4-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyridine | 1262683-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 1262683-00-0
• 化学式: C₁₂H₈F₃N
• 分子量: 223.197
• InChiKey: BSUYAQUBGLTGDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(三氟甲基)-4-苯基吡啶-2-醇 在 甲酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和三氟甲基酮的一锅连续多步转化：三氟甲基化 2-吡啶酮的简易合成

  摘要：

  实现了α,β-不饱和三氟甲基酮与2-(苯基亚磺酰基)乙酰胺的一锅法转化，得到三氟甲基化的2-吡啶酮。该反应在温和的条件下进行，涉及多个步骤，以快速且受控的顺序进行，以提供以中等至高产率有效获取范围广泛的三氟甲基化 2-吡啶酮的途径。此外，进一步的合成操作允许以良好的效率常规合成各种三氟甲基化吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612077

文献信息

• Per(poly)fluoroalkanesulfinamides assisted diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction
  作者：Peng Li、Li-Juan Liu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1039/c0ob00699h

  日期：——

  A highly diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction assisted by per(poly)fluoro-alkanesulfinamides is presented, providing a broad spectrum of highly functionalized piperidine derivatives with excellent endo/exo and facial diastereoselectivities. The electron-withdrawing perfluoroalkyl groups are crucial for the success of this reaction under mild conditions and facilitate monitoring the process and stereoselectivities of the reaction. The synthetic potential of these cycloadducts is also highlighted.

  报道了一种由全（多）氟烷基亚磺酰胺协助的高度立体选择性的三组分逆电子需求aza-Diels-Alder反应，提供了广泛的高度功能化的哌啶衍生物，具有优异的内型/外型和面立体选择性。吸电子的全氟烷基对于该反应在温和条件下的成功至关重要，并有助于监测反应过程和立体选择性。这些环加合物的合成潜力也得到了强调。
• An efficient and facile strategy for trifluoromethylation and perfluoroalkylation of isoquinolines and heteroarenes
  作者：Yang Pan、Jiangtao Li、Zhefeng Li、Feng Huang、Xiaofeng Ma、Wei Jiao、Huawu Shao

  DOI：10.1039/d0cc00963f

  日期：——

  An effective and regioselective strategy for trifluoromethylation and perfluoroalkylation of isoquinolines and heteroarenes was developed.

  一种针对异喹啉和杂环芳烃进行三氟甲基化和全氟烷基化的有效且区域选择性的策略已经开发出来。
• Synthetic and mechanistic aspects of the regioselective base-mediated reaction of perfluoroalkyl- and perfluoroarylsilanes with heterocyclic N-oxides
  作者：David E. Stephens、Gabriel Chavez、Martin Valdes、Monica Dovalina、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/c4ob01088d

  日期：——

  Novel and efficient method of direct perfluoroalkylation of azine N-oxides has been developed and interesting mechanistic details have been provided.

  已开发出一种新颖高效的直接全氟烷基化嗪N-氧化物的方法，并提供了有趣的机理细节。
• Nickel-catalyzed C H trifluoromethylation of pyridine N-oxides with Togni’s reagent
  作者：Xianying Gao、Yang Geng、Shuaijun Han、Apeng Liang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.077

  日期：2018.4

  The first nickel-catalyzed CH trifluoromethylation of pyridine N-oxides with Togni’s reagent has been achieved. Trifluoromethylation proceeds smoothly under mild conditions with moderate functional group compatibility. Notable advantages of this method include the using of low cost of nickel catalyst, and its simple convenient operation.

  已经实现了用Togni试剂进行的镍N催化的吡啶N-氧化物的C H三氟甲基化反应。三氟甲基化在温和的条件下以适度的官能团相容性顺利进行。该方法的显着优点包括使用低成本的镍催化剂，并且其操作简单方便。
• Iodomethane as an organocatalyst for the aerobic ortho-selective trifluoromethylation of pyridines
  作者：Jianjin Yu、Renqin Zhan、Chao-Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1007/s11426-022-1453-6

  日期：2023.1

  Iodomethane is usually used as an electrophilic methylation reagent. Herein, we report its use as a C1 organocatalyst for the aerobic ortho-selective trifluoromethylation of pyridines in the absence of a transition metal. Trifluoroacetic acid (TFA) was employed as an inexpensive, readily available trifluoromethyl source. The reaction efficiently produced a variety of trifluoromethylation products,

  碘甲烷通常用作亲电甲基化试剂。在此，我们报告了它作为 C1 有机催化剂在没有过渡金属的情况下用于吡啶的有氧邻位选择性三氟甲基化的用途。三氟乙酸 (TFA) 被用作廉价、容易获得的三氟甲基来源。该反应高效生成多种三氟甲基化产物，具有良好的官能团相容性。含吡啶的药物分子也可以选择性地三氟甲基化，用于后期功能化。机理研究表明，碘甲烷选择性地与吡啶原料而非吡啶产物反应，生成相应的N-甲基吡啶碘化物。三氟乙酸脱羧产生三氟甲基阴离子，加入甲基吡啶碘化物中，随后的好氧重芳构化导致邻三氟甲基化产物的产生。