1,8-dibromo-10-anthrone | 869061-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-dibromo-10-anthrone
• 英文别名: 1,8-dibromo-9-anthrone；4,5-dibromo-9-anthrone；4,5-dibromoanthracen-9-(10H)-one；4,5-dibromo-10H-anthracen-9-one
• CAS: 869061-20-1
• 化学式: C₁₄H₈Br₂O
• 分子量: 352.025
• InChiKey: HXNUCXQEXARGQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dibromo-10-anthrone 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.7h， 生成 1,8-bis(phenylselanyl)-9-methoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  扩展的超价5c-6e相互作用：蒽醌和9-甲氧基蒽中带有1,8位的芳基硒基的五个C-Se --- O --- Se-C原子的线性排列

  摘要：

  通过X-确定1,8-双（苯基硒基）蒽醌（1a），1,8-双（苯基硒基）-9-甲氧基蒽（2a）和1,8-双（苯基硒基）蒽（3a）的结构。射线晶体学分析及其衍生物。1a中的Se- Ci（Ph）键位于蒽醌平面（均为B型）上，而苯基平面垂直于蒽醌平面。2a中Se原子周围的结构非常接近1a：PhSe基团的构型均为B型。因此，五个C i - Se---O---Se-C i1a和2a中的原子线性排列。1a和2a中的非键合Se---O距离分别为2.673-2.688和2.731-2.744Å，比原子的范德华半径之和短约0.7Å。强烈建议将扩展的超价σ*（C i - Se）---n p（O）--- σ*（Se-C i）5c-6e相互作用作为1a中五个原子线性排列的起点和2a。在图5c-6E必须由两个超价n的连接来构建p - -σ*（SE-C - （O）我）3C-4E的相互作用通过中央Ñ p（O）。五个C i

  DOI：

  10.1021/jo035393+
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴蒽-9,10-二酮 在 硫酸 、 氢化铝 作用下， 反应 42.0h， 以83%的产率得到1,8-dibromo-10-anthrone
  参考文献：
  名称：

  扩展的超价5c-6e相互作用：蒽醌和9-甲氧基蒽中带有1,8位的芳基硒基的五个C-Se --- O --- Se-C原子的线性排列

  摘要：

  通过X-确定1,8-双（苯基硒基）蒽醌（1a），1,8-双（苯基硒基）-9-甲氧基蒽（2a）和1,8-双（苯基硒基）蒽（3a）的结构。射线晶体学分析及其衍生物。1a中的Se- Ci（Ph）键位于蒽醌平面（均为B型）上，而苯基平面垂直于蒽醌平面。2a中Se原子周围的结构非常接近1a：PhSe基团的构型均为B型。因此，五个C i - Se---O---Se-C i1a和2a中的原子线性排列。1a和2a中的非键合Se---O距离分别为2.673-2.688和2.731-2.744Å，比原子的范德华半径之和短约0.7Å。强烈建议将扩展的超价σ*（C i - Se）---n p（O）--- σ*（Se-C i）5c-6e相互作用作为1a中五个原子线性排列的起点和2a。在图5c-6E必须由两个超价n的连接来构建p - -σ*（SE-C - （O）我）3C-4E的相互作用通过中央Ñ p（O）。五个C i

  DOI：

  10.1021/jo035393+

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of 10-Mesitylanthracene-1,8-diyl Oligomers
  作者：Shinji Toyota、Toyoaki Saibara、Kei Fujise、Tomohiro Oki、Tetsuo Iwanaga

  DOI：10.1055/s-0037-1609869

  日期：2018.10

  dibromide as new oligoarene compounds. The structures and properties of these oligomers were investigated by NMR and electronic spectroscopy. Conformational analyses with the aid of DFT calculations revealed that each biaryl axis adopted a nearly perpendicular conformation, and the trimers and tetramers existed as a mixture of diastereomeric conformers.

  由 10-mesitylanthracene-1,8-diyl 单元组成的低聚物通过 Ni 介导的相应二溴化物偶联合成，作为新的低聚芳烃化合物。通过核磁共振和电子光谱研究了这些低聚物的结构和性质。借助 DFT 计算的构象分析表明，每个联芳基轴都采用几乎垂直的构象，并且三聚体和四聚体以非对映异构体的混合物形式存在。
• Enantioselective preparation and structural and conformational analysis of the chiral solvating agent α,α′-bis(trifluoromethyl)-1,8-anthracenedimethanol
  作者：Miriam Pérez-Trujillo、Itziar Maestre、Carlos Jaime、Angel Alvarez-Larena、Juan Francesc Piniella、Albert Virgili

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.005

  日期：2005.9

  The preparation of the enantiomers of α,α′-bis(trifluoromethyl)-1,8-anthracenedimethanol is described, and their conformational behaviour studied. These enantiomers are very active when used as chiral solvating agents in the presence of several compounds.

  描述了α，α'-双（三氟甲基）-1,8-蒽二甲醇的对映体的制备，并研究了其构象行为。当在几种化合物存在下用作手性溶剂化剂时，这些对映异构体非常活泼。
• Catalytic Enantioselective Cycloaddition Transformation of Tricyclic Arenes Enabled by a Dual-Role Chiral Cage-Reactor
  作者：Jie Chen、Xiantao Wu、Sisi Huang、Jie Yang、Yu-Lin Lu、Zhiwei Jiao、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1021/acscatal.3c06361

  日期：2024.3.1

  under mild conditions. The stereochemical outcome of the transformation was dictated by the adequate host–guest interactions, of which the noncovalent π–π stacking and electrostatic interactions act as the dominant control forces. This dual-role catalytic system with amphoteric properties provides an unconventional platform for the asymmetric D–A reactions of polyaromatic compounds, showing the promise

  采用手性金属有机笼作为超分子反应器建立了模拟酶催化体系，并以多环作为二烯前体实现了不对称脱芳香狄尔斯-阿尔德（D-A）环加成反应，对映体过量（ee）高达96％ 。笼球上的高正电荷（+28）诱导24个咪唑-NH胺单元的部分去质子化，导致笼溶液的微观不均匀性，笼外环境变成酸性，笼内空间变成碱性，该方法能够在温和条件下将酸性蒽和碱性9-蒽酮衍生物轻松转化为增值手性三环[4 + 2]环加合物。转化的立体化学结果由适当的主客体相互作用决定，其中非共价π-π堆积和静电相互作用作为主要控制力。这种具有两性性质的双作用催化体系为多环芳烃化合物的不对称D-A反应提供了一个非常规的平台，展示了笼式反应器在多任务有机转化中超分子催化的前景。
• Extended Hypervalent 5c−6e Interactions:  Linear Alignment of Five C−Se---O---Se−C Atoms in Anthraquinone and 9-Methoxyanthracene Bearing Arylselanyl Groups at the 1,8-Positions
  作者：Warô Nakanishi、Satoko Hayashi、Norio Itoh

  DOI：10.1021/jo035393+

  日期：2004.3.1

  (both type B) and the phenyl planes are perpendicular to the anthraquinone plane. The structure around the Se atoms in 2a is very close to that of 1a: the conformations of the PhSe groups are both type B. Consequently, the five Ci−Se- - -O- - -Se−Ci atoms in 1a and 2a align linearly. The nonbonded Se- - -O distances in 1a and 2a are 2.673−2.688 and 2.731−2.744 Å, respectively, which are about 0.7 Å

  通过X-确定1,8-双（苯基硒基）蒽醌（1a），1,8-双（苯基硒基）-9-甲氧基蒽（2a）和1,8-双（苯基硒基）蒽（3a）的结构。射线晶体学分析及其衍生物。1a中的Se- Ci（Ph）键位于蒽醌平面（均为B型）上，而苯基平面垂直于蒽醌平面。2a中Se原子周围的结构非常接近1a：PhSe基团的构型均为B型。因此，五个C i - Se---O---Se-C i1a和2a中的原子线性排列。1a和2a中的非键合Se---O距离分别为2.673-2.688和2.731-2.744Å，比原子的范德华半径之和短约0.7Å。强烈建议将扩展的超价σ*（C i - Se）---n p（O）--- σ*（Se-C i）5c-6e相互作用作为1a中五个原子线性排列的起点和2a。在图5c-6E必须由两个超价n的连接来构建p - -σ*（SE-C - （O）我）3C-4E的相互作用通过中央Ñ p（O）。五个C i
• Selective Stepwise Suzuki Cross-Coupling Reaction for the Modelling of Photosynthetic Donor−Acceptor Systems
  作者：Mikhail A. Filatov、Roger Guilard、Pierre D. Harvey

  DOI：10.1021/ol902614k

  日期：2010.1.1

  A Suzuki reaction performed as a selective stepwise substitution of two boryl groups on a diarylporphyrin precursor is reported for straightforward construction of a porphyrin trimer, modeling photosynthetic donor-acceptor systems.