6-chloro-2,3-dimethyl-2H-indazole | 1426675-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 6-chloro-2,3-dimethyl-2H-indazole
• 英文别名: 2,3-dimethyl-6-chloro-2H-indazole；6-Chloro-2,3-dimethylindazole
• CAS: 1426675-40-2
• 化学式: C₉H₉ClN₂
• 分子量: 180.637
• InChiKey: RDMHYBARXSXOIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2,3-dimethyl-2H-indazole 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 盐酸帕唑帕尼
  参考文献：
  名称：

  帕唑帕尼盐酸盐的绿色制备方法

  摘要：

  本发明属于药物化学合成技术领域，具体涉及一种帕唑帕尼盐酸盐的绿色制备方法。邻甲基苯胺与N‑氯代琥珀酰亚胺发生氯代反应得到2‑甲基‑5‑氯‑苯胺；再与亚硝酸类化合物反应得到6‑氯‑2H‑吲哚盐酸盐；然后发生N甲基化反应得到N‑甲基‑6‑氯‑2H‑吲哚；在二甲基亚砜参与下，经过3‑位碳原子的烷基化反应得到2,3‑二甲基‑6‑氯‑2H‑吲唑；再与2‑氯‑4‑氨基‑嘧啶和碘甲烷反应得到N‑(2‑氯嘧啶‑4‑基)‑N‑甲基‑2,3‑二甲基‑2H‑吲唑‑6‑胺；最后与3‑磺酸胺‑4‑甲基‑苯胺反应得到帕唑帕尼盐酸盐。本发明原料价格低廉，操作简单，操作的危险性低，避免废酸产生，反应收率高、纯度高。

  公开号：

  CN110028495A
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 6-chloro-2-methyl-2H-indazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 5.33h， 以14.9 g的产率得到6-chloro-2,3-dimethyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  帕唑帕尼盐酸盐的绿色制备方法

  摘要：

  本发明属于药物化学合成技术领域，具体涉及一种帕唑帕尼盐酸盐的绿色制备方法。邻甲基苯胺与N‑氯代琥珀酰亚胺发生氯代反应得到2‑甲基‑5‑氯‑苯胺；再与亚硝酸类化合物反应得到6‑氯‑2H‑吲哚盐酸盐；然后发生N甲基化反应得到N‑甲基‑6‑氯‑2H‑吲哚；在二甲基亚砜参与下，经过3‑位碳原子的烷基化反应得到2,3‑二甲基‑6‑氯‑2H‑吲唑；再与2‑氯‑4‑氨基‑嘧啶和碘甲烷反应得到N‑(2‑氯嘧啶‑4‑基)‑N‑甲基‑2,3‑二甲基‑2H‑吲唑‑6‑胺；最后与3‑磺酸胺‑4‑甲基‑苯胺反应得到帕唑帕尼盐酸盐。本发明原料价格低廉，操作简单，操作的危险性低，避免废酸产生，反应收率高、纯度高。

  公开号：

  CN110028495A

文献信息

• Antifungal Triazole Derivatives
  申请人：Park Joon Seok

  公开号：US20080194661A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Disclosed herein are antifungal triazole derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same.

  本文揭示了抗真菌三唑衍生物或其药用盐，其制备方法，以及包含它们的药物组合物。
• Regioselective methylation of indazoles using methyl 2,2,2-trichloromethylacetimidate
  作者：Sudhakar Reddy Baddam、N. Uday Kumar、A. Panasa Reddy、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.030

  日期：2013.3

  An efficient and regio selective synthesis of substituted 2-methyl-2H-indazoles using a methyl 2,2,2-trichloroacetimidate is described.

  描述了使用2,2,2-三氯乙亚氨酸甲酯的有效和区域选择性合成取代的2-甲基-2 H-吲唑。
• [EN] METHOD FOR PREPARING PAZOPANIB HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE PAZOPANIB<br/>[ZH] 帕唑帕尼盐酸盐的制备方法
  申请人：JINAN ASIA PHARMA TECH CO LTD

  公开号：WO2020238220A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  本发明属于药物化学合成技术领域，具体涉及一种帕唑帕尼盐酸盐的绿色制备方法。邻甲基苯胺与N-氯代琥珀酰亚胺发生氯代反应得到2-甲基-5-氯-苯胺；再与亚硝酸类化合物反应得到6-氯-2H-吲哚盐酸盐；然后发生N甲基化反应得到N-甲基-6-氯-2H-吲哚；在二甲基亚砜参与下，经过3-位碳原子的烷基化反应得到2，3-二甲基-6-氯-2H-吲唑；再与2-氯-4-氨基-嘧啶和碘甲烷反应得到N-(2-氯嘧啶-4-基)-N-甲基-2，3-二甲基-2H-吲唑-6-胺；最后与3-磺酸胺-4-甲基-苯胺反应得到帕唑帕尼盐酸盐。本发明原料价格低廉，操作简单，操作的危险性低，避免废酸产生，反应收率高、纯度高。
• US7812045B2
  申请人：——

  公开号：US7812045B2

  公开（公告）日：2010-10-12