3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-isochromen-1-one | 1238150-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-(4-Phenylphenyl)isochromen-1-one
• CAS: 1238150-14-5
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: PIDZIRQNKVJTLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-Phenyl-trans-stilben-carbonsaeure-(2) 在 二苯基二硒醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  二硒化物和二硫化物介导的异香豆素合成

  摘要：

  已经开发出使用二硒化物或二硫化物试剂将芪甲酸环化为相应的异香豆素衍生物。通过使用双（三氟乙酰氧基）碘苯作为 6-endo-trig 环化的氧化剂，已经以良好的收率制备了多种二氢异香豆素。该方法能够通过环化-消除路线形成异香豆素和二氢异香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000308

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Nucleophilic Addition/Oxidative Annulation of Bromoalkynes with Benzoic Acids To Construct Functionalized Isocoumarins
  作者：Guangbin Jiang、JianXiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01919

  日期：2017.9.1

  for the preparation of 3-substituted isocoumarins via palladium-catalyzed nucleophilic addition/oxidative annulation of bromoalkynes with benzoic acids has been developed. Remarkably, preliminary mechanistic studies indicated that the transformation might proceed via a stereo- and regioselective nucleophilic addition and C–H functionalization procedure.

  已经开发了通过钯催化的溴炔烃与苯甲酸的亲核加成/氧化环化反应制备3-取代的香豆素的有效而有效的方案。值得注意的是，初步的机理研究表明，转化可能通过立体和区域选择性亲核加成和CH功能化程序进行。
• Sulfoxonium Ylides as Carbene Precursors: Rhodium(III)‐Catalyzed Sequential C−H Functionalization, Selective Enol Oxygen‐Atom Nucleophilic Addition, and Hydrolysis
  作者：Yuanqiong Huang、Xueli Lyu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900861

  日期：2019.11.19

  Herein, we report a protocol for Rh(III)‐catalyzed annulation reactions between oxazolines and sulfoxonium ylides via a sequence involving C−H activation, selective enol oxygen‐atom nucleophilic addition, and hydrolysis. This practical, operationally simple protocol has a wide substrate range, excellent regioselectivity, and moderate to good yields.

  在本文中，我们报告了通过Rh活化催化，选择性烯醇氧原子亲核加成和水解的序列，Rh（III）催化的恶唑啉和亚砜基鎓盐之间的环化反应的协议。该实用，操作简单的方案具有广泛的底物范围，出色的区域选择性以及中等至良好的产率。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed C–H bond activation/annulation of <i>N</i>-iminopyridinium ylides with sulfoxonium ylides
  作者：Xiang Li、Danlu Li、Xiaofei Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02427b

  日期：——

  A Ru(II)-catalyzed C–H bond activation/annulation of N-iminopyridinium ylides with sulfoxonium ylides has been developed for the synthesis of diverse functionalized isocoumarin derivatives. This method features broad substrate scope, high functional group tolerance, simple operation and silver salt-free conditions. Furthermore, the synthetic utility of this method is demonstrated by the alkenylation

  已经开发了一种 Ru( II ) 催化的N-亚氨基吡啶叶立德与锍叶立德的 C-H 键活化/环化，用于合成各种官能化的异香豆素衍生物。该方法具有底物范围广、官能团耐受性高、操作简单、无银盐条件等特点。此外，该方法的合成效用通过产物的烯基化和生物活性 thunberginol A 的有效合成得到证明。
• 一种多酸催化下高选择性合成异香豆素的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN115785052A

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明属于化合物合成技术领域，具体涉及一种多酸催化下高选择性合成异香豆素的方法。包括以下内容：在室温下，以式I所示化合物和式II所示化合物为原料，在碱性环境、碘源和保护气体下，利用紫外灯光辅助多酸催化剂催化，先发生亲电加成反应，然后进行分子内Heck偶联，高选择性的合成了异香豆素。本发明解决了通过Sonogashira型偶联生成2‑炔基苯甲酸作为中间体，其在内环闭合时区域选择性较低的问题。本发明先进行亲电加成，随后进行分子内Heck偶联，调控了反应的区域选择性，大大减少了副反应的发生，反应体系简单，条件温和，对官能团的兼容性很好。
• Diselenide- and Disulfide-Mediated Synthesis of Isocoumarins
  作者：Sohail A. Shahzad、Claire Venin、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ejoc.201000308

  日期：——

  Cyclizations of stilbenecarboxylic acids to the corresponding isocoumarin derivatives using diselenide or disulfide reagents have been developed. By employing bis(triflouroacetoxy)iodobenzene as oxidant for the 6-endo-trig cyclizations a variety of dihydroisocoumarins have been prepared in good yields. This method is capable of forming isocoumarins and dihydroisocoumarin derivatives by a cyclization–elimination

  已经开发出使用二硒化物或二硫化物试剂将芪甲酸环化为相应的异香豆素衍生物。通过使用双（三氟乙酰氧基）碘苯作为 6-endo-trig 环化的氧化剂，已经以良好的收率制备了多种二氢异香豆素。该方法能够通过环化-消除路线形成异香豆素和二氢异香豆素衍生物。