(E)-6-(2-nitrostyryl)-5-nitropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1173698-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-(2-nitrostyryl)-5-nitropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-nitro-6-[(E)-2-(2-nitrophenyl)ethenyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1173698-46-8
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₆
• 分子量: 304.219
• InChiKey: GYPFQPJIWFHBNP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-6-甲基-脲嘧啶 、 邻硝基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 (E)-6-(2-nitrostyryl)-5-nitropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Development of a Small Molecule Library with Lumazine Synthase Inhibitory Activity

  摘要：

  (E)-5-硝基-6-(2-羟基丙二烯酰胺基)亚二噁嗪-2,4-(1H,3H)-双酮（编号9）通过对10万个化合物semble的高通量筛选，被识别为沙拉科斯角藻（Schizosaccharomyces pombe）亚胺合成都酶的新颖抑制剂。与结核菌（Mycobacterium tuberculosis）亚胺合成都酶的比结合位点（K_i）为95 μM。化合物9是亚胺合成都酶底物5-氨基-6-(D-inals-酰氨基)-2,4-(1H,3H)亚二噁嗪-双酮（编号1）的结构模拟物。这表明底物中的n-酰氨基侧链对酶的结合活性并非必不可少。通过系统修改第9号化合物的结构进行酶抑制活性优化，获得(E)-5-硝基-6-(4-硝基丙二烯酰胺基)亚二噁嗪-2,4-(1H,3H)-双酮（编号26）。其与结核菌亚胺合成都酶的比结合位点（K_i）为3.7 μM。

  DOI：

  10.1021/jo900238q