1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonic acid {2-[(4-bromophenyl)-(3H-imidazol-4-ylmethyl)amino]ethyl}amide | 926031-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonic acid {2-[(4-bromophenyl)-(3H-imidazol-4-ylmethyl)amino]ethyl}amide
• 英文别名: N-[2-[4-bromo-N-(1H-imidazol-5-ylmethyl)anilino]ethyl]-1-methylimidazole-4-sulfonamide
• CAS: 926031-06-3
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₆O₂S
• 分子量: 439.336
• InChiKey: JYRGKUWBTAWEAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonic acid {2-[(4-bromophenyl)-(3H-imidazol-4-ylmethyl)amino]ethyl}amide 、 溴甲苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到FTI-2584
  参考文献：
  名称：

  结构简单，有效的疟原虫选择性法呢基转移酶抑制剂可阻止疟原虫的生长。

  摘要：

  第三世界国家要求立即获得廉价的治疗剂，以应对疟疾造成的高死亡率。在这里，我们报告了一类新的抗疟疾蛋白法呢基转移酶（PFT）抑制剂，该抑制剂的设计重点是简单的分子结构，以便于根据最近经过验证的抗疟疾目标轻松进行治疗。这一系列新颖的化合物代表了第一个报道的恶性疟原虫选择性PFT抑制剂（选择性高达145倍），其中铅抑制剂表现出出色的体外活性（IC（50）<1 nM）和对低浓度培养的寄生虫的毒性（ED （50）<100 nM）。报告了吸收，代谢和口服生物利用度的初步研究。

  DOI：

  10.1021/jm060081v
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-((4-bromophenyl)amino)ethyl)carbamate 在 3 A molecular sieve 、 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonic acid {2-[(4-bromophenyl)-(3H-imidazol-4-ylmethyl)amino]ethyl}amide
  参考文献：
  名称：

  结构简单，有效的疟原虫选择性法呢基转移酶抑制剂可阻止疟原虫的生长。

  摘要：

  第三世界国家要求立即获得廉价的治疗剂，以应对疟疾造成的高死亡率。在这里，我们报告了一类新的抗疟疾蛋白法呢基转移酶（PFT）抑制剂，该抑制剂的设计重点是简单的分子结构，以便于根据最近经过验证的抗疟疾目标轻松进行治疗。这一系列新颖的化合物代表了第一个报道的恶性疟原虫选择性PFT抑制剂（选择性高达145倍），其中铅抑制剂表现出出色的体外活性（IC（50）<1 nM）和对低浓度培养的寄生虫的毒性（ED （50）<100 nM）。报告了吸收，代谢和口服生物利用度的初步研究。

  DOI：

  10.1021/jm060081v

文献信息

• WO2006/102159
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——