ortho-bis(dimethylamino)phosphinobromobenzene | 82495-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ortho-bis(dimethylamino)phosphinobromobenzene
• 英文别名: Bis(dimethylamino)(2-bromophenyl)phosphine；N-[(2-bromophenyl)-(dimethylamino)phosphanyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 82495-63-4
• 化学式: C₁₀H₁₆BrN₂P
• 分子量: 275.128
• InChiKey: FAQGPSZKPXSGQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ortho-bis(dimethylamino)phosphinobromobenzene 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-双(二氯膦酰)苯
  参考文献：
  名称：

  Drewelies, Kurt; Latscha, Hans Peter, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 8, p. 642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 ortho-dichlorophosphinobromobenzene 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以98.6%的产率得到ortho-bis(dimethylamino)phosphinobromobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用含有BINOL衍生的单供体磷供体配体的钌（II）催化剂对酮进行不对称氢化。

  摘要：

  [结构：见正文]制备了一系列含BINOL基单供体磷配体的钌（II）配合物，并将其用于芳基/烷基酮氢化的不对称催化。对于该应用而言，最好的配体是那些含有在邻位带有甲氧基或溴化物的芳族基团的配体。使用这些配体，可以形成ee高达99％的醇。

  DOI：

  10.1021/ol0481840

文献信息

• Ruthenium(II) Complexes of Monodonor Ligands:  Efficient Reagents for Asymmetric Ketone Hydrogenation
  作者：Yingjian (Andy) Xu、Guy C. Clarkson、Gordon Docherty、Carl L. North、Gary Woodward、Martin Wills

  DOI：10.1021/jo051176s

  日期：2005.9.1

  A series of BINOL-derived ligands have been prepared and incorporated into ruthenium(II) complexes containing a diamine ligand. The complexes have proven to be excellent catalysts for the asymmetric hydrogenation of ketones, giving reduction products with enantiomeric excesses of up to 99%.

  已经制备了一系列由BINOL衍生的配体，并将其掺入含有二胺配体的钌（II）配合物中。事实证明，该络合物是酮不对称氢化的极佳催化剂，可提供对映体过量高达99％的还原产物。
• Synthesis and applications to asymmetric catalysis of a series of mono- and bis(diazaphospholidine) ligands
  作者：Donald Smyth、Heather Tye、Colin Eldred、Nathaniel W. Alcock、Martin Wills

  DOI：10.1039/b106399p

  日期：2001.11.1

  The synthesis of a series of closely related mono- and bis(diazaphospholidine) ligands has been achieved using the condensation of a diamine with a bis(dimethylamino)arylphosphine. The resulting ligands have given excellent results in palladium-catalysed allylic substitution reactions to form C–C bonds (up to 89% ee) and C–N bonds (up to 78% ee).

  一系列紧密相关的单和双（二氮杂磷腈）的合成 配体 通过使用 二胺与双（二甲基氨基）芳基膦。所结果的配体 取得了优异的成绩 钯-催化的烯丙基取代反应，形成C–C键（高达ee的89％）和C–N键（高达ee的78％）。
• Synthesis and applications of a new class of phosphorus donor ligands for asymmetric catalysis
  作者：Heather Tye、Donald Smyth、Colin Eldred、Martin Wills

  DOI：10.1039/a701922j

  日期：——

  The synthesis and applications to allylic substitutions of a range of novel ligands based on diazaphospholidines is described; enantiomeric excesses of up to 89% were achieved in an allylic substitution reaction.

  介绍了一系列基于重氮磷烷的新型配体的合成及其在烯丙基置换中的应用；在烯丙基置换反应中，对映体的过量率高达 89%。
• DREWELIES, K.;LATSCHA, H. P., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 8, 642
  作者：DREWELIES, K.、LATSCHA, H. P.

  DOI：——

  日期：——
• DREWELIES, K.;LATSCHA, H. P.
  作者：DREWELIES, K.、LATSCHA, H. P.

  DOI：——

  日期：——