N-(4-chloro-benzylidene)-N'-(4-nitro-phenyl)-hydrazine | 5802-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-benzylidene)-N'-(4-nitro-phenyl)-hydrazine
• 英文别名: (E)-4-chlorobenzaldehyde 4-nitrophenylhydrazone；4-Chlorobenzaldehyde (4-nitrophenyl)hydrazone；N-[(E)-(4-chlorophenyl)methylideneamino]-4-nitroaniline
• CAS: 5802-79-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 275.694
• InChiKey: ITRKTPLUSFATHF-OQLLNIDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  432.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-benzylidene)-N'-(4-nitro-phenyl)-hydrazine 、 溴 生成 (1Z)-4-chloro-N-(4-nitrophenyl)benzenecarbohydrazonoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  PLENKIEWICZ J., POL. J. CHEM., 1979, 53, NO 2, 521-524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 4-硝基苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-chloro-benzylidene)-N'-(4-nitro-phenyl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 1,3,5-Tri- and 1,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrazoles from N-Arylhydrazones and Nitroolefins

  摘要：

  [GRAPHICS]Two general protocols are developed for the regioselective synthesis of 1,3,5-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles by the reaction of electron-deficient N-arylhydrazones with nitroolefins. Studies on the stereochemistry of the key pyrazolidine intermediate suggest a stepwise cycloaddition mechanism.

  DOI：

  10.1021/jo7026195

文献信息

• Base‐Mediated Generation of Ketenimines from Ynamides: Addition of Hydrazones to Give Acetimidohydrazides**
  作者：Capucine Mahe、Agathe C. A. D'Hollander、Kevin Cariou

  DOI：10.1002/ejoc.202200028

  日期：2022.5.13

  The addition of hydrazones onto the central carbon of the ketenimines generated in situ from N-Boc ynamides is reported. This reaction takes place under basic conditions and heating, to generate the N-arylketenimines, and gives access to a variety of acetimidohydrazides.

  报道了将腙添加到由N -Boc ynamides原位产生的酮亚胺的中心碳上。该反应在碱性条件和加热下发生，生成N-芳基烯酮亚胺，并得到多种乙酰亚氨基酰肼。
• SHAWALI A. S.; HASSANEEN H. M.; SHERIF S. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 8, 1745-1749
  作者：SHAWALI A. S.、 HASSANEEN H. M.、 SHERIF S. M.

  DOI：——

  日期：——
• PLENKIEWICZ, J.;ZDROJEWSKI, T., POL. J. CHEM., 1981, 55, N 6, 1411-1422
  作者：PLENKIEWICZ, J.、ZDROJEWSKI, T.

  DOI：——

  日期：——