2-Pentafluorophenyl-3-((E)-styryl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Pentafluorophenyl-3-((E)-styryl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-[(E)-2-phenylethenyl]aziridine
• 化学式: C₂₃H₁₆F₅NO₂S
• 分子量: 465.444
• InChiKey: ZZQBGHBBEPBJFS-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺,4-甲基-N-(3-苯基-2-亚丙烯基)-,(E,E)- 、 (五氟苯基)重氮甲烷 在 dirhodium tetraacetate 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-Pentafluorophenyl-3-((E)-styryl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  Arsonium Ylides介导的催化氮丙啶化的第一个例子：含反式五氟苯基氮丙啶的制备

  摘要：

  三苯基胂催化甲苯磺酰亚胺和芳族重氮化合物在一锅反应中形成氮丙啶。这是由砷叶立德介导的催化氮丙啶化的第一个例子。它以五氟苯基重氮甲烷为底物以优异的非对映选择性得到氮丙啶。这种催化反应与硫叶立德介导的反应互补。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868498

文献信息

• The First Example of Catalytic Aziridination Mediated by Arsonium Ylides: Preparation of<i>trans-</i>Pentafluorophenyl-Containing Aziridines
  作者：Shizheng Zhu、Shifa Zhu、Yuanxi Liao

  DOI：10.1055/s-2005-868498

  日期：——

  formation of aziridines from tosyl imines and aromatic diazo compounds in a one-pot reaction. It is the first example of catalytic aziridination mediated by arsonium ylides. It gave aziridines in excellent diastereoselectivity with pentafluorophenyl diazomethane as the substrate. This catalytic reaction is complementary with the reaction mediated by sulfur ylides.

  三苯基胂催化甲苯磺酰亚胺和芳族重氮化合物在一锅反应中形成氮丙啶。这是由砷叶立德介导的催化氮丙啶化的第一个例子。它以五氟苯基重氮甲烷为底物以优异的非对映选择性得到氮丙啶。这种催化反应与硫叶立德介导的反应互补。