3-bromo-2-cycloheptatrienylbenzothiophene | 322639-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-2-cycloheptatrienylbenzothiophene
• 英文别名: 2-cycloheptatrienyl-3-bromobenzothiophene；3-Bromo-2-cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl-1-benzothiophene
• CAS: 322639-34-9
• 化学式: C₁₅H₁₁BrS
• 分子量: 303.222
• InChiKey: KTNFZUROEPDZGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-cycloheptatrienylbenzothiophene 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-cycloheptatrienyl-3-(5-formyl-2-furyl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  通过对yl离子介导的分子内呋喃环-高效合成新颖的β-（azuleno [1,2-b]苯并噻吩基）-和β-（azuleno [2,1-b]苯并噻吩基）-α，β-不饱和酮甲基酮衍生物的开放反应和X射线研究。

  摘要：

  由相应的2-环庚三烯基-3-（5-取代的2-呋喃基）苯并噻吩（2）制得的2-对甲苯基-3-（5-取代的2-呋喃基）苯并噻吩（3）的分子内反应得到β-​​（阿苏莱诺[1,2-b]苯并噻吩基）-α，β-不饱和酮（4），否则难以获得，收率适中。该反应涉及通过将对转鎓离子分子内攻击到呋喃环的2-位上的呋喃环的开环过程。相似地，尽管在较低的产量。在X射线结构分析的基础上，讨论了甲基酮衍生物8a的分子和晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b401579g
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 、 tropylium tetrafluoroborate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到3-bromo-2-cycloheptatrienylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  从相应的2-环庚三烯基-3-（2-呋喃基）苯并噻吩新型高效地一锅合成azuleno [1,2- b ]-苯并噻吩烯酮

  摘要：

  通过2-环庚三烯基-3-溴苯并噻吩与5-取代的2-三甲基锡烷基呋喃的斯蒂勒偶联反应制得的2-环庚三烯基-3-（2-呋喃基）苯并噻吩与三苯基甲基四氟硼酸酯反应，得到相应的azuleno [1] ，2-2- b ]苯并噻吩的烯酮具有优异的收率。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370559

文献信息

• Novel and efficient one-pot synthesis of azuleno[1,2-<i>b</i>]-benzothiophenic enones from the corresponding 2-cycloheptatrientyl-3-(2-furyl)benzothiophenes
  作者：Yuuko Houda、Misako Sasabe、Xu Bo、Hideki Takagi、Kimiaki Yamamura

  DOI：10.1002/jhet.5570370559

  日期：2000.9

  2-Cycloheptatrienyl-3-(2-furyl)benzothiophenes, which are prepared by Stille coupling reaction of 2-cyclo-heptatrienyl-3-bromobenzothiophene with the 5-substituted 2-trimethylstannylfurans, react with triphenylmethyl tetrafluoroborate to give the corresponding azuleno[1,2-b]benzothiophenic enones in excellent yields.

  通过2-环庚三烯基-3-溴苯并噻吩与5-取代的2-三甲基锡烷基呋喃的斯蒂勒偶联反应制得的2-环庚三烯基-3-（2-呋喃基）苯并噻吩与三苯基甲基四氟硼酸酯反应，得到相应的azuleno [1] ，2-2- b ]苯并噻吩的烯酮具有优异的收率。
• An efficient novel synthesis of β-(azuleno[1,2-b]benzothienyl)- and β-(azuleno[2,1-b]benzothienyl)-α,β-unsaturated ketones by the tropylium ion-mediated intramolecular furan ring-opening reaction and X-ray investigation of methyl ketone derivative1
  作者：Kimiaki Yamamura、Yuuko Houda、Masao Hashimoto、Takatomo Kimura、Makoto Kamezawa、Takehiko Otani

  DOI：10.1039/b401579g

  日期：——

  Intramolecular reaction of 2-tropylio-3-(5-substituted 2-furyl)benzothiophenes (3), prepared from the corresponding 2-cycloheptatrienyl-3-(5-substituted 2-furyl)benzothiophenes (2), afforded the beta-(azuleno[1,2-b]benzothienyl)-alpha,beta-unsaturated ketones (4), which are otherwise difficult to obtain, in moderate yields. The reaction involves a ring-opening process of the furan ring by intramolecular

  由相应的2-环庚三烯基-3-（5-取代的2-呋喃基）苯并噻吩（2）制得的2-对甲苯基-3-（5-取代的2-呋喃基）苯并噻吩（3）的分子内反应得到β-​​（阿苏莱诺[1,2-b]苯并噻吩基）-α，β-不饱和酮（4），否则难以获得，收率适中。该反应涉及通过将对转鎓离子分子内攻击到呋喃环的2-位上的呋喃环的开环过程。相似地，尽管在较低的产量。在X射线结构分析的基础上，讨论了甲基酮衍生物8a的分子和晶体结构。