materials. Several 4-substituted-2-benzyl-derivatives were found to selectively inhibit human immunodeficiency virus type 1 [HIV-1 (IIIB)]

  已经描述了一系列新的1,1,3-trioxo-2H，4H-thieno [3,4-e] [1,2,4]噻二嗪（TTDs）的抗HIV活性。通过适当的氨磺酰基羧基叠氮化物的库尔修斯（Curtius）重排合成化合物，所述氨磺酰基羧基叠氮化物又由已知的起始原料制备。发现几种4-取代的-2-苄基衍生物可选择性抑制MT-4和CEM细胞中的人类1型免疫缺陷病毒[HIV-1（IIIB）]复制。这些TTD对其他HIV-1株（RF，HE，MN，NDK）也有效，包括对AZT有抗性的株，但对HIV-2（ROD）或猿猴免疫缺陷病毒[SIV（MAC251）]无效。亚毒性浓度。一些测试化合物对L100I RT突变病毒显示抗病毒活性，但对K103N，V106A，E138K，Y181C和Y188H RT突变病毒。化合物6d，6f和6g对HIV-1 RT的抑制作用浓度在16.4至59.8 microM之间（奈韦拉平：针对HIV-1