α-cyano-4-methyl-2-nitroacetanilide | 90946-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-cyano-4-methyl-2-nitroacetanilide
• 英文别名: Cyanessigsaeure-(2-nitro-4-methyl-anilid)；2-cyano-N-(4-methyl-2-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 90946-53-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• mdl: MFCD03389209
• 分子量: 219.2
• InChiKey: DFIXLADPBCWKNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyano-4-methyl-2-nitroacetanilide 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-羟基-6-甲基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生物。十二. 喹喔啉1,4-二氧化物与乙酸酐的反应

  摘要：

  喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIIa) 与乙酸酐生成 1-乙酰氧基-2(1H)-喹喔啉酮 (XIVa)，其易于水解生成 1-羟基-2(1H)-喹喔啉酮 (XVa)。XIVa和XVa均从反应混合物中分离。在与乙酸酐一起长时间加热后，XIIIa、XIVa 和 XVa 缓慢转化为相同的最终产物，2,3(1H,4H)-喹喔啉二酮 (XXa)。6-乙氧基- (XIIIb)、6-甲氧基- (XIIIc) 和 6-甲基喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIId) 的行为相似，不同之处在于试剂的攻击仅发生在电子对位的 N-氧化物上。提供取代基，并且没有分离出其他预期的异构化合物 XVIIb-d。而在苯环上带有吸电子氯取代基的 6-氯喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIIe) 仅产生其他异构体 XVIIe、XVIIIe 和 XXe。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1145
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 4-甲基-2-硝基苯胺 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 α-cyano-4-methyl-2-nitroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Fusco,R.; Rossi,S., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 3 - 30

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AHMED YUSUF; QURESHI M. IKRAM; HABIB M. SALEEM; FAROOQI M. AMIR, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 3, 1145-1148
  作者：AHMED YUSUF、 QURESHI M. IKRAM、 HABIB M. SALEEM、 FAROOQI M. AMIR

  DOI：——

  日期：——
• Fusco,R.; Rossi,S., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 3 - 30
  作者：Fusco,R.、Rossi,S.

  DOI：——

  日期：——
• Quinoxaline Derivatives. XII. The Reactions of Quinoxaline 1,4-Dioxides with Acetic Anhydride
  作者：Yusuf Ahmed、M. Ikram Qureshi、M. Saleem Habib、M. Amir Farooqi

  DOI：10.1246/bcsj.60.1145

  日期：1987.3

  reagent took place exclusively on N-oxide para to the electron-donating substituents, and none of the other expected isomeric compounds XVIIb–d were isolated. Whereas 6-chloroquinoxaline 1,4-dioxide (XIIIe) bearing an electron-attracting chloro substituent on the benzene ring gave exclusively the other isomers XVIIe, XVIIIe, and XXe. A mechanism for this novel rearrangement is proposed and discussed.

  喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIIa) 与乙酸酐生成 1-乙酰氧基-2(1H)-喹喔啉酮 (XIVa)，其易于水解生成 1-羟基-2(1H)-喹喔啉酮 (XVa)。XIVa和XVa均从反应混合物中分离。在与乙酸酐一起长时间加热后，XIIIa、XIVa 和 XVa 缓慢转化为相同的最终产物，2,3(1H,4H)-喹喔啉二酮 (XXa)。6-乙氧基- (XIIIb)、6-甲氧基- (XIIIc) 和 6-甲基喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIId) 的行为相似，不同之处在于试剂的攻击仅发生在电子对位的 N-氧化物上。提供取代基，并且没有分离出其他预期的异构化合物 XVIIb-d。而在苯环上带有吸电子氯取代基的 6-氯喹喔啉 1,4-二氧化物 (XIIIe) 仅产生其他异构体 XVIIe、XVIIIe 和 XXe。