2-trimethylsilyl-3-phenyl-4-methylenecyclobutenethione | 915969-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-3-phenyl-4-methylenecyclobutenethione
• 英文别名: 4-Methylidene-3-phenyl-2-trimethylsilylcyclobut-2-ene-1-thione；4-methylidene-3-phenyl-2-trimethylsilylcyclobut-2-ene-1-thione
• CAS: 915969-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₆SSi
• 分子量: 244.433
• InChiKey: WEZZPQHBMYQNHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-3-phenyl-4-methylenecyclobutenethione 在 n-butylazide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到4-Methylene-3-phenyl-2-trimethylsilylcyclobutene-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-亚甲基环丁烯酮的简便合成及其作为烯酮前体的合成效用

  摘要：

  ; 炔基炔丙基硫化物 1 在 n-BuN 3 存在下进行热反应，然后进行湿硅胶处理，以中等产率得到 4-亚甲基环丁烯酮 4。在胺或甲醇的存在下，从 4 光生成烯基烯酮 5 分别得到 3,4-戊二烯酰胺 6 或 3,4-戊二烯酸甲酯 7。在醛亚胺存在下的类似反应以良好的产率得到不饱和 δ-内酰胺 9。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986669
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-(3-phenyl-prop-2-ynylsulfanylethynyl)-silane 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到2-trimethylsilyl-3-phenyl-4-methylenecyclobutenethione
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Characterization of an Allenylthioketene and 4-Methylenecyclobutenethiones Generated by Thermal Reaction of Alkynyl Propargyl Sulfides

  摘要：

  炔丙基硫化物经历了[3,3] σ-转位重排，随后环闭合，获得了可分离的 4-亚甲基环丁烯硫酮，同时通过加热t-丁基二甲基硅烷乙炔丙基硫化物孤立出了中间体烷基硫酮2。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.992

文献信息

• Convenient Synthesis of 4-Methylenecyclobutenones and Their Synthetic Utility as Allenylketene Precursors
  作者：Shigenobu Aoyagi、Kazuma Kikuchi、Kazuaki Shimada、Yuji Takikawa

  DOI：10.1055/s-2007-986669

  日期：2007.10

  ; Thermal reaction of alkynyl propargyl sulfides 1 in the presence of n-BuN 3 followed by moist silica gel treatment afforded 4-methylenecyclobutenones 4 in moderate yields. Photogeneration of allenylketenes 5 from 4 in the presence of amine or methanol gave 3,4-pentadienamides 6 or methyl 3,4-pentadienates 7, respectively. Similar reaction in the presence of aldimines afforded unsaturated δ-lactams

  ; 炔基炔丙基硫化物 1 在 n-BuN 3 存在下进行热反应，然后进行湿硅胶处理，以中等产率得到 4-亚甲基环丁烯酮 4。在胺或甲醇的存在下，从 4 光生成烯基烯酮 5 分别得到 3,4-戊二烯酰胺 6 或 3,4-戊二烯酸甲酯 7。在醛亚胺存在下的类似反应以良好的产率得到不饱和 δ-内酰胺 9。
• Isolation and Characterization of an Allenylthioketene and 4-Methylenecyclobutenethiones Generated by Thermal Reaction of Alkynyl Propargyl Sulfides
  作者：Shigenobu Aoyagi、Katsuaki Sugimura、Nobuya Kanno、Dai Watanabe、Kazuaki Shimada、Yuji Takikawa

  DOI：10.1246/cl.2006.992

  日期：2006.9

  Alkynyl propargyl sulfides underwent [3,3] sigmatropic rearrangement followed by ring closure to afford isolable 4-methylenecyclobutenethiones, and an intermediary allenylthioketene 2 was isolated by heating t-butyldimethylsilylethynyl propargyl sulfide.

  炔丙基硫化物经历了[3,3] σ-转位重排，随后环闭合，获得了可分离的 4-亚甲基环丁烯硫酮，同时通过加热t-丁基二甲基硅烷乙炔丙基硫化物孤立出了中间体烷基硫酮2。