苯乙酮吖嗪 | 56587-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 苯乙酮吖嗪
• 英文名称: acetophenone azine
• 英文别名: (1E,2E)-1,2-bis(1-phenylethylidene)hydrazine；Acetophenonazin；[1,2-bis(1-phenylethylidene)hydrazine]；(E)-1-phenyl-N-[(E)-1-phenylethylideneamino]ethanimine
• CAS: 56587-83-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: MOKMQSIJAHPSQX-HBKJEHTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-122.5 °C
• 沸点：
  333.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮吖嗪 在 triethylammonium chlorochromate(VI) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.2h， 以89%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物作为吖嗪的选择性保护及其易于再生

  摘要：

  摘要 羰基化合物与新制备的甲酸肼成功地以优异的收率制备了相应的吖嗪。反过来，使用氯铬酸三乙基铵化学选择性地将吖嗪脱保护为相应的羰基。

  DOI：

  10.1080/00397910600908835
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 三(4-甲氧基苯基)胺 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 苯乙酮吖嗪
  参考文献：
  名称：

  通过易得肟酯的还原活化无肼光氧化还原催化合成吖嗪

  摘要：

  在此，我们提出了一种新型的、无肼的光氧化还原催化平台，用于使用温和、简单的反应条件合成吖嗪。虽然先前的肟酯的能量转移活化导致O-辅助基团和自由基与亚胺基的组合脱羧，但本文的还原电子转移策略仅使用三芳胺有机光催化剂且不使用添加剂即可提供高产率的吖嗪。通过连续流反应器很容易实现放大。机理研究表明光催化剂和基材的预组装是实现高效、选择性 N-N 亚氨基自由基偶联的关键。

  DOI：

  10.1039/d4gc00804a

文献信息

• Pd-Catalyzed Coupling of Thioamides with <i>N</i>-Tosylhydrazones/Trapping by Esters Cascade Reaction
  作者：Zhongliang Cai、Zhi Yao、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03796

  日期：2021.1.15

  N,N-Disubstituted thioamides coupled with N-tosylhydrazones under Pd(TFA)2/tBuXPhos catalyst and NaOtBu, and the intermediates from palladium carbene migratory insertion containing β-hydrogen were trapped by intramolecular esters activated by BF3·Et2O instead of undergoing β-H elimination, providing polyfunctional thiophen-3(2H)-ones with sulfur-containing tetrasubstituted carbon centers in moderate

  在Pd（TFA）2 / t BuXPhos催化剂和NaO t Bu催化下，N，N-二取代硫代酰胺与N-甲苯磺酰coupled偶合，以及含β-氢的钯卡宾迁移插入的中间体被BF 3 ·Et 2活化的分子内酯捕获。O代替β- H消除，提供多官能噻吩-3（2H含硫四取代碳原子的α-酮，产率中等至良好。该反应具有一次操作即可形成三个键，无味，安全且易于获得的底物，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性的特点。
• Cp*Co(III)-catalyzed C H amidation of azines with dioxazolones
  作者：Yanzhen Huang、Chao Pi、Zhen Tang、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.08.046

  日期：2020.12

  Abstract Cp*Co(III)-catalyzed direct C H amidation of azines has been developed. This conversion could proceed smoothly in the absence of external oxidants, acids or bases, with excellent regioselectivity and broad functional group tolerance. CO2 was released as the sole byproduct, thus providing an environmentally benign amidation process. The products obtained are important intermediates in organic

  摘要已经开发了Cp * Co（III）催化的嗪直接CH酰胺化反应。在没有外部氧化剂，酸或碱的情况下，这种转化可以顺利进行，具有出色的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。二氧化碳作为唯一的副产品释放出来，因此提供了对环境无害的酰胺化工艺。获得的产物是有机合成中的重要中间体。
• Rh-Catalyzed Sequential Oxidative C–H and N–N Bond Activation: Conversion of Azines into Isoquinolines with Air at Room Temperature
  作者：Wenjia Han、Guoying Zhang、Guangxing Li、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol501483k

  日期：2014.7.3

  A rhodium-catalyzed sequential oxidative C–H annulation reaction between ketazines and internal alkynes has been developed via C–H and N–N bond activation with air as an external oxidant, which led to an efficient approach toward isoquinolines with high atom efficiency at rt. Utilizing the distinctive reactivity of this catalysis, both N-atoms of the azines could be efficiently incorporated to the

  通过空气中作为外部氧化剂的C–H和N–N键活化，已经开发出了氯酮嗪和内部炔烃之间的铑催化的连续C–H环氧化反应，这导致了一种高效的方法来制备在室温下具有高原子效率的异喹啉。利用这种催化的独特反应性，可以在非常稳健和温和的反应条件下，将嗪的两个N原子有效地结合到所需的异喹啉中。
• Facile Method for the Conversion of Semicarbazones/Thiosemicarbazones into Azines (Under Microwave Irradiation) and Oxadiazoles (by Grinding)
  作者：Gautam Chattopadhyay、Partha Sinha Ray

  DOI：10.1080/00397911.2010.515334

  日期：2011.9.1

  Abstract In an effective transformation, semicarbazones/thiosemicarbazones are smoothly converted into azines under microwave irradition. Oxadiazoles are also obtained from semicarbazones by reaction with bromine generated in situ via a grinding reaction in the solid phase.

  摘要 在有效的转化过程中，缩氨基脲/缩氨基硫脲在微波照射下顺利转化为吖嗪。恶二唑也可通过与通过固相研磨反应原位产生的溴反应而从缩氨基脲反应获得。
• Evaluation of the Extent of Conjugation in Symmetrical and Asymmetrical Aryl-Substituted Acetophenone Azines Using Electrochemical Methods
  作者：Vittorio A. Sauro、Mark S. Workentin

  DOI：10.1021/jo0056287

  日期：2001.2.1

  all cases, the formation of the radical anion is completely reversible and the standard reduction potentials, Eo1-X/Y/1-X/Y.- could be determined. The reversibility of the second electron transfer is substituent dependent with certain dianions sufficiently basic to be protonated under our conditions. Standard reduction potentials (Eo1-X/Y/1-X/Y.-) for the formation of radical anions exhibit a large

  一系列对称和不对称的芳基取代的苯乙酮嗪（1-X / Y，其中X和Y为4-NO2、4-CN，H，3-OCH3、4-OCH3、4-CH3和使用循环伏安法（CV）在乙腈和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）溶液中研究了4-N（CH3）2）。X或Y都不是硝基取代基的化合物1-X / Y分别连续还原成其自由基阴离子（1-X / Y.-）和二价阴离子（1-X / Y2-）。在所有情况下，自由基阴离子的形成都是完全可逆的，并且可以确定标准还原电位Eo1-X / Y / 1-X / Y.-。二次电子转移的可逆性取决于取代基，取决于某些双阴离子，这些双阴离子的碱性足以在我们的条件下被质子化。标准还原电位（Eo1-X / Y / 1-X / Y。-）形成自由基阴离子表现出较大的取代作用，在从1-4-CN / 4-CN到1-4-OCH3 / 4-OCH3的整个过程中，其值相差超过0.66 V；对于二价阴离子的形成，确

表征谱图