N2-[1,1-dimethyl-2-(methylthio)ethyl]-3-iodo-N1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-benzenedicarboxamide | 1253787-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N2-[1,1-dimethyl-2-(methylthio)ethyl]-3-iodo-N1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-benzenedicarboxamide
• 英文别名: 3-iodo-2-N-(2-methyl-1-methylsulfanylpropan-2-yl)-1-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzene-1,2-dicarboxamide
• CAS: 1253787-08-4
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃IN₂O₂S
• 分子量: 536.357
• InChiKey: PRZUQUUMRFEENI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-[1,1-dimethyl-2-(methylthio)ethyl]-3-iodo-N1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-benzenedicarboxamide 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N2-(1-(N-carbamoyl-S-methylsulfonimidoyl)-2-methylpropan-2-yl)-3-iodo-N1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)phthalamide
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基亚磺酰亚胺基和亚磺酰亚胺基邻苯二甲酸二酰胺结构的设计，合成，构效关系和杀虫活性

  摘要：

  由于新颖的模式作用，对哺乳动物的低毒性和低残留特性，邻苯二甲酸二酰胺在农业化学中引起了相当大的兴趣。通过将N-氰基，N-三氟乙酰基，N-氨基甲酰基磺酰亚胺基和磺酰亚氨基取代基引入邻苯二甲酰胺中，设计并合成了12种含有三氟甲基的新型衍生物。所有标题化合物均通过1 H NMR和高分辨率质谱进行表征。生物活性评估的初步结果表明，某些标题化合物对东方粘虫（Pseudaletia separata Walker）具有中等至良好的杀虫活性。特别是Va对东方粘虫和小菜蛾具有较高的活性。目前的工作报道说，结合了N-三氟乙酰基亚磺酰胺基的新型三氟甲基化二酰胺是潜在的进一步优化结构的先导化合物，为相关的结构-活性关系提供了一些见识。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400223
• 作为产物：
  描述：

  4-碘异苯并呋喃-1,3-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N2-[1,1-dimethyl-2-(methylthio)ethyl]-3-iodo-N1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-benzenedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基邻苯二甲酸二酰胺结构的合成，杀虫活性和构效关系

  摘要：

  邻苯二甲酸二酰胺由于其新颖的作用方式，对多种鳞翅目昆虫的极高活性，对哺乳动物的低急性毒性以及环境友好的特性，已在农业化学中引起了广泛的关注。合成了一系列在苯胺环的间位具有CF 3基的邻苯二甲酸二酰胺（4I - 4IV）。它们的结构通过1 H NMR和13 C NMR（或元素分析）进行表征。N 2- [1,1-二甲基-2-（甲硫基）乙基] -3-碘-N 1- [3-氟-5-（三氟甲基）苯基] -1,2-苯二甲酰胺的结构（4If通过X射线衍射晶体学测定）。评价了它们对小菜蛾的杀虫活性。结果表明，某些标题化合物对小菜蛾具有优异的杀幼虫活性，而杀幼虫活性的改善需要母体结构中取代基的合理组合，这为进一步研究结构修饰提供了一些提示。

  DOI：

  10.1021/jf1021708

文献信息

• Synthesis, Insecticidal Activity, and Structure−Activity Relationship of Trifluoromethyl-Containing Phthalic Acid Diamide Structures
  作者：Mei-Li Feng、Yu-Feng Li、Hong-Jun Zhu、Liang Zhao、Bin-Bin Xi、Jue-Ping Ni

  DOI：10.1021/jf1021708

  日期：2010.10.27

  Phthalic acid diamides have received considerable interest in agricultural chemistry due to a novel action mode, extremely high activity against a broad spectrum of lepidopterous insects, low acute toxicity to mammals, and environmentally benign characteristics. A series of phthalic acid diamides (4I−4IV) with the CF3 group at meta position on the aniline ring were synthesized. Their structures were

  邻苯二甲酸二酰胺由于其新颖的作用方式，对多种鳞翅目昆虫的极高活性，对哺乳动物的低急性毒性以及环境友好的特性，已在农业化学中引起了广泛的关注。合成了一系列在苯胺环的间位具有CF 3基的邻苯二甲酸二酰胺（4I - 4IV）。它们的结构通过1 H NMR和13 C NMR（或元素分析）进行表征。N 2- [1,1-二甲基-2-（甲硫基）乙基] -3-碘-N 1- [3-氟-5-（三氟甲基）苯基] -1,2-苯二甲酰胺的结构（4If通过X射线衍射晶体学测定）。评价了它们对小菜蛾的杀虫活性。结果表明，某些标题化合物对小菜蛾具有优异的杀幼虫活性，而杀幼虫活性的改善需要母体结构中取代基的合理组合，这为进一步研究结构修饰提供了一些提示。
• Design, Synthesis, Structure-Activity Relationship and Insecticidal Activities of Trifluoromethyl-Containing Sulfiliminyl and Sulfoximinyl Phthalic Acid Diamide Structure
  作者：Sha Zhou、Tao Yan、Sha Zhou、Xuewen Hua、Baolei Wang、Yucheng Gu、Lixia Xiong、Yongqiang Li、Zhengming Li

  DOI：10.1002/cjoc.201400223

  日期：2014.7

  spectrometry. The preliminary results of biological activity assessment indicated that some title compounds exhibited moderate to good insecticidal activities against oriental armyworm (Pseudaletia separata Walker). In particular, Va gave higher activity against oriental armyworm and diamondback moth. The present work reported that the new trifluoromethylated diamides incorporating N‐trifluoroacetylsulfoximinyl

  由于新颖的模式作用，对哺乳动物的低毒性和低残留特性，邻苯二甲酸二酰胺在农业化学中引起了相当大的兴趣。通过将N-氰基，N-三氟乙酰基，N-氨基甲酰基磺酰亚胺基和磺酰亚氨基取代基引入邻苯二甲酰胺中，设计并合成了12种含有三氟甲基的新型衍生物。所有标题化合物均通过1 H NMR和高分辨率质谱进行表征。生物活性评估的初步结果表明，某些标题化合物对东方粘虫（Pseudaletia separata Walker）具有中等至良好的杀虫活性。特别是Va对东方粘虫和小菜蛾具有较高的活性。目前的工作报道说，结合了N-三氟乙酰基亚磺酰胺基的新型三氟甲基化二酰胺是潜在的进一步优化结构的先导化合物，为相关的结构-活性关系提供了一些见识。