(3Z,4R)-4-ethenyl-3-ethylidene-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z,4R)-4-ethenyl-3-ethylidene-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: XILOBUMMIZRXRZ-IXVSQRJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-1-[(3S,4R)-2-oxo-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-4-vinyl-pyrrolidin-3-yl]-ethyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以35%的产率得到(3Z,4R)-4-ethenyl-3-ethylidene-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reductive amination of chiral trans-3-acetyl-4-alkylpyrrolidin-2-ones

  摘要：

  trans-3-Acetyl-4-alkyl pyrrolidin-2-ones 5a,b and 8a,b undergo reductive amination with NaBH3(CN) in CH3OH in the presence of CH3COONH4. By acylation of the reaction product the corresponding 3-acylaminoethylpyrrolidin-2-ones 9a-c and 10a,b were obtained with total stereoselection. The configuration of the newly formed stereogenic centre at C-1" of the acylaminoethyl chain was assigned on the basis of H-1 NMR data supported by both molecular mechanics and quantomechanical calculations. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.024