4-chloro-2-formylthieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile | 930293-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4-chloro-2-formylthieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-Chloro-2-formylthieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 930293-24-6
• 化学式: C₉H₃ClN₂OS
• 分子量: 222.655
• InChiKey: FTSYJQQUJVAHSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-formylthieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 silica gel 、 二氯甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 350 mg of (E)-ethyl 3-(4-chloro-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-2-yl)acrylate as a white solid的产率得到(E)-ethyl 3-(4-chloro-5-cyanothieno[2,3-b]pyridin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Thieno [2,3-B] pyridine-5-carbonitriles as protein kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中R1，R2，R3，R4和X在本说明书中已定义，这些化合物可以在治疗自身免疫和炎症性疾病方面有用，并且涉及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20070082880A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯噻分并[2,3-B]吡啶-5-甲腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4-chloro-2-formylthieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-Alkenylthieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitriles: Potent and selective inhibitors of PKCθ

  摘要：

  A series of 2-alkenyl thieno[2,3-b] pyridine inhibitors of PKC theta were synthesized as potential inflammatory modulators. This series led to the discovery of 2-alkenyl amides, which are exceptionally potent and selective inhibitors of PKC theta. Compound 8 has an IC(50) of 3.8 nM against PKC theta and shows excellent selectivity over a variety of PKC isoforms. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.040

文献信息

• THIENO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBONITRILES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1937690A1

  公开（公告）日：2008-07-02
• [EN] THIENO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBONITRILES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] THIÉNO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBONITRILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2007038519A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  [EN] Disclosed are compounds of Formula I: Formula (I); wherein R¹, R², R³, R⁴ , and X, are defined hereinbefore in the specification, which can be useful in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, and processes for producing said compounds.
  [FR] La présente invention porte sur des composés de Formule I : Formule (I) ; où R¹, R², R³, R⁴ et X sont définis ci-avant dans la description de l'invention, lesdits composés pouvant être employés dans le traitement de maladies auto-immunes et inflammatoires ; la présente invention porte également sur des procédés de synthèse desdits composés.
• Thieno [2,3-B] pyridine-5-carbonitriles as protein kinase inhibitors
  申请人：Boschelli H. Diane

  公开号：US20070082880A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Disclosed are compounds of Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and X, are defined hereinbefore in the specification, which can be useful in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, and processes for producing said compounds.

  公开了以下公式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和X在规范中已定义，这些化合物可以用于治疗自身免疫和炎症性疾病，并且公开了生产这些化合物的过程。
• 2-Alkenylthieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitriles: Potent and selective inhibitors of PKCθ
  作者：L. Nathan Tumey、Diane H. Boschelli、Julie Lee、Divya Chaudhary

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.040

  日期：2008.8

  A series of 2-alkenyl thieno[2,3-b] pyridine inhibitors of PKC theta were synthesized as potential inflammatory modulators. This series led to the discovery of 2-alkenyl amides, which are exceptionally potent and selective inhibitors of PKC theta. Compound 8 has an IC(50) of 3.8 nM against PKC theta and shows excellent selectivity over a variety of PKC isoforms. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.