trans-1-Allyl-2-phenylcyclopropan | 33450-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-Allyl-2-phenylcyclopropan
• 英文别名: [(1S,2S)-2-prop-2-enylcyclopropyl]benzene
• CAS: 33450-82-7；36713-67-4；64142-27-4
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: VZORDBUUQFXRHS-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 trans-1-Allyl-2-phenylcyclopropan 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 rac-trans-(2-((Z)-4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)cyclopropyl)benzene 、 rac-trans-(2-((E)-4,4,4-trifluorobut-1-en-1-yl)cyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的铜催化三氟甲基化

  摘要：

  活化非活性：未活化末端烯烃的铜催化烯丙基三氟甲基化在温和条件下进行，以产生具有高E / Z选择性的线性烯丙基三氟甲基化产物（参见方案）。该反应可以应用于一系列带有许多官能团的底物。此外，该反应是可扩展的，适用于台式设置。

  DOI：

  10.1002/anie.201104053
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二溴环丙基)苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 正丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 trans-1-Allyl-2-phenylcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的铜催化三氟甲基化

  摘要：

  活化非活性：未活化末端烯烃的铜催化烯丙基三氟甲基化在温和条件下进行，以产生具有高E / Z选择性的线性烯丙基三氟甲基化产物（参见方案）。该反应可以应用于一系列带有许多官能团的底物。此外，该反应是可扩展的，适用于台式设置。

  DOI：

  10.1002/anie.201104053

文献信息

• Stereoselective Preparation of Cyclopropylmagnesium Reagents via a Br-Mg Exchange Using <i>i</i>-PrMgCl×LiCl in the Presence of Dioxane
  作者：Paul Knochel、Christian Rauhut、Christian Cervino、Arkady Krasovskiy

  DOI：10.1055/s-0028-1087487

  日期：——

  The reaction of various cyclopropyl bromides with I-PrMgCl˙LiCl in THF-dioxaneprovides the corresponding magnesiated cyclopropane reagents withcomplete retention of configuration.

  各种环丙基溴化物与 I-PrMgCl·LiCl 在 THF-二恶烷中的反应提供了相应的镁化环丙烷试剂，并完全保留了构型。
• Stereoselective One-pot Dialkylation of<i>gem</i>-Dihalocyclopropanes by Means of Dialkylcopperlithiums
  作者：Katuzi Kitatani、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.50.1600

  日期：1977.6

  (2 and 3) is established by successive treatment with dibutylcopperlithium and several electrophiles. This sequence is found to be stereochemically controllable and is successfully applied to dl-sirenin synthesis. In contrast to the reaction of dibutylcopperlithium, dimethyl- and divinylcopperlithiums convert 1,1-dibromo-2-phenylcyclopropane (1a) into 1-bromo-1-methyl- and 1-bromo-1-vinyl-2-phenylcyclopropanes

  通过用二丁基锂锂和几种亲电子试剂连续处理，可将偕二卤代环丙烷 (1) 转化为 1-烷基-1-丁基环丙烷 (2 和 3)。发现该序列是立体化学可控的，并成功应用于 dl-sirenin 合成。与二丁基铜锂的反应相反，二甲基和二乙烯基铜锂将 1,1-二溴-2-苯基环丙烷 (1a) 转化为 1-溴-1-甲基-和 1-溴-1-乙烯基-2-苯基环丙烷（15a、16a和 15b、16b)。
• Alkylation of Bromocyclopropanes and Bromoarenes by Means of Dibutylcopperlithium and Alkyl Halides
  作者：Tamejiro Hiyama、Hajime Yamamoto、Koji Nishio、Katuzi Kitatani、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.52.3632

  日期：1979.12

  of bromocyclopropanes with excess dibutylcopperlithium in tetrahydrofuran at −48 °C gives the respective organocopper intermediates which upon quenching with excess alkyl halides afford alkylated cyclo-propanes with retention of the configuration. This process is applied to the synthesis of methyl cascarillate. Bromoarenes are also reduced with dibutylcopperlithium and allylarenes are prepared therefrom

  在-48°C 下在四氢呋喃中用过量的二丁基铜锂处理溴环丙烷得到相应的有机铜中间体，当用过量的卤代烷淬灭时，得到保留构型的烷基化环丙烷。该工艺用于合成卡斯卡里酸甲酯。溴芳烃也用二丁基铜锂还原，并由此制备烯丙基芳烃。
• Silver Oxide Mediated Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Cyclopropylboronic Acids with Allylic Bromides
  作者：Han Chen、Min-Zhi Deng

  DOI：10.1021/jo0000933

  日期：2000.7.1
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Unactivated Olefins
  作者：Andrew T. Parsons、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201104053

  日期：2011.9.19

  Activating the inactive: A copper‐catalyzed allylic trifluoromethylation of unactivated terminal olefins proceeds under mild conditions to produce linear allylic trifluoromethylated products with high E/Z selectivity (see scheme). The reaction can be applied to a range of substrates bearing numerous functional groups. Furthermore, the reaction is scalable and amenable to a benchtop setup.

  活化非活性：未活化末端烯烃的铜催化烯丙基三氟甲基化在温和条件下进行，以产生具有高E / Z选择性的线性烯丙基三氟甲基化产物（参见方案）。该反应可以应用于一系列带有许多官能团的底物。此外，该反应是可扩展的，适用于台式设置。