1,3,5-trimethyl-2-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]benzene | 2077-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-trimethyl-2-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]benzene
• 英文别名: 1-mesitylpropene；1,3,5-trimethyl-2-(prop-1-en-1-yl)benzene；1,3,5-trimethyl-2-(1-propen-1-yl)benzene；2,4,6,β-Tetramethylstyrol；cis-1,3,5-Trimethyl-2--benzol；cis-1-(2,4,6-Trimethyl-phenyl)-propen；cis-1-Propenyl-2,4,6-trimethyl-benzol；(Z)-2-Propenyl-mesitylen；cis-2-Propenyl-mesitylen；1,3,5-trimethyl-2-[(Z)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 2077-40-9
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: UTTPSVLHOJHKLA-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-trimethyl-2-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]benzene 在 (isomerization) 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 生成 (E)-1,3,5-trimethyl-2-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  取代的丙烯基苯酚的热（E），（Z）异构化†

  摘要：

  取代丙烯基苯的热（E），（Z）-异构化

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600625
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,3,5-trimethyl-2-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 (isomerization) 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 生成 1,3,5-trimethyl-2-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  取代的丙烯基苯酚的热（E），（Z）异构化†

  摘要：

  取代丙烯基苯的热（E），（Z）-异构化

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600625

文献信息

• Combining Photoredox‐Catalyzed Trifluoromethylation and Oxidation with DMSO: Facile Synthesis of α‐Trifluoromethylated Ketones from Aromatic Alkenes
  作者：Ren Tomita、Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/anie.201403590

  日期：2014.7.7

  organic compounds with a trifluoromethyl group. A new and facile synthesis of ketones with a trifluoromethyl substituent in the α‐position proceeds through a one‐pot photoredox‐catalyzed trifluoromethylation–oxidation sequence of aromatic alkenes. Dimethyl sulfoxide (DMSO) serves as a key and mild oxidant under these photocatalytic conditions. Furthermore, an iridium photocatalyst, fac[Ir(ppy)3] (ppy=2‐phenylpyridine)

  三氟甲基化的酮是具有三氟甲基的有机化合物的有用的结构单元。通过一锅光氧化还原催化的芳香族烯烃的三氟甲基化-氧化顺序，可以进行新的且简便的α位三氟甲基取代基酮的合成。在这些光催化条件下，二甲基亚砜（DMSO）用作关键和温和的氧化剂。此外，事实证明，铱光催化剂fac [Ir（ppy）3 ]（ppy = 2-苯基吡啶）对于当前的光氧化还原工艺至关重要。
• Wittig Reaction: Role of Steric Effects in Explaining the Prevalent Formation of <i>Z</i> Olefin from Nonstabilized Ylides
  作者：Graziano Baccolini、Camilla Delpivo、Gabriele Micheletti

  DOI：10.1080/10426507.2012.694000

  日期：2012.11.1

  Abstract For understanding the mechanism involved in the Wittig reaction, it is important to know the factors which influence the stability of 1,2-oxaphosphetane intermediates with pentacoordinate phosphorus; in these intermediates, the steric factor plays a predominant role. Studying the Wittig reaction between nonstabilized ylides and different aldehydes, we noted that the stereochemical outcome

  摘要 为了理解Wittig 反应的机理，了解影响1,2-氧杂膦烷与五配位磷中间体稳定性的因素很重要；在这些中间体中，空间因子起主要作用。研究不稳定叶立德和不同醛之间的 Wittig 反应，我们注意到推动 Z-烯烃形成的立体化学结果仅受不同空间因素的影响。所提出的机制与先前报道的机制不同，因为它强调了氧原子位于赤道位置的两个顺式/反式氧杂膦烷中间体的基本作用。图形概要
• Modular Ni(0)/Silane Catalytic System for the Isomerization of Alkenes
  作者：Kiana E. Kawamura、Alison Sy-min Chang、Daryl J. Martin、Haley M. Smith、Parker T. Morris、Amanda K. Cook

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00010

  日期：2022.2.28

  versatile catalytic system that is effective for the formation of internal alkenes with high yield and selectivity for the E-alkene. The use of silanes as mild activators enables isomerization of substrates with a variety of functional groups, including acid-labile groups. The broad substrate scope, enabled by catalyst design, makes this catalytic system a strong candidate for use in tandem catalytic applications

  烯烃在所有化学领域中普遍用作起始材料和合成目标。控制它们沿链的几何形状和位置对于它们的反应性和特性至关重要，但仍然具有挑战性。烯烃异构化是一种合成目标烯烃的原子经济过程，可以使用过渡金属催化剂控制选择性。温和、选择性异构化反应性的发展为烯烃的远程官能化提供了高效的串联催化系统，在该过程中，起始烯烃在官能化步骤之前被异构化到新的位置。开发用于远程功能化应用的异构化催化剂的主要挑战是（i）催化剂结构缺乏模块化和（ii）在催化剂活化过程中需要非模块化和/或苛刻的添加剂。我们通过模块化 (NHC)Ni(0)/硅烷催化系统 (NHC,N-杂环卡宾），展示了使用三芳基硅烷和易于获得的 (NHC)Ni(0) 配合物原位形成所提出的活性 (NHC)(甲硅烷基)Ni-H 物质。我们表明，通过修饰辅助配体和硅烷配偶体来分别修饰催化剂的空间和电子性质是很容易实现的，创造了一种独特的多功能催化体系，可有效地形成具有高产率和选择性的内烯烃。E
• Thermische (E), (Z)-Isomerisierungen bei substituierten Propenylbenzolen
  作者：Rudolf Wehrli、Heinz Heimgartner、Hans Schmid、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19770600625

  日期：1977.9.21

  Thermal (E), (Z)-Isomerizations of Substituted Propenylbenzenes

  取代丙烯基苯的热（E），（Z）-异构化