N-(2-iodophenyl)-N-methyl-2,3-methylenedioxybenzamide | 138883-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-N-methyl-2,3-methylenedioxybenzamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-N-methylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide；N-(2-iodophenyl)-N-methyl-3,4-methylenedioxybenzylamide；N-(2-Iodophenyl)-N-methyl-2H-1,3-benzodioxole-5-carboxamide；N-(2-iodophenyl)-N-methyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 138883-35-9
• 化学式: C₁₅H₁₂INO₃
• 分子量: 381.17
• InChiKey: XQTUARBNZVKMIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-methyl-2,3-methylenedioxybenzamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以29%的产率得到N-methylcrinasiadine
  参考文献：
  名称：

  使用Bu 3 SnH在还原环化过程中的氧化

  摘要：

  如果通过Bu 3 SnH作为碱从中间环化自由基中除去酸性质子是有利的，则使用Bu 3 SnH进行的还原环化包括一个“氧化”步骤。提出了一种“伪” S RN 1机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96061-2
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸酰氯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 反应 3.33h， 生成 N-(2-iodophenyl)-N-methyl-2,3-methylenedioxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用Bu 3 SnH在还原环化过程中的氧化

  摘要：

  如果通过Bu 3 SnH作为碱从中间环化自由基中除去酸性质子是有利的，则使用Bu 3 SnH进行的还原环化包括一个“氧化”步骤。提出了一种“伪” S RN 1机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96061-2

文献信息

• Effect of oxygen substituents on the regioselectivity of the Pd-assisted biaryl coupling reaction of benzanilides
  作者：Takashi Harayama、Yuko Kawata、Chie Nagura、Tomonori Sato、Taeko Miyagoe、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.167

  日期：2005.9

  This study investigated the effect of oxygen substituents in the benzoyl part of N-(2-iodophenyl)benzamide on the coupling position in its Pd-assisted biaryl coupling reaction. Benzamide with methylenedioxy and acyloxy groups yielded the ortho-product formed predominantly by connection to a more hindered carbon. The mechanism is discussed from the perspectives of both steric and coordinated effects

  本研究研究了N-（2-碘苯基）苯甲酰胺的苯甲酰基部分中的氧取代基对其Pd辅助联芳基偶联反应中偶联位置的影响。具有亚甲基二氧基和酰氧基的苯甲酰胺产生的邻位产物主要是与更受阻的碳原子相连而形成的。从空间效应和协同效应的角度讨论了该机制。
• A Visible-Light-Induced α-Aminoalkyl-Radical-Mediated Halogen-Atom Transfer Process: Modular Synthesis of Phenanthridinone Alkaloids
  作者：Karunamayee Mondal、Sumitava Mallik、Sunaina Sardana、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00358

  日期：2023.3.17

  A halogen-atom transfer (XAT) strategy utilizing α-aminoalkyl radicals allows the generation of aryl radicals at room temperature, which is applied for intramolecular cyclization reactions en route to biologically relevant alkaloids. Starting from simple halogen-substituted benzamides under visible light irradiation in the presence of an organophotocatalyst (4CzIPN) and nBu3N allows the modular construction

  利用 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移 (XAT) 策略允许在室温下产生芳基自由基，用于分子内环化反应，生成生物学相关的生物碱。在有机光催化剂 (4CzIPN) 和n Bu 3 N 存在下，从可见光照射下的简单卤素取代苯甲酰胺开始，可以构建菲啶酮核心的模块化结构，从而可以轻松获得药物类似物和生物碱，例如，来自石蒜科的药物类似物和生物碱. 反应途径很可能涉及启用量子力学隧穿的转移事件，以实现芳构化-卤素-原子转移。
• Regioselectivity in Direct Arylation of Benzanilide Possessing Oxygen Substituents in the Benzoyl Part Using Palladium without Phosphine Ligand
  作者：Takashi Harayama、Chie Nagura、Yuko Kawata、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi、Taeko Miyagoe

  DOI：10.3987/com-10-12040

  日期：——

  The direct arylation of benzanilide (1) possessing ether oxygen(s) in benzoyl part was examined under phosphine ligand-free conditions, which afforded ortho-product (2) and para-product (3) in very similar ratio to presence of P(o-Tol)(3) conditions. This results suggest that bulkiness of palladium under phosphine-free conditions would be comparable to that of P(o-Tol)(3) conditions.
• Oxidation during reductive cyclisations using Bu3SnH
  作者：W.Russell Bowman、Harry Heaney、Benjamin M. Jordan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96061-2

  日期：1991.1

  Reductive cyclisations using Bu3SnH include an “oxidation” step if the removal of an acidic proton from the intermediate cyclised radical, by Bu3SnH acting as a base, is favourable. A “pseudo” SRN1 mechanism is proposed.

  如果通过Bu 3 SnH作为碱从中间环化自由基中除去酸性质子是有利的，则使用Bu 3 SnH进行的还原环化包括一个“氧化”步骤。提出了一种“伪” S RN 1机制。