1-chloroacetyl-5-hydroxynaphthalene | 697746-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-chloroacetyl-5-hydroxynaphthalene
• 英文别名: 2-Chloro-1-(5-hydroxynaphthalen-1-yl)ethanone
• CAS: 697746-57-9
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂
• 分子量: 220.655
• InChiKey: CMNJGJXXRTWBTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloroacetyl-5-hydroxynaphthalene 、 溶剂黄146 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到2-(5-hydroxy-1-naphthalenyl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过激发态（形式）分子内质子转移 (ESIPT) 和水溶液中 1-萘酚衍生物的光脱水产生 1,5-萘醌甲基化物

  摘要：

  已经在水溶液中研究了萘酚 1、2、4、5 和 9 和苯酚 10 的光化学，主要目的是探索这些化合物用于萘醌和醌甲基化物光生成的可行性，沿着我们小组已经证明的路线苯酚衍生物。已知 1-萘酚 (1) 在单线激发态（pKa* 分别为 0.4 和 2.8）比 2-萘酚 (2) 酸性更强，预计激发态酸度的这种差异可能会表现出来1-萘酚衍生物对于需要激发态萘酚根离子的光化学反应具有更高的反应性，例如醌甲基化物的形成。我们的结果表明，三种类型的萘醌甲基化物（26a、26b 和 27）在水溶液中很容易通过 1-萘酚的照射光生。母体 1-萘酚 (1) 在中性水溶液中的光解得到 1,5-萘醌甲基化物 26a 和非 Kekule 1,8-萘醌甲基化物 26b，两者均通过激发态（正式）过程分子内质子转移 (ESIPT)，基于对 D2O-CH3CN 中光解分别在 5 位和 8 位的氘交换的观察。在激光闪光光解实验中观察到可归属于

  DOI：

  10.1139/v03-184
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-1-naphthoic acid 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-chloroacetyl-5-hydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过激发态（形式）分子内质子转移 (ESIPT) 和水溶液中 1-萘酚衍生物的光脱水产生 1,5-萘醌甲基化物

  摘要：

  已经在水溶液中研究了萘酚 1、2、4、5 和 9 和苯酚 10 的光化学，主要目的是探索这些化合物用于萘醌和醌甲基化物光生成的可行性，沿着我们小组已经证明的路线苯酚衍生物。已知 1-萘酚 (1) 在单线激发态（pKa* 分别为 0.4 和 2.8）比 2-萘酚 (2) 酸性更强，预计激发态酸度的这种差异可能会表现出来1-萘酚衍生物对于需要激发态萘酚根离子的光化学反应具有更高的反应性，例如醌甲基化物的形成。我们的结果表明，三种类型的萘醌甲基化物（26a、26b 和 27）在水溶液中很容易通过 1-萘酚的照射光生。母体 1-萘酚 (1) 在中性水溶液中的光解得到 1,5-萘醌甲基化物 26a 和非 Kekule 1,8-萘醌甲基化物 26b，两者均通过激发态（正式）过程分子内质子转移 (ESIPT)，基于对 D2O-CH3CN 中光解分别在 5 位和 8 位的氘交换的观察。在激光闪光光解实验中观察到可归属于

  DOI：

  10.1139/v03-184

文献信息

• Photogeneration of 1,5-naphthoquinone methides via excited-state (formal) intramolecular proton transfer (ESIPT) and photodehydration of 1-naphthol derivatives in aqueous solution
  作者：Matthew Lukeman、Duane Veale、Peter Wan、V Ranjit N. Munasinghe、John ET Corrie

  DOI：10.1139/v03-184

  日期：2004.2.1

  1-naphthol deriva- tives for photochemical reactions requiring excited-state naphtholate ions, such as quinone methide formation. Our re- sults show that three types of naphthoquinone methides (26a, 26b, and 27) are readily photogenerated in aqueous solution by irradiation of 1-naphthols. Photolysis of the parent 1-naphthol (1) in neutral aqueous solution gave 1,5- naphthoquinone methide 26a as well as the non-Kekule

  已经在水溶液中研究了萘酚 1、2、4、5 和 9 和苯酚 10 的光化学，主要目的是探索这些化合物用于萘醌和醌甲基化物光生成的可行性，沿着我们小组已经证明的路线苯酚衍生物。已知 1-萘酚 (1) 在单线激发态（pKa* 分别为 0.4 和 2.8）比 2-萘酚 (2) 酸性更强，预计激发态酸度的这种差异可能会表现出来1-萘酚衍生物对于需要激发态萘酚根离子的光化学反应具有更高的反应性，例如醌甲基化物的形成。我们的结果表明，三种类型的萘醌甲基化物（26a、26b 和 27）在水溶液中很容易通过 1-萘酚的照射光生。母体 1-萘酚 (1) 在中性水溶液中的光解得到 1,5-萘醌甲基化物 26a 和非 Kekule 1,8-萘醌甲基化物 26b，两者均通过激发态（正式）过程分子内质子转移 (ESIPT)，基于对 D2O-CH3CN 中光解分别在 5 位和 8 位的氘交换的观察。在激光闪光光解实验中观察到可归属于