4-methylene-N-phenyltricyclo[5.2.1.02,6]decane-2β,6β-dicarboximide | 1175009-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-methylene-N-phenyltricyclo[5.2.1.02,6]decane-2β,6β-dicarboximide
• 英文别名: (1R,2R,5S,6S)-11-methylidene-8-phenyl-8-azatetracyclo[4.3.3.12,5.01,6]tridecane-7,9-dione
• CAS: 1175009-78-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: NATZLOJVBPENIB-BZUPMSHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylene-N-phenyltricyclo[5.2.1.02,6]decane-2β,6β-dicarboximide 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到4α-(hydroxymethyl)-N-phenyltricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane-2β,6β-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  尝试通过分子内 α-酮卡宾插入未活化的 CH 键合成 2-oxo-N-苯基四环 [7.2.1.02,6.05,11]-dodecane-9,10-二甲酰亚胺

  摘要：

  描述了 4α-(重氮甲基羰基)-N-苯基三环[5.2.1.0]癸烷-2β,6β-二甲酰亚胺的非对映选择性制备，并尝试将该化合物转化为含有四环[7.2.1.0.0]十二烷骨架的衍生物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.729
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氯甲基丙烯 、 N-phenyltricyclo[2.2.1]heptane-2β,6β-dicarboximide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以65%的产率得到4-methylene-N-phenyltricyclo[5.2.1.02,6]decane-2β,6β-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰亚胺的双亚甲基环戊烷环化：轻松获得 3,7-二氧代双环 [3.3.0] 辛烷-1,5-二甲酰亚胺

  摘要：

  N-烷基琥珀酰亚胺与过量的 LHMDS 和 3-氯-2-(氯甲基)-1-丙烯反应，得到中等产率的 N-烷基-3,7-二亚甲基双环[3.3.0]辛烷-1,5-二甲酰亚胺，它们是臭氧化为相应的 3,7-二氧双环 [3.3.0] 辛烷-1,5-二甲酰亚胺。当使用 LDA 作为碱进行这些烷基化时，尽管使用了过量的碱和烷基化剂，但主要获得了顺式-N-烷基-4-亚甲基环戊烷-1,2-二甲酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900273

文献信息

• Double Methylenecyclopentane Annulation of Succinimides: Easy Access to 3,7-Dioxobicyclo[3.3.0]octane-1,5-dicarboximides
  作者：Pelayo Camps、José A. Fernández、Jordi Rull、Santiago Vázquez

  DOI：10.1002/ejoc.200900273

  日期：2009.6

  N-Alkylsuccinimides reacted with excess of LHMDS and 3-chloro-2-(chloromethyl)-1-propene to give in medium yieldsN-alkyl-3,7-dimethylenebicyclo[3.3.0]octane-1,5-dicarboximides, which were ozonized to the corresponding 3,7-dioxobicyclo[3.3.0]octane-1,5-dicarboximides. When these alkylations were carried out by using LDA as the base, cis-N-alkyl-4-methylenecyclopentane-1,2-dicarboximides were mainly obtained

  N-烷基琥珀酰亚胺与过量的 LHMDS 和 3-氯-2-(氯甲基)-1-丙烯反应，得到中等产率的 N-烷基-3,7-二亚甲基双环[3.3.0]辛烷-1,5-二甲酰亚胺，它们是臭氧化为相应的 3,7-二氧双环 [3.3.0] 辛烷-1,5-二甲酰亚胺。当使用 LDA 作为碱进行这些烷基化时，尽管使用了过量的碱和烷基化剂，但主要获得了顺式-N-烷基-4-亚甲基环戊烷-1,2-二甲酰亚胺。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Attempted synthesis of 2-oxo-N-phenyltetracyclo[7.2.1.02,6.05,11]-dodecane-9,10-dicarboximide by intramolecular α-ketocarbene insertion into an unactivated C-H bond
  作者：Pelayo Camps、José A. Fernández、Santiago Vázquez、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.729

  日期：——

  The diastereoselective preparation of 4α-(diazomethylcarbonyl)-N-phenyltricyclo[5.2.1.0]decane-2β,6β-dicarboximide and attempts to transform this compound into a derivative containing the tetracyclo[7.2.1.0.0]dodecane skeleton are described.

  描述了 4α-(重氮甲基羰基)-N-苯基三环[5.2.1.0]癸烷-2β,6β-二甲酰亚胺的非对映选择性制备，并尝试将该化合物转化为含有四环[7.2.1.0.0]十二烷骨架的衍生物。