1-<2-methyl-2-(N-propionyl-p-butoxyphenylamino)ethyl>-4-phenethylpiperazine | 91098-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<2-methyl-2-(N-propionyl-p-butoxyphenylamino)ethyl>-4-phenethylpiperazine
• 英文别名: N-(4-butoxyphenyl)-N-[1-[4-(2-phenylethyl)piperazin-1-yl]propan-2-yl]propanamide
• CAS: 91098-61-2
• 化学式: C₂₈H₄₁N₃O₂
• 分子量: 451.652
• InChiKey: GJLRKPXBXIZOAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromopropionyl)-4-phenethylpiperazine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-<2-methyl-2-(N-propionyl-p-butoxyphenylamino)ethyl>-4-phenethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and analgesic activities of 1-(2-methyl-2-(N-propionyl-p- or m-substituted-phenylamino)ethyl)-4-phenethylpiperazines.

  摘要：

  为了提高 N-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪基)乙基]丙酰苯胺（I）的镇痛活性，在 I 的两个苯环上引入了几个取代基团。1-[2-甲基-2-（N-丙酰基-或 m-取代苯基氨基）乙基]-4-苯乙基哌嗪（VIa-f、h）和 1-[2-甲基-2-（N-丙酰基-对甲氧基苯基氨基）乙基]-4-（对取代苯乙基）哌嗪（XIIa-e）分别通过苯胺分子的 p 位或 m 位取代和苯乙基分子的 p 位取代制备而成。通过在苯胺基团的苯环上引入烷氧基，可以获得强效活性（在 30 毫克/千克的剂量下，静脉注射对蠕动的抑制率为 92%-100%）。在这些化合物中，1-[2-甲基-2-（N-丙酰基-对甲氧基苯基氨基）乙基]-4-苯乙基哌嗪（VIa）的活性最高（ED50：1.64 毫克/千克，口服）。另一方面，在苯乙基的苯环上引入几个取代基后，镇痛活性较低（30 毫克/千克，口服，对蠕动的抑制率为 2-58%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.986

文献信息

• Syntheses and analgesic activities of 1-(2-methyl-2-(N-propionyl-p- or m-substituted-phenylamino)ethyl)-4-phenethylpiperazines.
  作者：JUTARO OKADA、KOICHI NAKANO、MASAHARU SHIMABAYASHI、TORU MAEJIMA

  DOI：10.1248/cpb.32.986

  日期：——

  For the purpose of increasing the analgesic activity of N-[1-methyl-2-(4-phenethyl-piperazino) ethyl] propionanilide (I), several substituent groups were introduced into both benzene rings of I. 1-[2-Methyl-2-(N-propionyl-p-or m-substituted-phenylamino) ethyl]-4-phenethylpiperazines (VIa-f, h) and 1-[2-methyl-2-(N-propionyl-p-methoxyphenylamino) ethyl]-4-(p-substituted-phenethyl) piperazines (XIIa-e) were prepared by substitution at the p-or m-position of the aniline moiety, and by substitution at the p-position of the phenethyl moiety, respectively. Potent activity (92-100% inhibition of writhing at 30mg/kg, s.c.) could be achieved by introducing alkoxyl groups into the benzene ring of the aniline moiety. Among such compounds, 1-[2-methyl-2-(N-propionyl-p-methoxyphenylamino) ethyl]-4-phenethylpiperazine (VIa) showed the highest activity (ED50 : 1.64mg/kg, s.c.). On the other hand, introduction of several substituents into the benzene ring of the phenethyl moiety resulted in low analgesic activities (2-58% inhibition of writhing at 30mg/kg, s.c.).

  为了提高 N-[1-甲基-2-(4-苯乙基哌嗪基)乙基]丙酰苯胺（I）的镇痛活性，在 I 的两个苯环上引入了几个取代基团。1-[2-甲基-2-（N-丙酰基-或 m-取代苯基氨基）乙基]-4-苯乙基哌嗪（VIa-f、h）和 1-[2-甲基-2-（N-丙酰基-对甲氧基苯基氨基）乙基]-4-（对取代苯乙基）哌嗪（XIIa-e）分别通过苯胺分子的 p 位或 m 位取代和苯乙基分子的 p 位取代制备而成。通过在苯胺基团的苯环上引入烷氧基，可以获得强效活性（在 30 毫克/千克的剂量下，静脉注射对蠕动的抑制率为 92%-100%）。在这些化合物中，1-[2-甲基-2-（N-丙酰基-对甲氧基苯基氨基）乙基]-4-苯乙基哌嗪（VIa）的活性最高（ED50：1.64 毫克/千克，口服）。另一方面，在苯乙基的苯环上引入几个取代基后，镇痛活性较低（30 毫克/千克，口服，对蠕动的抑制率为 2-58%）。