methylsulfonylmethyl benzoate | 5388-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methylsulfonylmethyl benzoate
• 英文别名: Methylsulfonylmethyl benzoate
• CAS: 5388-06-7
• 化学式: C₉H₁₀O₄S
• 分子量: 214.242
• InChiKey: KXBXFXPXCJQOAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzoyloxy-methylsulfanyl-methane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methylsulfonylmethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过生物膜改善的传递VIII：阿司匹林真正前药的设计，合成和体内测试。

  摘要：

  设计并合成了阿司匹林的新型活化酯型前药。阿司匹林的甲基硫代甲基，甲基亚磺酰基甲基和甲基磺酰基甲基酯（乙酰水杨酸）在体外在血浆中裂解，形成阿司匹林而不是相应的水杨酸酯。使用狗进行的体外研究表明，至少一种阿司匹林衍生物，即甲基亚磺酰基甲基-2-乙酰氧基苯甲酸酯，是真正的阿司匹林前药，因为在服用前药后在血液中检测到阿司匹林。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700708

文献信息

• Reaction of an Isocyanate and a Carboxylic Acid in Dimethyl Sulfoxide
  作者：W. R. SORENSON

  DOI：10.1021/jo01089a024

  日期：1959.7
• Reaction of dimethyl sulfoxide with some organic compounds in the presence of phosphorus pentoxide
  作者：Konoshin Onodera、Shigehiro Hirano、Naoki Kashimura、Toshinori Yajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71094-x

  日期：1965.1
• Improved delivery through biological membranes VIII: Design, synthesis, and in vivo testing of true prodrugs of aspirin
  作者：Thorsteinn Loftsson、James J. Kaminski、Nicholas Bodor

  DOI：10.1002/jps.2600700708

  日期：1981.7

  ester-type prodrugs of aspirin were designed and synthesized. The methylthiomethyl, methylsulfinymethyl, and methylsulfonylmethyl esters of aspirin (acetylsalicylic acid) were cleaved in vitro in plasma to form aspirin rather than the corresponding salicylates. In vitro studies using dogs indicated that at least one aspirin derivative, methylsulfinylmethyl-2-acetoxybenzoate, is a true aspirin prodrug since

  设计并合成了阿司匹林的新型活化酯型前药。阿司匹林的甲基硫代甲基，甲基亚磺酰基甲基和甲基磺酰基甲基酯（乙酰水杨酸）在体外在血浆中裂解，形成阿司匹林而不是相应的水杨酸酯。使用狗进行的体外研究表明，至少一种阿司匹林衍生物，即甲基亚磺酰基甲基-2-乙酰氧基苯甲酸酯，是真正的阿司匹林前药，因为在服用前药后在血液中检测到阿司匹林。