3-[2-[5-[5-[3-(2-Cyanoethylsulfanyl)thiophen-2-yl]-3-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)thiophen-2-yl]-4-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]sulfanylpropanenitrile | 1310380-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3-[2-[5-[5-[3-(2-Cyanoethylsulfanyl)thiophen-2-yl]-3-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)thiophen-2-yl]-4-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]sulfanylpropanenitrile
• 英文别名: 3-[2-[5-[5-[3-(2-cyanoethylsulfanyl)thiophen-2-yl]-3-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)thiophen-2-yl]-4-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]sulfanylpropanenitrile
• CAS: 1310380-07-4
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂S₈Si₂
• 分子量: 765.382
• InChiKey: QKQORYPFUBJDEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.81
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  262
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[5-[5-[3-(2-Cyanoethylsulfanyl)thiophen-2-yl]-3-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)thiophen-2-yl]-4-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]sulfanylpropanenitrile 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[2-[5-[5-[3-(4-Sulfanylbutylsulfanyl)thiophen-2-yl]-3-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)thiophen-2-yl]-4-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]sulfanylbutane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  硫醇盐化学：一种功能强大且用途广泛的合成工具，可将寡聚噻吩固定在金表面上/使其功能化

  摘要：

  描述了一系列带有2-氰基乙基（CNE），2-三甲基甲硅烷基乙基（TMSE）和乙酰基（Ac）保护的硫醇盐基团的四噻吩（4T）的合成和表征。这些不同的保护基的顺序切割允许制备用二茂铁和/或烷硫醇链衍生的4T。这些化合物的电化学行为已通过循环伏安法（CV）在溶液中进行了分析。二茂铁衍生的二硫醇4T 14和具有两个TMSE保护的硫醇盐基团的二硫醇4T 15已被固定在金表面上，作为单层，已通过CV，椭偏，接触角测量和X射线光电子能谱（XPS）进行了表征）。结果表明，分子14和以共轭体系相对于表面的水平取向将图15所示的结构双重嫁接。此外，在15个单层上应用其余保护的硫醇盐基团的脱保护/烷基化顺序可实现有效的后功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201003687
• 作为产物：
  描述：

  、 2-bromo-3-(2-cyanoethylsulfanyl)thiophene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以2.63 g的产率得到3-[2-[5-[5-[3-(2-Cyanoethylsulfanyl)thiophen-2-yl]-3-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)thiophen-2-yl]-4-(2-trimethylsilylethylsulfanyl)thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]sulfanylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  硫醇盐化学：一种功能强大且用途广泛的合成工具，可将寡聚噻吩固定在金表面上/使其功能化

  摘要：

  描述了一系列带有2-氰基乙基（CNE），2-三甲基甲硅烷基乙基（TMSE）和乙酰基（Ac）保护的硫醇盐基团的四噻吩（4T）的合成和表征。这些不同的保护基的顺序切割允许制备用二茂铁和/或烷硫醇链衍生的4T。这些化合物的电化学行为已通过循环伏安法（CV）在溶液中进行了分析。二茂铁衍生的二硫醇4T 14和具有两个TMSE保护的硫醇盐基团的二硫醇4T 15已被固定在金表面上，作为单层，已通过CV，椭偏，接触角测量和X射线光电子能谱（XPS）进行了表征）。结果表明，分子14和以共轭体系相对于表面的水平取向将图15所示的结构双重嫁接。此外，在15个单层上应用其余保护的硫醇盐基团的脱保护/烷基化顺序可实现有效的后功能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201003687

文献信息

• Thiolate Chemistry: A Powerful and Versatile Synthetic Tool for Immobilization/Functionalization of Oligothiophenes on a Gold Surface
  作者：Truong Khoa Tran、Quentin Bricaud、Maïténa Oçafrain、Philippe Blanchard、Jean Roncali、Stéphane Lenfant、Sylvie Godey、Dominique Vuillaume、David Rondeau

  DOI：10.1002/chem.201003687

  日期：2011.5.9

  dithiol 4T 15 with two TMSE‐protected thiolate groups have been immobilized on a gold surface as monolayers that have been characterized by CV, ellipsometry, contact‐angle measurement, and X‐ray photoelectron spectroscopy (XPS). The results show that molecules 14 and 15 are doubly grafted with a horizontal orientation of the conjugated system relative to the surface. Furthermore, application of the d

  描述了一系列带有2-氰基乙基（CNE），2-三甲基甲硅烷基乙基（TMSE）和乙酰基（Ac）保护的硫醇盐基团的四噻吩（4T）的合成和表征。这些不同的保护基的顺序切割允许制备用二茂铁和/或烷硫醇链衍生的4T。这些化合物的电化学行为已通过循环伏安法（CV）在溶液中进行了分析。二茂铁衍生的二硫醇4T 14和具有两个TMSE保护的硫醇盐基团的二硫醇4T 15已被固定在金表面上，作为单层，已通过CV，椭偏，接触角测量和X射线光电子能谱（XPS）进行了表征）。结果表明，分子14和以共轭体系相对于表面的水平取向将图15所示的结构双重嫁接。此外，在15个单层上应用其余保护的硫醇盐基团的脱保护/烷基化顺序可实现有效的后功能化。