trans-1-(3-methyl-2-butenyl)-2-phenylcyclopropane | 64142-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-(3-methyl-2-butenyl)-2-phenylcyclopropane
• 英文别名: trans-1-(3-Methyl-2-butenyl)-2-phenylcyclopropan；[(1S,2S)-2-(3-methylbut-2-enyl)cyclopropyl]benzene
• CAS: 64142-26-3
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: OFAMZUGXTPEZHV-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  anti-1-Brom-2-phenyl-cyclopropan 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 生成 trans-1-(3-methyl-2-butenyl)-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通过二丁基铜锂和烷基卤化物烷基化溴环丙烷和溴芳烃

  摘要：

  在-48°C 下在四氢呋喃中用过量的二丁基铜锂处理溴环丙烷得到相应的有机铜中间体，当用过量的卤代烷淬灭时，得到保留构型的烷基化环丙烷。该工艺用于合成卡斯卡里酸甲酯。溴芳烃也用二丁基铜锂还原，并由此制备烯丙基芳烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3632

文献信息

• Silver Oxide Mediated Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Cyclopropylboronic Acids with Allylic Bromides
  作者：Han Chen、Min-Zhi Deng

  DOI：10.1021/jo0000933

  日期：2000.7.1
• Alkylation of Bromocyclopropanes and Bromoarenes by Means of Dibutylcopperlithium and Alkyl Halides
  作者：Tamejiro Hiyama、Hajime Yamamoto、Koji Nishio、Katuzi Kitatani、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.52.3632

  日期：1979.12

  of bromocyclopropanes with excess dibutylcopperlithium in tetrahydrofuran at −48 °C gives the respective organocopper intermediates which upon quenching with excess alkyl halides afford alkylated cyclo-propanes with retention of the configuration. This process is applied to the synthesis of methyl cascarillate. Bromoarenes are also reduced with dibutylcopperlithium and allylarenes are prepared therefrom

  在-48°C 下在四氢呋喃中用过量的二丁基铜锂处理溴环丙烷得到相应的有机铜中间体，当用过量的卤代烷淬灭时，得到保留构型的烷基化环丙烷。该工艺用于合成卡斯卡里酸甲酯。溴芳烃也用二丁基铜锂还原，并由此制备烯丙基芳烃。