3-bromo-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₉H₈BrNO₂S
• mdl: MFCD08867889
• 分子量: 274.138
• InChiKey: KGIFCJKJCDLXHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (E)-2-((1-((3-bromophenyl)sulfonyl)-4-methylpyrrolidin-3-ylidene)methyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  螺硅二膦配体实现的铑催化 1,6-烯炔不对称硼氢化/环化：构建带有硼柄的手性五元环

  摘要：

  通过使用螺硅二膦配体，实现了铑催化的 1,6-烯炔的对映选择性硼氢化/环化反应。该工艺可以合成具有高活性和选择性的带有硼柄的五元杂环和碳环。已适应各种烯炔和有机硼烷（HBdan、HBpin、HBmp 和 HBamm），并且首次将含有末端炔烃的烯炔集成到该工艺中。转化的高产率和选择性凸显了这些新型螺硅二膦配体的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02979
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯磺酰氯 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromo-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  螺硅二膦配体实现的铑催化 1,6-烯炔不对称硼氢化/环化：构建带有硼柄的手性五元环

  摘要：

  通过使用螺硅二膦配体，实现了铑催化的 1,6-烯炔的对映选择性硼氢化/环化反应。该工艺可以合成具有高活性和选择性的带有硼柄的五元杂环和碳环。已适应各种烯炔和有机硼烷（HBdan、HBpin、HBmp 和 HBamm），并且首次将含有末端炔烃的烯炔集成到该工艺中。转化的高产率和选择性凸显了这些新型螺硅二膦配体的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02979