2,3-bis(4-chlorophenyl)-6-quinoxalinecarboxylic acid | 90833-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(4-chlorophenyl)-6-quinoxalinecarboxylic acid
• 英文别名: 2,3-bis-(4-chlorophenyl)quinoxaline-6-carboxylic acid；2,3-Bis(4-chlorophenyl)quinoxaline-6-carboxylic acid
• CAS: 90833-53-7
• 化学式: C₂₁H₁₂Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD00555191
• 分子量: 395.244
• InChiKey: HWARRBNHGPIIKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 potassium cyanide 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,3-bis(4-chlorophenyl)-6-quinoxalinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  小分子 β-连环蛋白抑制剂的生物物理调查：一个警示故事

  摘要：

  典型的 Wingless 相关整合位点信号通路在人体生理学中发挥着关键作用，其失调可导致一系列疾病。β-连环蛋白是该途径中的一种多功能蛋白，是一种有吸引力但具有挑战性的治疗靶点，尤其是在肿瘤学中。这刺激了对直接与β-连环蛋白表面结合以抑制其蛋白质-蛋白质相互作用和下游信号传导的有效小分子抑制剂的研究。在这里，我们提供了文献中声称的（和一些推定的）β-连环蛋白小分子配体的说明。通过计算机分析，我们表明大多数这些分子含有混杂的化学亚结构，这些亚结构因干扰筛选试验而臭名昭著。最后，根据这个分析，我们使用正交生物物理技术证明，所检查的小分子都没有结合在 β- 连环蛋白的表面。在对他们报道的作用方式提出质疑的同时，这项研究还重申了 β-连环蛋白是药物发现的一个重要目标。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00228

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS OF SUBSTITUTED 5H-[1,2,5]OXADIAZOLO[3',4':5,6] PYRAZIONO[2,3-B]INDOLE ANALOGS AS INHIBITORS OF BETA-CATENIN/T-CELL FACTOR PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS D'ANALOGUES SUBSTITUÉS DE 5H-[1,2,5]OXADIAZOLO[3',4':5,6] PYRAZIONO[2,3-B]INDOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES INTERACTIONS PROTÉINE-PROTÉINE BÊTA-CATÉNINE/FACTEURS TCF
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2016187050A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  In one aspect, the invention relates to substituted 5H-[1,2,5]oxadiazolo [3',4':5,6]pyrazino[2,3-b]indole analogues, derivatives thereof, and related compound; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating disorders, e.g., various tumors and cancers, associated with a β-catenin/T-cell factor interaction dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，该发明涉及替代的5H-[1,2,5]噁二唑[3',4':5,6]吡唑并[2,3-b]吲哚类似物，其衍生物以及相关化合物；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与β-连环蛋白/T细胞因子相互作用功能障碍相关的疾病的方法，例如各种肿瘤和癌症。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不旨在限制本发明。
• Substituted 5- and 6-quinoxalinecarboxylic acids and their tuberculostatic activity
  作者：František Roubínek、Viktor Bydžovský、Zdeněk Buděšínský

  DOI：10.1135/cccc19840285

  日期：——

  Condensation of aliphatic and aliphatic-aromatic α-diketones, and of substituted benzils with 2,3- and 3,4-diaminobenzoic acids and with 4,5-diamino-2-hydroxybenzoic acid gave 74 5- and 6-quinoxalinecarboxylic acids, with the same or different alkyls and aryls as substituents at position 2 and 3. The compounds with different substituents at positions 2 and 3 were resolved into positional isomers. Their structures were determined by means of the dipole moments. The compounds were tested for tuberculostatic activity. Some exhibited it in vitro (LI, LVII), but failed in vivo.

  脂肪族和脂肪族-芳香族α-二酮与2,3-和3,4-二氨基苯甲酸以及4,5-二氨基-2-羟基苯甲酸的缩合反应产生了74种5-和6-喹啉羧酸，位置2和3上的取代基可以是相同的或不同的烷基和芳基。在位置2和3有不同取代基的化合物被分解成位置异构体。它们的结构是通过偶极矩确定的。这些化合物被检测其抗结核活性。一些化合物在体外（LI，LVII）表现出该活性，但在体内失败。
• Synthesis of 2,3-Diarylquinoxaline Carboxylic Acids in High-Temperature Water
  作者：Miriam M. Unterlass、Fabián Amaya-García

  DOI：10.1055/s-0040-1719922

  日期：2022.8

  in high-temperature water (HTW). While the decarboxylation kinetics of several aromatic carboxylic acids have been explored, studies on their compatibility with organic syntheses in HTW are scarce. Herein, we report the hydrothermal synthesis (HTS) of 2,3-diarylquinoxaline carboxylic acids from 1,2-diarylketones and 3,4-diaminobenzoic acid. A detailed study of the reaction parameters was performed to

  芳香族羧酸在高温水 (HTW) 中易于脱羧。虽然已经探索了几种芳族羧酸的脱羧动力学，但关于它们与 HTW 中有机合成相容性的研究却很少。在此，我们报告了 2,3-二芳基喹喔啉羧酸从 1,2-二芳基酮和 3,4-二氨基苯甲酸的水热合成 (HTS)。对反应参数进行了详细的研究，以确定对最小脱羧的反应条件。在 150-230 °C 的温度下，5-30 分钟内可得到 13 种 2,3-二芳基喹喔啉-6-羧酸。报告的条件具有与经典合成相当的性能，避免了挥发性有机溶剂、强酸和有毒催化剂。脱羧喹喔啉通过 3,4-二氨基苯甲酸的直接脱羧作为副产物以不同的量出现。为了完全抑制脱羧，我们表明合适的 3,4-二氨基苯甲酸结构类似物可以作为起始化合物。因此，3,4-二氨基苯甲酸甲酯的酯水解和二-Boc 保护的 3,4-二氨基苯甲酸的脱保护可以与喹喔啉的 HTS 对喹喔啉羧酸偶联，同时完全避免脱羧副产物。
• Methods and compositions of substituted 5H-[1,2,5] oxadiazolo [3′,4′:5,6] pyrazino[2,3-B] indole analogs as inhibitors of β-catenin/T-cell factor protein-protein interactions
  申请人：University of Utah Research Foundation

  公开号：US10273246B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  In one aspect, the invention relates to substituted 5H-[1,2,5]oxadiazolo [3′,4′:5,6]pyrazino[2,3-b]indole analogs, derivatives thereof, and related compound; synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and A methods of treating disorders, e.g., various tumors and cancers, associated with a β-catenin/T-cell factor interaction dysfunction using the compounds and compositions. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  在一个方面，本发明涉及取代的5H-[1,2,5]噁二唑并[3′,4′:5,6]吡嗪并[2,3-b]吲哚类似物、其衍生物和相关化合物；制造这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与β-catenin/细胞因子相互作用功能障碍相关的疾病，例如各种肿瘤和癌症的方法。本摘要旨在作为一种扫描工具，用于特定技术领域的检索，并非对本发明的限制。
• ROUBINEK, F.;BYDZOVSKY, V.;BUDESINSKY, Z., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 1, 285-294
  作者：ROUBINEK, F.、BYDZOVSKY, V.、BUDESINSKY, Z.

  DOI：——

  日期：——