N-(2,4-Dichlorobenzylidene)-O-toluidine | 63462-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-Dichlorobenzylidene)-O-toluidine
• 英文别名: 1-(2,4-dichlorophenyl)-N-(2-methylphenyl)methanimine
• CAS: 63462-32-8
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂N
• 分子量: 264.154
• InChiKey: BDQJOTGBXVJXKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 N-(2,4-Dichlorobenzylidene)-O-toluidine 在 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 48.0h， 以30%的产率得到N-[(2,4-dichlorophenyl)(tetrahydrofuran-2-yl)methyl]-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮二异丁腈 (AIBN) 引发的自由基链过程，席夫碱对环醚的直接无金属 CH 官能化

  摘要：

  环醚与亚胺的自由基引发的 C-H 键官能化代表了形成 C-C 键和构建 1,2-氨基醚的有效方法。尽管是一个净氧化还原中性过程，但大多数例子需要过量的自由基试剂或氧化剂来连续产生自由基物种。在此，我们报告了一种无需任何氧化剂、金属盐、精细催化剂或紫外线照射即可将环醚自由基加成到亚胺的原子经济协议。在少量 AIBN (2 mol-%) 的存在下，四氢呋喃与各种亚胺顺利进行反应，以中等至良好的产率得到 1,2-氨基醚。初步的机理研究表明，这种转变可能通过一个自由基链过程进行，以氢原子提取作为速率决定步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701288

文献信息

• Direct Metal-Free C-H Functionalization of Cyclic Ethers with Schiff Bases Through an Azobisisobutyronitrile-Initiated Radical Chain Process
  作者：Haipeng Zeng、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/ejoc.201701288

  日期：2017.12.29

  represents an efficient way to form C–C bonds and construct 1,2-amino ethers. Despite being a net redox-neutral process, most examples require excess amounts of radical reagents or oxidants to continuously generate the radical species. Herein, we report an atom-economic protocol for the radical addition of cyclic ethers to imines without the need for any oxidant, metal salt, delicate catalyst, or UV irradiation

  环醚与亚胺的自由基引发的 C-H 键官能化代表了形成 C-C 键和构建 1,2-氨基醚的有效方法。尽管是一个净氧化还原中性过程，但大多数例子需要过量的自由基试剂或氧化剂来连续产生自由基物种。在此，我们报告了一种无需任何氧化剂、金属盐、精细催化剂或紫外线照射即可将环醚自由基加成到亚胺的原子经济协议。在少量 AIBN (2 mol-%) 的存在下，四氢呋喃与各种亚胺顺利进行反应，以中等至良好的产率得到 1,2-氨基醚。初步的机理研究表明，这种转变可能通过一个自由基链过程进行，以氢原子提取作为速率决定步骤。