9-ethyl-9-methylfluorene | 42348-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-ethyl-9-methylfluorene
• 英文别名: 9-Aethyl-9-methyl-fluoren；9-Ethyl-9-methyl-9H-fluorene
• CAS: 42348-90-3
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: AFLHTMFXFKADJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-9-methylfluorene 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 一水合肼 作用下， 以 二硫化碳 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,9-diethyl-9-methylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Janczewski, Marian; Pawlowska, Ewa, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 5, p. 901 - 910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-ethyl-9H-fluoren-9-ol 在 正丁基锂 、 potassium Sodium 作用下， 反应 0.58h， 生成 9-ethyl-9-methylfluorene
  参考文献：
  名称：

  碳27.（9-烷基-9-芴基）-甲基锂（或铯）和2,2-二苯基-3,3-二甲基丁基锂的重排

  摘要：

  已经对将各种（9-烷基-9-芴基）甲基锂（或铯）化合物在THF中加热到接近0°​​C，然后进行碳化的产品进行了研究。当9-烷基为乙基时，结果主要是质子化产物（9-烷基-9-芴基）甲烷；当9-烷基为1-降冰片基时，显然会形成类似的产物。当9-烷基是叔丁基时，次要产物是叔[1,2]迁移引起的9-新戊基芴-9-羧酸。-氘基，而主要产物是分子内消除的9-甲基芴-9-羧酸，如氘标记所示。当9-烷基是新戊基时，主要产物是9-新戊基-9，10-二氢菲-9羧酸以及一些9-新戊基菲，其在35℃的乙醚溶液中成为主要产物。2,2-二苯基-3,3-二甲基丁基锂在0°C下主要在THF中经历[1,2]-苯基迁移。根据对9-叔丁基-9-（氯甲基）芴和9-新戊基-9-（氯甲基）芴的X射线晶体研究，可以得出结论，空间加速是导致（9-烷基-当9-烷基为叔丁基和新戊基时的9-芴基）甲基锂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90451-x

文献信息

• Conversion of aromatic ketones, benzyl alcohols, and alkyl aryl ethers to aromatic hydrocarbons with lithium 4,4′-di-t-butylbiphenyl radical anion
  作者：Rafik Karaman、Dan T Kohlman、James L Fry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97012-6

  日期：1990.1

  with excess lithium (or potassium) metal under ultrasonic irradiation in the presence of catalytic amounts of the electron-transfer agent 4,4′-di-t-butylbiphenyl (DBB) caused conversions to aromatic hydrocarbons in good yields. Addition of 1 or 2 equiv of alkyl halides prior to aq ammonium chloride treatment during workup provided mono- or di-alkylated products.

  四氢呋喃（THF）的超声波照射下在催化量的电子转移剂4,4'-二-的存在下与过量的锂（或钾）金属的标题化合物的溶液的处理吨引起-butylbiphenyl（DBB）转换到芳烃，收率高。在后处理期间在氯化铵水溶液处理之前添加1或2当量的烷基卤化物提供了单烷基化或二烷基化的产物。
• ALIPHATIC CHEMISTRY OF FLUORENE: PART II. AN UNUSUAL GRIGNARD REACTION
  作者：P. M. G. Bavin

  DOI：10.1139/v60-125

  日期：1960.6.1

  The reaction between methyl 9-methylfluorene-9-carboxylate and phenyl magnesium iodide gave 9,9′-dimethyl-9,9′-difluorenyl in almost quantitative yield. Evidence is presented which shows that 9-methylfluorene anion is an intermediate. The probable intervention of elemental iodine is discussed.9-Methyl-9,9′-difluorenyl and 9,9′-dimethyl-9,9′-difluorenyl have been synthesized. A convenient preparation

  9-甲基芴-9-羧酸甲酯和苯基碘化镁之间的反应以几乎定量的产率得到9,9'-二甲基-9,9'-二芴基。提供的证据表明 9-甲基芴阴离子是中间体。讨论了元素碘的可能干预作用。已经合成了9-甲基-9,9'-二芴基和9,9'-二甲基-9,9'-二芴基。描述了 9,9'-二芴基的方便制备。
• 614. The chemistry of fluorene. Part V. The preparation of 9 : 9-dialkylfluorenes and the dehydrohalogenation of 9-halogenoalkylfluorenes
  作者：E. J. Greenhow、D. McNeil

  DOI：10.1039/jr9560003204

  日期：——
• JANCZEWSKI M.; PAWLOWSKA E., POL. J. CHEM., 1980, 54, NO 5, 901-910
  作者：JANCZEWSKI M.、 PAWLOWSKA E.

  DOI：——

  日期：——
• KARAMAN, RAFIK;KOHLMAN, DAN T.;FRY, JAMES L., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6155-6158
  作者：KARAMAN, RAFIK、KOHLMAN, DAN T.、FRY, JAMES L.

  DOI：——

  日期：——