苯乙酮二乙酮 | 4316-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙酮二乙酮
• 英文名称: 1,1,-diethoxy-1-phenylethane
• 英文别名: acetophenone diethyl ketal；1,1-diethoxyethylbenzene
• CAS: 4316-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• mdl: MFCD00461892
• 分子量: 194.274
• InChiKey: BWZAUXRKSMJLMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.0099 g/cm3
• LogP：
  3.063 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2911000000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮二乙酮 在 高氯酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以85%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  吸附在硅胶 (HClO4-SiO2) 上的高氯酸作为一种廉价、极其高效和可重复使用的双催化剂系统，用于乙缩醛/缩酮的形成及其对醛/酮的脱保护

  摘要：

  据报道，吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是一种极其有效、廉价和可重复使用的催化剂，可用于保护醛/酮（与原甲酸三烷基酯）作为缩醛/缩酮和脱保护（使用水-醇）的双重作用在室温和短时间内以高产率再生羰基化合物。亲电子醛/酮的缩醛化/缩酮化在无溶剂条件下进行。弱亲电子醛/酮和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要相应的醇作为溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958948
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 乙醇 作用下， 生成 苯乙酮二乙酮
  参考文献：
  名称：

  70.一溴和二溴乙基苯中的溴取代

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370000343

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Conjugate Addition of Acetal-Derived Benzyl Radicals Generated from Low-Valent Titanium-Mediated C–O Bond Cleavage
  作者：Takuya Suga、Masaharu Nakamura、Ryusei Takada、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/bcsj.20200364

  日期：2021.4.15

  A new method for the generation of benzyl radicals from acetals via low-valent titanium-mediated homolytic C–O bond cleavage is presented. The low cost and availability of the developed titanium reagent enable efficient access to α-alkoxy carbon radical species via the developed reaction.

  提出了一种通过低价钛介导的均相C-O键裂解从乙缩醛生成苄基的新方法。所开发的钛试剂的低成本和可用性使得能够通过所开发的反应有效地获得α-烷氧基碳自由基种类。
• Sulfamic Acid as a Cost‐Effective and Recyclable Catalyst for Protection of Carbonyls to Acetals and Ketals Under Mild Conditions
  作者：Weizhong Gong、Bo Wang、Yanglong Gu、Liang Yan、Liming Yang、Jishuan Suo

  DOI：10.1081/scc-200039314

  日期：2004.12.31

  Abstract An efficient H2NSO3H‐catalyzed protection of various carbonyl compounds at room temperature was investigated. The features of mild conditions, cost‐efficient catalyst, simple workup, and the recyclability of the catalyst were represented in this process.

  摘要 研究了在室温下 H2NSO3H 催化的各种羰基化合物的有效保护。该工艺具有条件温和、催化剂成本低、后处理简单、催化剂可回收等特点。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>p</i>-benzoquinone (DDQ) as a Highly Efficient and Mild Catalyst for Diethyl Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Babak Karimi、Ashraf Miri Ashtiani

  DOI：10.1246/cl.1999.1199

  日期：1999.11

  Various types of structurally different carbonyl compounds in the presence of ethyl orthoformate (EtO)3CH could be efficiently converted to their diethyl acetals by using a catalytic amount (1-3 mol%) of DDQ under mild reaction conditions.

  在乙基原甲酸酯（EtO）3CH存在下，通过使用催化量的DDQ（1-3 mol%）在温和反应条件下，各种结构不同的羰基化合物可以高效地转化为它们的二乙缩醛。
• Zirconium Tetrachloride (ZrCl₄) Catalyzed Highly Chemoselective and Efficient Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Babak Karimi

  DOI：10.1055/s-1999-2605

  日期：1999.3

  Zirconium tetrachloride (ZrCl4) is a highly efficient and chemoselective catalyst for the acetalization, and in-situ transacetalization of carbonyl compounds under mild reaction conditions.

  四氯化锆（ZrCl4）是一种高效且具有化学选择性的催化剂，可在温和反应条件下催化醛类化合物的缩醛反应及原位转缩醛反应。