(4-Phenyl-1-cyclohexenyl)acetic acid tert-butyl ester | 919769-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Phenyl-1-cyclohexenyl)acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-(4-phenylcyclohexen-1-yl)acetate
• CAS: 919769-04-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: NKQGCBNUONEPNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-phenylcyclohexylidene)acetic acid 、 叔丁醇 在 三甲胺盐酸盐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以79%的产率得到(4-Phenyl-1-cyclohexenyl)acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Microwave-assisted Deconjugative Esterification of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids through α,β-Unsaturated Ketene Intermediates

  摘要：

  一种简便的合成方法，通过在1,3-二环己基氨基脲（DCC）、氯化三甲胺（Me3N·HCl）和二乙基氨（Me2NEt）的存在下，将α,β-不饱和羧酸与醇进行脱共轭醇酯化，合成β,γ-不饱和酯。这种一步法合成在微波辐射下得到了有效改善。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.68

文献信息

• Novel Deconjugative Esterification of 2-Cyclohexylideneacetic Acids through 4-(Pyrrolidin-1-yl)pyridine-catalyzed Carbodiimide Couplings
  作者：Shigeki Sano、Etsuko Harada、Tomohiro Azetsu、Takashi Ichikawa、Michiyasu Nakao、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1246/cl.2006.1286

  日期：2006.11

  4-(Pyrrolidin-1-yl)pyridine-catalyzed deconjugative esterification of 2-cyclohexylideneacetic acids afforded isopropyl 2-(cyclohex-1-enyl)acetate by employing 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride as a coupling reagent. On the other hand, 4-(pyrrolidin-1-yl)pyridine-catalyzed esterification with 1,3-dicyclohexylcarbodiimide was not accompanied by deconjugation and gave isopropyl 2-cyclohexylideneacetate.

  以 1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐为偶联试剂，4-(吡咯烷-1-基)吡啶催化的 2-环己基亚基乙酸脱共轭酯化反应生成了 2-(环己-1-烯基)乙酸异丙酯。另一方面，4-(吡咯烷-1-基)吡啶与 1,3-二环己基碳二亚胺催化的酯化反应不伴有解结合，得到 2-环己基亚基乙酸异丙酯。
• A Microwave-assisted Deconjugative Esterification of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids through α,β-Unsaturated Ketene Intermediates
  作者：Shigeki Sano、Takashi Ichikawa、Michiyasu Nakao、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1246/cl.2012.68

  日期：2012.1.5

  A facile synthetic approach to β,γ-unsaturated esters by deconjugative esterification of α,β-unsaturated carboxylic acids with alcohols in the presence of 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), Me3N·HCl, and Me2NEt is described. The one-pot synthesis was effectively improved under microwave irradiation.

  一种简便的合成方法，通过在1,3-二环己基氨基脲（DCC）、氯化三甲胺（Me3N·HCl）和二乙基氨（Me2NEt）的存在下，将α,β-不饱和羧酸与醇进行脱共轭醇酯化，合成β,γ-不饱和酯。这种一步法合成在微波辐射下得到了有效改善。