S-(+)-syn-2-amino-6-methoxy-N⁹-(2-hydroxymethylcyclopropylidenemethyl)purine | 289888-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: S-(+)-syn-2-amino-6-methoxy-N⁹-(2-hydroxymethylcyclopropylidenemethyl)purine
• 英文别名: [(1S,2Z)-2-[(2-amino-6-methoxy-purin-9-yl)methylene]cyclopropyl]methanol；[(1S,2Z)-2-[(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)methylidene]cyclopropyl]methanol
• CAS: 289888-84-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₂
• 分子量: 247.257
• InChiKey: MGYFWNHVAGZCRJ-FXHNIGACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (Z,S)-(+)-2-amino-6-chloro-9-[(2-hydroxymethyl)cyclopropylidene]methylpurine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 S-(+)-syn-2-amino-6-methoxy-N⁹-(2-hydroxymethylcyclopropylidenemethyl)purine
  参考文献：
  名称：

  具有 6-烷氧基和 6-烷硫基取代的亚甲基环丙烷类似物的合成和抗病毒活性，这些类似物对人类疱疹病毒具有广谱抗病毒活性。

  摘要：

  据报道，亚甲基环丙烷核苷对许多人类疱疹病毒具有活性。此类中最活跃的化合物是环丙病毒 (CPV)，它对人类巨细胞病毒 (HCMV)、爱泼斯坦-巴尔病毒、人类疱疹病毒 6 和人类疱疹病毒 8 的两种变体都表现出良好的抗病毒活性。 CPV 在亚甲基环丙烷上有两个羟甲基环，但具有单个羟甲基的类似物，例如原型 (S)-synguanol，也具有活性并表现出更广泛的抗病毒活性，其中还包括乙型肝炎病毒和人类免疫缺陷病毒。在这里，合成了大量在嘌呤的 6 位具有醚和硫醚取代基的单羟甲基化合物，并评估了对一系列人类疱疹病毒的抗病毒活性。其中一些类似物的抗病毒活性比 CPV 更广，因为它们还抑制了单纯疱疹病毒 1 和 2 以及水痘-带状疱疹病毒的复制。有趣的是，这些化合物的抗病毒活性似乎取决于 HCMV UL97 激酶的活性，但相对不受 HSV 中胸苷激酶活性缺失的影响。这些数据合在一起表明这些类似物的作用机制不同于

  DOI：

  10.1128/aac.00429-13

文献信息

• 2-hydroxymethylcyclopropylidenemethylpurines and -pyrimidines as antiviral agents
  申请人：Wayne State University

  公开号：US06352991B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  Compounds which are active against viruses have the following Formulas: wherein B is a purine or pyrimidine heterocyclic ring and is preferably selected from the group consisting of 6-aminopurine (adenine), 2,6-diaminopurine, 2-amino-6-azidopurine, 2-amino-6-cyclopropylaminopurine, 6-hydroxypurine (hypoxanthine), 2-amino-6-halo substituted purines, 2-amino-6-alkoxy substituted purines, 2-amino-6-hydroxypurine (guanine), 3-deazapurines, 7-deaza-purines, 8-azapurines, cytosine, 5-halo substituted cytosines, 5-alkyl substituted cytosines, thymine, uracil and 6-azapyrimidines; X is O; and, R1 and R2 are alkyl or aryl groups. The compounds of the present invention also include the R- and S-enantiomers of the above compounds. The R1X and/or R2X can also be amino acid residues with X as NH.

  具有抗病毒活性的化合物具有以下配方：其中B是嘌呤或嘧啶杂环环，最好从包括6-氨基嘌呤（腺嘌呤）、2,6-二氨基嘌呤、2-氨基-6-偶氮基嘌呤、2-氨基-6-环丙胺基嘌呤、6-羟基嘌呤（次黄嘌呤）、2-氨基-6-卤代嘌呤、2-氨基-6-烷氧基嘌呤、2-氨基-6-羟基嘌呤（鸟嘌呤）、3-去氮嘌呤、7-去氮嘌呤、8-氮杂嘌呤、胞嘧啶、5-卤代胞嘧啶、5-烷基取代胞嘧啶、胸腺嘧啶、尿嘧啶和6-氮杂嘧啶中选择；X为O；R1和R2是烷基或芳基基团。本发明的化合物还包括上述化合物的R-和S-对映体。R1X和/或R2X也可以是带有X为NH的氨基酸残基。
• Synthesis and Antiviral Activities of Methylenecyclopropane Analogs with 6-Alkoxy and 6-Alkylthio Substitutions That Exhibit Broad-Spectrum Antiviral Activity against Human Herpesviruses
  作者：Mark N. Prichard、John D. Williams、Gloria Komazin-Meredith、Atiyya R. Khan、Nathan B. Price、Geraldine M. Jefferson、Emma A. Harden、Caroll B. Hartline、Norton P. Peet、Terry L. Bowlin

  DOI：10.1128/aac.00429-13

  日期：2013.8

  synthesized and evaluated for antiviral activity against a range of human herpesviruses. Some of these analogs had a broader spectrum of antiviral activity than CPV, in that they also inhibited the replication of herpes simplex viruses 1 and 2 and varicella-zoster virus. Interestingly, the antiviral activity of these compounds appeared to be dependent on the activity of the HCMV UL97 kinase but was

  据报道，亚甲基环丙烷核苷对许多人类疱疹病毒具有活性。此类中最活跃的化合物是环丙病毒 (CPV)，它对人类巨细胞病毒 (HCMV)、爱泼斯坦-巴尔病毒、人类疱疹病毒 6 和人类疱疹病毒 8 的两种变体都表现出良好的抗病毒活性。 CPV 在亚甲基环丙烷上有两个羟甲基环，但具有单个羟甲基的类似物，例如原型 (S)-synguanol，也具有活性并表现出更广泛的抗病毒活性，其中还包括乙型肝炎病毒和人类免疫缺陷病毒。在这里，合成了大量在嘌呤的 6 位具有醚和硫醚取代基的单羟甲基化合物，并评估了对一系列人类疱疹病毒的抗病毒活性。其中一些类似物的抗病毒活性比 CPV 更广，因为它们还抑制了单纯疱疹病毒 1 和 2 以及水痘-带状疱疹病毒的复制。有趣的是，这些化合物的抗病毒活性似乎取决于 HCMV UL97 激酶的活性，但相对不受 HSV 中胸苷激酶活性缺失的影响。这些数据合在一起表明这些类似物的作用机制不同于