5-butyl-3-methyl-3H-imidazo<4,5-c><1,8>naphthyridin-4(5H)-one | 139482-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-butyl-3-methyl-3H-imidazo<4,5-c><1,8>naphthyridin-4(5H)-one
• 英文别名: 5-n-Butyl-3-methyl-3H-imidazo[4,5-c][1,8]naphthyridin-4(5H)-one；4H-Imidazo(4,5-c)(1,8)naphthyridin-4-one, 3,5-dihydro-5-butyl-3-methyl-；5-butyl-3-methylimidazo[4,5-c][1,8]naphthyridin-4-one
• CAS: 139482-29-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O
• 分子量: 256.307
• InChiKey: XWCPJDLITHFYQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyl-3-methyl-3H-imidazo<4,5-c><1,8>naphthyridin-4(5H)-one 、 5-butyl-1H-imidazo<4,5-c><1,8>naphthyridin-4(5H)-one 生成 5-苯基-3,5-二氢-4H-咪唑并[4,5-c][1,8]二氮杂萘-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Imidazonaphthyridine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种表示为公式（I）的咪唑萘啉衍生物##STR1##其中：R.sup.1代表低碳基或取代或未取代的芳基; X-Y-Z代表##STR2##其中R.sup.2代表氢、低碳基、烯基、芳基烯基或--C（R.sup.5）H--（CH.sub.2）.sub.n--R.sup.4（其中R.sup.4代表取代或未取代的芳基，取代或未取代的吡啶基，取代或未取代的呋喃基，羟基取代的低碳基，低碳基酰氧基，吗啉基，低碳基酰基，羧基，低碳基氧羰基，环烷基，羟基，低碳基氧基，卤素或NR.sup.6R.sup.7，其中R.sup.6和R.sup.7分别代表氢或低碳基; R.sup.5代表氢、低碳基或苯基; n代表0到3的整数);以及R.sup.3代表氢、巯基、羟基、低碳基或芳基的药学上可接受的盐。这些化合物具有强效的抗炎、抗过敏和支气管扩张活性。

  公开号：

  US05364859A1
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氮杂萘-2(1H)-酮,1-丁基-4-氯-3-硝基- 在 ammonium hydroxide 、 sodium disulfite 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-butyl-3-methyl-3H-imidazo<4,5-c><1,8>naphthyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的支气管扩张剂。3.咪唑并[4，5-c] [1，8]萘啶-4（5H）-1。

  摘要：

  为了开发新的口服支气管扩张剂，设计并合成了一系列新型的咪唑[4,5-c] [1,8]萘啶-4（5H）-ones 5。这些新杂环中的一些在体外和体内比茶碱表现出更强的支气管扩张活性。关于在5-位的修饰，苯基和正丁基取代均产生有效的活性。尽管在短和小的亲脂基团上观察到了在N-3处的体积耐受性，但亲本骨架的其他位置的任何取代和转化都消除了活性。因此，选择了满足这些条件的5-苯基-1H-咪唑并[4,5-c] [1,8]萘啶-4（5H）-一（23）（KF17625）进行进一步研究（抗原吸入诱导支气管痉挛模型；最小有效剂量（MED）= 1 mg / kg，口服；抗原诱导的气管收缩（Schultz-Dale反应），IC50 = 2.2 microM）。在豚鼠分离的气管制剂中，化合物23抑制了卡巴胆碱，组胺或白三烯D4诱导的收缩和松弛的自发音调，其效力比氨茶碱高4至16倍。因此，它似乎直接放松了气道平滑肌。23对10

  DOI：

  10.1021/jm00104a013

文献信息

• US5364859A
  申请人：——

  公开号：US5364859A

  公开（公告）日：1994-11-15
• US5468756A
  申请人：——

  公开号：US5468756A

  公开（公告）日：1995-11-21
• US5536730A
  申请人：——

  公开号：US5536730A

  公开（公告）日：1996-07-16