ethyl 4-(4-methylphenyl)but-3-ynoate | 1167993-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-methylphenyl)but-3-ynoate
• 英文别名: ethyl 4-(p-tolyl)but-3-ynoate；ethyl 4-(4-tolyl)but-3-ynoate
• CAS: 1167993-65-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: IXBKEYRAGWQIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methylphenyl)but-3-ynoate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 4-(p-tolyl)buta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  胺-膦二元催化体系促进的3-丁酸酯与β-三氟甲基酮的高度对映选择性[3 + 2]环化

  摘要：

  我们报道了3-丁酸酯和β-三氟甲基烯酮之间的高度对映选择性[3 + 2]环化，提供了具有三个连续立体中心的三氟甲基化环戊烯，具有良好的产率，高非对映选择性和出色的对映选择性。设计了由简单的胺和手性膦组成的独特催化体系，路易斯碱性胺和膦的协同作用对于炔烃的异构化和随后的环化至关重要。本文公开的方案允许在膦介导的不对称转化中容易地活化3-丁酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00681
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 乙基3-丁炔酸酯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以95%的产率得到ethyl 4-(4-methylphenyl)but-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  钯负载在聚树脂上，可作为可用于Heck，Suzuki-Miyaura和Sonogashira反应的高效，无配体和可回收的催化剂

  摘要：

  可以通过用甲酸水溶液简单漂洗而得自市售Amberlite树脂氯化物的聚离子Amberlite树脂甲酸盐（ARF）可以用钯盐中的钯（0）浸泡，甲酸的抗衡阴离子是还原性来源。负载有钯（0），ARF-Pd的所得Amberlite树脂甲酸酯在Heck，Suzuki-Miyaura和Sonogashira偶联剂中与多种底物均表现出出色的催化活性。该催化剂可以容易地定量回收而无需浸出和再循环。对它进行了五次运行测试，没有任何明显的活性损失。 Amberlite树脂-CC偶联-非均相催化-钯

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088003

文献信息

• Selenium-π-Acid Catalyzed Oxidative Functionalization of Alkynes: Facile Access to Ynones and Multisubstituted Oxazoles
  作者：Lihao Liao、Hang Zhang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.8b01595

  日期：2018.7.6

  Unprecedented selenium-catalyzed propargylic oxidation of alkynes is disclosed. Various propargylphosphonates and 3-alkynoates were efficiently converted to valuable ynones via unusual C–C triple bond migration and deselenenylation at a vinyl carbon. By the strategies of tautomerization of enamine intermediate and SN2 displacement, similar conditions were effective for the oxidative difunctionalization

  公开了前所未有的硒催化炔烃的炔丙基氧化。各种炔丙基膦酸酯和3-链烷酸酯通过不寻常的CC三键迁移和乙烯基碳上的硒烯基化反应，有效地转化为有价值的炔酮。通过烯胺中间体的互变异构和S N 2置换的策略，相似的条件对于乙酰胺的氧化双官能化有效，从而提供了具有高区域选择性的多取代恶唑。机理研究揭示了这些详细的过程。
• Regioselective [3 + 2] Cycloaddition Reaction of 3-Alkynoates with Seyferth–Gilbert Reagent
  作者：Yu-Ting Tian、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02957

  日期：2021.2.19

  A Et3N-triggered regioselective [3 + 2] cycloaddition reaction of 3-alkynoates with Seyferth–Gilbert reagent has been developed to furnish a series of trisubstituted pyrazole-3-phosphonates. A one-pot cycloaddition/alkylation sequence further offered access to the corresponding fully substituted pyrazoles.

  已开发了由Et 3 N引发的3-链烷酸酯与Seyferth-Gilbert试剂的区域选择性[3 + 2]环加成反应，以提供一系列三取代的吡唑-3-膦酸酯。一锅环加成/烷基化序列进一步提供了获得相应的完全取代的吡唑的途径。
• Efficient synthesis of substituted pyrazoles Via [3+2] cycloaddition catalyzed by lipase in ionic liquid
  作者：Fengxi Li、Yaning Xu、Ciduo Wang、Chunyu Wang、Hanqing Xie、Yuelin Xu、Peng Chen、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.procbio.2022.11.020

  日期：2023.1

  available diazo compounds and alkynoates/allenoates in ionic liquids was established. Under the optimum reaction condition (3-alkynoates or allenoates (0.5 mmol), diazo compounds (0.6 mmol), [BMIM][PF6] (2 mL), C. rugosa lipase (15 mg), 45 °C, 8 h.), pyrazoles bearing different groups were obtained in satisfactory yields (61 %−93 %). The method features a diversity of substituents of the pyrazole products

  在这项工作中，建立了一种酶促方法，用于从离子液体中容易获得的重氮化合物和炔酸/联烯酸从头构建各种取代的吡唑。在最佳反应条件下（3-alkynoates or allenoates (0.5 mmol), diazo compounds (0.6 mmol), [BMIM][PF 6 ] (2 mL), C. rugosa lipase (15 mg), 45 °C, 8 h .), 以令人满意的收率 (61 %−93 %) 获得了带有不同基团的吡唑。该方法的特点是吡唑产品的取代基多种多样，而且后处理非常简单。
• 一种DMAP催化合成环庚三烯衍生物的方法
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN117567281A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明公开了一种DMAP催化合成环庚三烯衍生物的方法，以香豆灵酸甲酯和γ‑取代联烯酸酯为原料，在有机碱催化剂作用下，在溶剂中进行反应一步合成环庚三烯衍生物：#imgabs0#其中，R1为alkyl和F，Cl，Br，Me，OMe任意一种取代的苯基；R2为Et，Me，Bn，tBu中的任意一种。本发明合成方法操作简便，原料和催化剂简单易得，反应时间短，反应底物适用范围广且目标产物产率较高，工业生产前景广阔。
• ISOINDOLINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF A VIRAL INFECTION
  申请人：VIIV Healthcare UK Limited

  公开号：EP3166925B1

  公开（公告）日：2018-03-14